Реакционная способность карбоновых кислот
Классификация карбоновых кислот
Классификация карбоновых кислот
Номенклатура алифатических карбоновых кислот
Номенклатура алифатических карбоновых кислот
Непредельные карбоновые кислоты
Алифатические дикарбоновые кислоты
Алифатические дикарбоновые кислоты
Непредельные дикарбоновые кислоты
Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
Кислотные свойства
Кислотные свойства карбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения
Функциональные производные карбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения SN
Получение хлорангидридов
Получение ангидридов
Получение амидов
Реакции карбоновых кислот по радикалу
Реакции карбоновых кислот по радикалу
Реакции карбоновых кислот по радикалу
Реакции карбоновых кислот по радикалу
Дикарбоновые кислоты
Кислотные свойства
Качественная реакция
Реакции нуклеофильного замещения
Специфические свойства
Специфические свойства
748.50K
Категория: ХимияХимия

Реакционная способность карбоновых кислот

1. Реакционная способность карбоновых кислот

2. Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:
-монокарбоновые
CH3
C
O
уксусная к-та
OH
-дикарбоновые
O
HO
C C
-трикарбоновые и т.д.
O
OH
щавелевая к-та

3. Классификация карбоновых кислот

по строению углеводородного радикала:
-алифатические
-алициклические
C
циклогексановая к-та
-гетероциклические
O
OH
N
OH
уксусная к-та
O
OH
C
CH3 C
O
никотиновая к-та
-ароматические
C
O
OH
бензойная к-та

4. Номенклатура алифатических карбоновых кислот

тривиальное
название
H-C
O
OH
CH3-C
CH3-CH2-C
O
OH
O
OH
IUPAC
муравьиная к-та
(формиаты)
метановая
кислота
уксусная к-та
(ацетаты)
этановая
кислота
пропионовая к-та пропановая
кислота
(пропионаты)

5. Номенклатура алифатических карбоновых кислот

CH3-(CH2)2-C
CH3-(CH2)3-C
O
OH
O
IUPAC
масляная к-та
(бутираты)
бутановая
кислота
валериановая к-та
OH (валераты)
CH3 CH CH2 C
CH3
тривиальное
название
O
OH
изовалериановая к-та
(изовалериаты)
пентановая
кислота
3-метилбутановая
кислота

6. Непредельные карбоновые кислоты

CH2 =CH-C
O
OH
акриловая кислота
пропеновая кислота
CH2 C C
O
CH3 OH
метакриловая кислота
2-метилпропеновая
кислота

7. Алифатические дикарбоновые кислоты

O
HO
O
HO
C C
щавелевая
кислота
(оксалаты)
O
OH
C CH2 C
O
OH
малоновая
кислота
(малонаты)
этандиовая
кислота
пропандиовая
кислота

8. Алифатические дикарбоновые кислоты

O
HO
O
HO
C (CH2)2
янтарная
кислота
C
OH (сукцинаты)
бутандиовая
кислота
C (CH2)3
глутаровая
C
кислота
OH (глутараты)
пентандиовая
кислота
O
O

9. Непредельные дикарбоновые кислоты

СООН
Н
Н
С
С
=
=
С
С
СООН
Н
СООН
малеиновая кислота
цис-бутендиовая
НООС
Н
фумаровая кислота
транс-бутендиовая

10. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот

δ-
H
δ' +
R
C
δ+
C
O:
..
O
основный центр
H
H
OH-кислотный центр
CH-кислотный
электрофильный
центр
центр

11. Кислотные свойства

CH3-CH2-C
O
+ NaOH
OH
пропионовая кислота
C
бензойная
кислота
CH3-CH2-C
ONa
пропионат натрия
+ H 2O
O
OH
+ NaHCO3
O
C
бензоат натрия
+ CO2 + H2O
O
ONa

12. Кислотные свойства карбоновых кислот

Электроноакцепторные заместители в
радикале
карбоновых
кислот
повышают их кислотные свойства,
электронодонорные

понижают.
В гомологическом ряду предельных
алифатических карбоновых кислот
кислотность понижается.

