Именные реакции в органической химии

1. Именные реакции в органической химии

Муниципальный бюджетное общеобразовательное учреждение школа № 7 г. Бавлы
ЛИТЕРАТУРНЫЕ ЗНАНИЯ ДОЛЖНЫ БЫТЬ СОСРЕДОТОЧЕНЫ
НЕ ТОЛЬКО НА ОСНОВАТЕЛЬНОМ ИЗУЧЕНИИ
СОВРЕМЕННЫХ ФАКТИЧЕСКИХ И ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ЗНАНИЙ
В ОБЛАСТИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, НО И НА
ОЗНАКОМЛЕНИИ С ИСТОРИЧЕСКИМ РАЗВИТИЕМ ЭТОЙ
НАУКИ…
А.М. ЗАЙЦЕВ
Выполнила: ученица 10а класса
Сахабиева Айгуль
Руководитель: учитель первой квалификационной
категории: Каримова Вилюза Муллагалиеевна

2.

Цель работы:
знакомство с некоторыми именными
реакциями в органической химии.
Задачи:
изучение и проведение
опытов,доказывающих именные
реакции.

3. Реакция Вюрца

Действие металлического натрия
на галогенопроизводные алканов
(галогеналкилы) (1855г).
2CН3СI + 2Na → H3C-CH3 + 2NaI
Этот синтез служит для получения
алканов из однородных
галогеналкилов.
ВЮРЦ Шарль Адольф
(26.09.1817-12.5.1884)

4. Реакция Дюма

Сплавление солей карбоновых
кислот со щелочами.
Н3С-СООNa + NaOH →
CH4 + Na2CO3
Декарбоксилирование (-СО2 ↑)
ДЮМА Жан Батист Андре
(14.7.1800-11.4.1884)

5. Реакция Коновалова

Реакция нитрования
алканов (1888г.)
СН3 – СН3 + НNO3 (разб)
→
СН3 – СН2 – NO2 +
Коновалов Михаил Иванович
H2O
(1858-1906)

6. Правило Зайцева

Отщепление галогенводородов от
галогензамещенных алкпнов или воды
от спиртов преимущественно происходит
так, что с галогеном или гидроксилом
(группа -ОН) уходит водород от
наименее гидрованного атома углерода
(1875 г.):
ЗАЙЦЕВ Александр
Михайлович.
(2.07.1841-1.09.1910 г )
СН3
СН3 С СН СН3
Н Сl
КОН (спирт. р)
СН3
CН3 С=СН СН3 + КСl + НОН

7. Правило Марковникова

В случае присоединения
водородсодержащих соединений к
несимметричному алкену атом
водорода присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода,
стоящему при двойной связи.
(1869 г.)
H2C=CH2 + H+OH -
CH3 CH2OH
МАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич.
(25.11.1837-11.02.1904)
CH3 CH=CH2+H+OH-
H3C CH CH3
OH

8. Синтез Лебедева

Получение бутадиена из
этилового спирта (1926 г.)
2С2Н5ОН
450°C, Al2О3 + ZnO
Н2С=СН СН=СН2 +
Н2+2Н2О
ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич
(25.07.1874-02.05.1934)

9. Синтез Велера

Синтез ацетилена
взаимодействием карбида
кальция с водой (1862)
CaC2 + 2HOH
HC CH + Ca(OH)2
ВЕЛЕР Фридрих
(31. 07. 1800-23. 09. 1882)

10. Реакция Зелинского

Тримеризация
ацетилена над
активированным
углем. Образуется
бензол.
3C2H2 = C6H6
Зелинский Николай Дмитриевич
(1861-1953гг)

11. Реакция Кучерова

Каталитическая гидратация
ацетиленовых УВ с образованием
карбонилсодержащих соединений
(1881).
HC CH + HOH
КУЧЕРОВ Михаил Григорьевич
(03.06.1850-26.07.1911)
Hg2+
H2C=CH H3C CH
OH
О

12. Синтез Бутлерова

Синтез сахаристого вещества из
формальдегида.
Ca(OH)2
6CH 2 O
C6 H12 O 6
Разработал теорию химического
строения органических веществ
БУТЛЕРОВ Александр
Михайлович
(15.09.1828-17.08.1886)

13. Экспериментальная часть

Опыт №1.Растворение мыла в воде, выделение из мыла
свободных жирных кислот.
Кусочек мыла величиной с
горошину растворила в 2-3 мл
дистиллированной воды. Для
ускорения растворения
пробирку слегка подогрела.
К полученному мыльному
раствору добавила несколько
капель раствора серной
кислоты. Сразу же увидела, что
выпадает хлопьевидный осадок
жирных кислот.

14. Опыт №2.Влияние азотной кислоты на на резину

Исходным сырьем для получения синтетического
каучука по способу Лебедева является этиловый
спирт.Пропуская при температуре 400-500 градусов
пары этилового спирта над катализатором,состав
которого был разработан С.В.Лебедевым,получают
смесь веществ,из которой выделяют дивинил.
Дивинил,отделенный от побочных
продуктов,подвергают полимеризации,например,в
присутствии металлического натрия;при этом
получается масса,похожая по свойствам на
природный
каучук.Эта масса после вулканизации
превращается в резину.

15.

Я взяла маленький кусочек резины и поместила его в стакан с
концентрированной азотной кислотой. Спустя некоторое время
промыла резину и увидела ее разрушение.
Вывод: концентрированная азотная кислота действует
разрушающе на резину.

16. Опыт №3.Крекинг керосина

Для этого в пробирку налила 4-5 мл
очищенного керосина и насыпала речного
песку столько, чтобы поглотить всю
жидкость.
На песок насыпала слой железных опилок.

17.

Пробирку закрыла пробкой с
газоотводной
трубкой,соединенной с другой
пробиркой,помещенной в
стакане с холодной водой.От
этой пробирки отходит
газоотводная трубка,опущенная
в воду.Сначала сильно нагрела
железные опилки ,затем время
от времени пламя направляла на
песок.Керосин испаряется,пары
его,проходя над раскаленными
опилками,подвергаются
крекингу.Когда собралось около
1 мл жидких продуктов,на
газоотводную трубку опустила
пробирку с водой,которая
заполняется газообразными
продуктами крекинга.

18.

По окончанию опыта подожгла газы в пробирке и
проверила на
непредельные соединения жидкие
продукты крекинга .
Непредельные углеводороды с большим содержанием
углерода горят сильно-коптящим пламенем. Жидкие
углеводороды постепенно обесцвечивают раствор
перманганата калия.

19. Вывод

Следовательно ,в органической химии
огромное количество именных реакций. Я
познакомилась с некоторыми из них и на
экспериментах и теории доказала эти
именные реакции и убедилась, что их
можно проводить в школьных
лабораторных условиях.

20. Литература

О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в
4-х частях, Изд.: «БИНОМ. Лабораторя знаний», М., 2004.
Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических
реакций, Изд.: «БИНОМ. Лабораторя знаний», М., 2006.
Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: «Советская
энциклопедия», 1988.
П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.:
«Химия», 1991.
Начала химии. Современный курс для поступающих в
вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд.
«Экзамен», 2006.
Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в
органической химии. — М.: «Химия», 1976. — 528 с. — 11
000 экз.