Аминокислоты. Классификация, номенклатура

1.

АМИНОКИСЛОТЫ
-COOH
-NH2
Классификация, номенклатура
C O O H
1) По улеродному скелету: алифатические
ароматические
N H
2) По относительному расположению ФГ
(обозначают буквами греческого алфавита):
2

2.

пример
-аминокислоты
Общая ф-ла
R
H
3
N H
C
O H
2
C H
N H
O
C H
C
O
C
O H
2
-аминопропионовая
(2-аминопропановая)
-аланин
H2N
C H
O
2
C
O H
Аминоуксусная
глицин

3.

-аминокислоты
Примеры:
O
C
H
H
N
C
H
C
2
2
2
O
H
-аминопропионовая
2-аминопропановая)
-аланин
-аминокислоты
O
H2 C
H2N C
H2 C
H2 C
O
H
-аминомасляная (ГАМК)
(4-аминобутановая)

4.

С более удаленной аминогруппой
Пример:
C H2
H2N
C H2
C H2
O
C H2 C
OH
C H2
-аминокапроновая
(мономер)
O
N
H
C H
2
C H
2
C H
2
C H
капрон
Использование префикса
2
C H
2
C
n

5.

СТЕРЕОХИМИЯ ПРИРОДНЫХ -АМИНОКИСЛОТ
O
*
C H
R
N H
C
энантиомерия
O H
2
протеиногенные
C O O H
H2N
H
Исключение- цистеин
2
)
3
)
O
O
H
R C
R
L-
H
H
N
2
1
)
(
S
)
-
3
)
2
)
C
O
O
H
H
S
C
H
2
H
H
N
2
1
)
L
-(
R
)
-

6.

СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
АМФОТЕРНОСТЬ
не существует
O
R CH
C
NH2
..
OH
O
R
C
H
C
+
O
N
H
3
о
с
н
о
в
а
н
и
е
кислота
основание
к
и
с
л
о
т
а

7.

ПОВЕДЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ В РАСТВОРАХ
1) ГЛИЦИН
рН больше 7
рН меньше 7
+
+ O H+
N
H
C
H
C
3 2
NH3
O
H
p
K
a
=
2
,
3
O
CH2 C
O
pKa=9,7
Заряд «+»
рН 6
ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ
ТОЧКА
OH-
O
H2N CH2 C
O
Заряд «-»