№14 10 кл

1. Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

2.

Общая формула:
СnH2n
❑Алкены – ациклические
углеводороды, в молекуле
которых кроме одинарных связей
содержится одна двойная связь
между атомами углерода.
02.10.2026
2

3. В молекулах алкенов - SP2 –гибридизация

В молекулах алкенов SP2 –гибридизация
S1
120º
P2
гибридизация
Негибридизованное электронное облако

4. Строение молекул алкенов

δсвязь
С
πсвязь
С
δ
С=
С
π

5.

Строение молекул
Форма молекулы – плоский
треугольник
н
н
с
н
н
с
с с
н
02.10.2026
н
н
н
5

6. Характеристика двойной связи (С ═ С)

2
sp
❑Вид гибридизации –
❑Валентный угол – 120 º
0,134 нм
❑Длина связи С = С –
❑Строение ─
плоскостное
❑Вид связи –
ковалентная неполярная
❑По типу перекрывания –
σиπ

7. Характеристика двойной связи (С ═ С)

❑ π – связь одинаково
распределена над и под
плоскостью молекулы
этилена;
❑ π – связь менее прочная,
чем
σ – связь;
❑ π – связь легче
поляризуется

8. Гомологический ряд алкенов

Общая формула
❑Этен
❑Пропен
❑Бутен
❑Пентен
❑Гексен
❑Гептен
СnН2n
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14

9. Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа
изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
1) углеродного скелета
2) положения двойной связи
3) межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая

10. Номенклатура

❑ Название
алкенов
по
систематической
номенклатуре образуют из названий аналогично
построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –
ен, цифрой указывается номер того атома углерода,
от которого начинается двойная связь.
❑ Главная цепь атомов углерода должна обязательно
включать двойную связь, и ее нумерацию проводят
с того конца главной цепи, к которому она ближе.
❑ В начале названия перечисляют радикалы с
указанием номеров атомов углерода, с которыми
они связаны. Если в молекуле присутствует
несколько одинаковых радикалов, то цифрой
указывается место каждого из них в главной цепи и
перед их названием ставят соответственно частицы
ди-, три-, тетра- и т.д.

11. Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

1
2
3
4
1
2
3
4
СН2 = С – СН2 – СН3
СН2 = СН – СН – СН3
СН3
2-метилбутен-1
СН3
3-метилбутен-1
1
2
3
4
СН3 – С = СН – СН3
2-метилбутен-2
СН3

12. Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

1
2
3
4
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1
2
5
3
4
5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

13. Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ
ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.
Н2С – СН2
С4Н8
Н2С – СН2
Циклобутан
СН3 = СН – СН2 – СН3
СН – СН3
Н2 С
СН2
Метилциклопропан
- бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами
бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

14. Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)

СН2 = СН –СН2 – СН2 – СН3
пентен -1
Н2 С
СН2
Н2С
СН2
СН2
циклопентан

15. Пространственная изомерия (С4Н8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия,
поскольку вращение относительно двойной связи, в
отличие от одинарной, возможно.
1
4
Н3 С
2
СН3
1
Н
Н3 С
3
2
С=С
3
С=С
4
Н
Н
Цис-бутен-2
Н
СН3
Транс-бутен-2

16. Физические свойства алкенов

❑ Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях.
❑ С2– С4 - газы
❑ С5– С16 - жидкости
❑ С17 … - твёрдые вещества
❑ С увеличением молекулярной массы алкенов, в
гомологическом ряду, повышаются
температуры кипения и плавления,
увеличивается плотность веществ.
Алкены имеют молекулярную
кристаллическую решетку

17. Химические свойства алкенов

❑ По химическим свойствам алкены
резко отличаются от алканов. Алкены
более химически активные вещества,
что обусловлено наличием двойной
связи, состоящей из σ- и π-связей.
Алкены способны присоединять два
одновалентных атома или радикала за
счёт разрыва π-связи, как менее
прочной.

18. Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

❑Реакции присоединения.
❑Реакции полимеризации.
❑Реакции окисления.

19. Реакции присоединения

1. Гидрирование.
CН2 = СН2 + Н2
этен
СН3 – СН3
этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
пропен
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl
1
2
3
СН2 – СН – СН3
Cl
Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.

20. Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани
1
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl
1
2
3
4
CН3 – СН – СН2 – СН3
Бутен-1
Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН
пропен
1
2
СН3 – СН – СН3
3
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.

21.

❑ Присоединение молекул
галогеноводородов и воды
к молекулам алкенов
происходит в соответствии
с правилом
В.В. Марковникова.

22. Правило В.В. Марковникова

❑Атом водорода
присоединяется к
наиболее
гидрированному
атому углерода при
двойной связи, а
атом галогена или
гидроксогруппа – к
наименее
гидрированному.

23. Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

❑ Полимеризация – это последовательное соединение
одинаковых молекул в более крупные.
σ
σ
σ
π
π
π
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
σ
σ
σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –
… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2
Этен
Условия реакции:
(– СН2 – СН2 –)n
полиэтилен
повышенная температура, давление, катализатор.

24. Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое
окисление раствором
перманганата калия).
3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О
этен
3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН
ОН
ОН
этандиол
С2Н4 + (О) + Н2О
С2Н4(ОН)2

25. Реакции окисления

3. Каталитическое окисление.
а) 2СН2 = СН2 + О2
2СН3 – CОН
этен
уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей
PdCl2 и CuCl2.
б) 2СН2 = СН2 + О2
этен
2СН2
СН2
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС

26. Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся
пламенем, в то время как пламя предельных
углеводородов голубое. Массовая доля углерода в
алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же
числом атомов углерода.
С4Н8 + 8О2
бутен
4СО2 + 4H2O
При недостатке кислорода
С4Н8 + 6О2
бутен
4СО + 4Н2О

27. Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

❑Обесцвечивание бромной воды.
СН2 = СН – СН3 + Вr2
пропен
CH2Br – CHBr – CH3
1,2-дибромпропан
❑Обесцвечивание раствора перманганата
калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1
2
3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2

28. ВЫВОД:

❑ Гидрирование алкенов является реакцией
обратимой дегидрированию алканов
СnH2n + H2
CnH2n+2
❑ Гидрирование процесс экзотермический
(200 0C) ,
❑ Дегидрирование процесс
эндотермический (400-600 0C) .

29.

При получении алкенов необходимо
учитывать правило А.М. Зайцева:
❑При отщеплении
галогеноводорода или воды от
вторичных и третичных
галогеналканов или спиртов
атом водорода отщепляется от
наименее гидрированного атома
углерода.

30. Лабораторные способы получения алкенов

1) Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН → Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О
2-хлорбутан
бутен-2
Условия реакции: нагревание.
2) Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН → Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол
этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg → Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2
1,2-дихлорпрпан
пропен

31. Промышленные способы получения алкенов

1. Крекинг алканов.
С10Н20
Декан
С5Н12 + С5Н8
пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор.
2. Дегидрирование алканов.
СН3 – СН2 – СН3
СН2 ═ СН – СН3 + Н
пропан
пропен
Условия реакции: t = 400-600ºС и катализатор
(Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).
3) Гидрирование алкинов.
CН ≡ СН + Н2
этин
СН2 ═ СН2
этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.

32. ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Свойство
Применение
Полимеризация
Производство
полиэтилена,
пластмасс
Галогенирование
Получение
растворителей
Гидрогалогени
рование
Для местная анестезия,
получения растворителей,
в с/х для
обеззараживания
зернохранилищ
Пример

33.

Свойство
Гидратация
Применение
Получение этилового спирта,
используемого как
растворитель, анти-септик в
медицине , в производстве
синтетического каучука
Окисление
раствором
KMnO4
Получение антифризов,
тормозных жидкостей, в
производстве пластмасс
Особое
свойство
этилена:
Этилен ускоряет созревание
плодов
Пример

34. Назвать алкены

35. Решить задачи

• 1.Образец алкена массой 2,8
присоединил 8 г. брома. Определите
формулу алкена.
• 2. Массовая доля углерода в алкене
равна 85,7%, а водорода – 14,3%.
Относительная плотность газа по
водороду равна 21. Определите алкен.