Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды

1.

Углеводы
Моносахариды Олигосахариды Полисахариды
Моносахариды
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
O
O
C
C
H
O
H
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Глицеральдегид
CH2OH
Эритроза
H2 C
CHOH
HOHC
CHOH

2.

3.

УГЛЕВОДЫ
Моносахариды –
•Триозы – глицеральдегид и дигидроксиацетон
•Тетрозы – эритроза и треоза
•Пентозы – рибоза, ликсоза, арабиноза, ксилоза.
С разветвленной цепью – апиоза из петрушки.
Рамноза, дезоксирибоза и фукоза – это дезоксисахара
•Гексозы – глюкоза, фруктоза, галактоза, альтроза,
манноза, талоза, гулоза, идоза, аллоза
•Гептозы, октозы, нанозы

4.

Моносахариды – (СН2О)n
альдозы – содержат альдегидную группу
-CH=O
кетозы – содержат кетоновую группу
>C=O
и гидроксильные группы -OH
при каждом углеродном атоме

5.

Моносахариды – (СН2О)n
Альдегидная или кетогруппы могут реагировать с
гидроксильными группами, образуя кольцевые
структуры:
O
фуранового типа
5 атомов в цикле
O
пиранового типов
6 атомов в цикле
Тогда моносахариды будут относится к ряду
фураноз или пираноз.

6.

O
С
H
H
С
OH
HO
C
H
C
OH
H
формулы Хеуорса
формула Фишера
H
C
OH
CH2OH
D -глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-пентагидроксигексаналь
СH2OH
O H
H
H
OH H
OH
OH
H
OH
CH2OH
O OH
H
H
OH H
OH
H
H
OH
-глюкоза
- глюкоза
шестичленные - пиранозы
пятичленные - фуранозы
аномеры

7.

УГЛЕВОДЫ
Моносахариды
•Триозы – глицеральдегид и дигидроксиацетон
O
O
С
H
С
С
H
OH
HO
CH2OH
С
H
H
CH2OH
зеркало
D - глицериновый
альдегид
CH2 OH
C O
CH2 OH
дигидроксиацетон
L-глицериновый
альдегид

8.

9.

Пентозы
Гляди-ка,
кислорода-то
нет!
Рибоза
Дезоксирибоза

10.

Гексозы
OH OH
H OH
H
H
O
O
H
HO
H
HO
H
H
HO
H
OH
H
Глюкоза
OH
OH
H
Галактоза
Фруктоза
OH

11.

менее 0.5%
O
С
H
36%
O
H
OH
С
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
64%
O
CH2OH
т.пл.146о
OH
угол вращения +112
т.пл.150о
+52.7
мутаротация
OH
угол вращения +18.7

12.

Химические свойства:
• Образование глюкозидов
• Образование простых эфиров
HOCH2
O
HO
HO
OH
OH
CH3 OH
сухой HCl
OMe
MeO
HO
HO
O
OMe
OH
метил - -D- глюкозид
-D-глюкоза
MeOCH2
HOCH2
OH
O
H
OMe
(CH3 )2 SO4
NaOH
MeOCH2
OMe
MeO
O
OMe
разб. HCl
OMe
метил - -2,3,4,6-тетра-О-метилглюкозид

13.

Образование сложных эфиров
HOCH2
HO
HO
-D-глюкоза
O
OH
OH
(СН3 СО)2 О
пиридин
CH3 COOCH2
CH3OCO
CH3OCO
O
OCOCH3
OCOCH3
пентаацетил- -D -глюкоза
Окисление
бромной водой:
глюкоза -> альдоновая кислота
СН2ОН(СНОН)4СООН
в живых организмах: глюкоза -> уроновая кислота
НООС(СНОН)4СНО
Восстановление
глюкоза -> сорбит СН2ОН(СНОН)4СН2ОН

14.

Олигосахариды или полисахариды I порядка
Дисахариды – биозы (сахароза, лактоза, мальтоза,
трегалоза,генциобиоза, целлобиоза
•Мальтоза (гл+гл)
•Лактоза (Гл+гал)
•Сахароза ( гл+фр)
Трисахариды – рафиноза (глю+гал+фру) растений.
В желудке человека не переваривается

15.

16.

Глюкоза
Фруктоза
Галактоза
Глюкоза
Лактоза
Сахароза
Галактоза
Глюкоза
Глюкоза
Глюкоза Фруктоз
Раффиноза
Мальтоза
Олигосахариды

17.

Полисахариды II порядка- мол. масса до 1 млн
Амилоза – неразветвленная цепь гл 1-4- гликозидная
связь
Амилопектин – разветвленная цепь гл 1-4 и 1-6
гликозидные связи
Крахмал – амилоза + амилопектин
Гликоген – похож на крахмал, но еще более
разветвлен.
Целлюлоза – цепь гл с 1-4 связью, но еще наличие
водородных связей между неразветвленными
цепями гл ( 50% углерода биосферы).
Хитин - линейная цепь из N-ацетилглюкозамина

18.

Полисахариды
Амилоза
Амилопектин
Крахмал
Гликоген

19.

Целлюлоза

20.

N-ацетил-группа
Хитин

21.

22.

23.

24.

Олигосахариды в составе гликопротеинов

25.

26.

Функции углеводов
1. Энергетическая ( 1 г – 17,1 кД
2. Структурная (целлюлоза, хитин, пептидогликаны)
3. Запасающая (гликоген, крахмал)
4. Защитная ( слизь секретов)
5. Клеточное взаимодействие – контакты при
дифференцировке, межклеточные взаимодействия
6. Группы крови
7. Продукты питания
8. Целлюлозно-бумажная промышленность
9. Лекарственные препараты – сердечные гликозиды,
аскорбиновая кислота, гепарин, некоторые
антибиотики, нитроглицерин
10. Составная часть многих белков (гликопротеины),
липидов (липополисахариды)