13. Реакции нуклеофильного замещения

О
+ E+ NuR–С
ОН
+
-E
OE+
OE
R– С – Nu
OH
R– С – Nu
присоединение
OH
E+
замещение
R–С
О
Nu
+ E+ OH-

14. Функциональные производные карбоновых кислот

R–С
Cl
хлорангидриды
О
R–С
NH2
амиды
R–С
O
R–С
О
О
О
ангидриды
О
R–С
NH–NH2
гидразиды
О
R–С
OR1
сложные эфиры
R-C=N
нитрилы

15. Реакции нуклеофильного замещения SN

Реакция образования сложных эфиров
(этерификации)
О
+ СН3ОН
СН3–С
ОН
уксусная
кислота
метанол
Н+
to
СН3–С
О
+ Н2О
ОСН3
метилацетат

16. Получение хлорангидридов

О
to
О
+ SOCl2
CH3–С
+ SO2 + HCl
Cl
ОН тионилхлорид
ацетилхлорид
уксусная кислота
СН3–С
С
О
ОН
+ РCl5
бензойная кислота
С
to
О
Cl
+ РOCl3 + HCl
бензоилхлорид

17. Получение ангидридов

О

+
О
СН3– С
ОН
Р2О5 , to
СН3–С
СН3–С
О
O
+ Н2О
О
СН3–С
уксусный ангидрид

18. Получение амидов

С2Н5–С
О
NH3
ОН
пропионовая
кислота
С2Н5–С
О
to
ОNH4
пропионат аммония
С2Н5–С
О
+
NH2
амид пропионовой
кислоты
Н2О

19. Реакции карбоновых кислот по радикалу

Насыщенные алифатические карбоновые
кислоты
СН3–СН2–СООН + Cl2
Ркр, t
пропионовая кислота
СН3–СН–СООН + НCl
Cl
α-хлорпропионовая кислота

20. Реакции карбоновых кислот по радикалу

Ненасыщенные карбоновые кислоты
Реакция галоганирования
СН2=СН–СООН + Br2
H2 O
пропеновая кислота
СН2–СН–СООН
Br
Br
2,3-дибромпропановая кислота

21. Реакции карбоновых кислот по радикалу

Ненасыщенные карбоновые кислоты
Реакции
гидрогалогенирования
кислоты
протекают
против
Марковникова
δ+
δ-
СН2=СН–С
О
ОН
+ –
+ НBr
пропеновая кислота
акриловой
правила
СН2–СН2–СООН
Br
3-бромпропановая
кислота

22. Реакции карбоновых кислот по радикалу

Ароматические карбоновые кислоты
Реакции электрофильного
бензольному кольцу
СООН
замещения
по
СООН
+ Br2
бензойная кислота
FeBr3
+ НBr
to
Br
м-бромбензойная
кислота

23. Дикарбоновые кислоты

24. Кислотные свойства

О
HO
С-С
О
NaOH
О
ОН
– Н2O
HO
щавелевая
кислота
NaOH
– Н2O
С -С
О
ОNa
кислый оксалат натрия
(мононатриевая соль)
О
NaO
С-С
О
ОNa
оксалат натрия
(динатриевая соль)

25. Качественная реакция

О
HO
С-С
О
СaСl2
О
ОН
– СaCl2
O
щавелевая
кислота
С -С
О
О
Ca
оксалат кальция
осадок белого цвета

26. Реакции нуклеофильного замещения

О
HO
С(СН2)2 С
О
СН3OH
О
ОН
Н+
HO
янтарная
кислота
СН3OH
Н+
С(СН2)2С
О
ОСН3
монометилсукцинат
О
Н3СO
С(СН2)2 С
О
ОСН3
диметилсукцинат

27. Специфические свойства

Декарбоксилирование
О
HO
С- С
О
to
ОН
ОН
муравьиная кислота
щавелевая кислота
О
HO
С-СН2 С
О
ОН
малоновая кислота
Н–С
О
to
+ СО2
О
Н3С–С
+ СО2
ОН
уксусная кислота

28. Специфические свойства

Образование циклических
ангидридов
HO
С
Н2С
Н2С
С
янтарная кислота
О to
Н2С–С
ОН
Н2С–С
O + Н2О
О
О
О
янтарный
ангидрид
English     Русский Правила