Циклоалканы

1.

Циклоалканы

2.

Циклоалканы (циклопарафины,
нафтены, полиметиленовые
углеводороды)
циклические предельные углеводороды,
в молекулах которых
все связи – одинарные ковалентные
Общая молекулярная формула – СnН2n
(где n ≥ 3)

3.

Строение циклоалканов
3
Все атомы углерода находятся в состоянии sp –
гибридизации
В малых циклах (С3 – С4) углы между связями
сильно отличаются от тетраэдрического, что
создаёт в молекулах угловое напряжение
Чем больше величина углового напряжения в
молекулах, тем ниже устойчивость и выше
реакционная способность соответствующих
циклопарафинов

4.

Номенклатура циклоалканов
циклопентан
циклопропан
циклобутан
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH
H2C
CH2
H2C
CH
метилциклобутан
H3С
HC
H2C
циклогексан
C2H5
1 – метил – 2– этилциклобутан
CH
CH C2H5
1 – метил – 2 – этилциклобутан

5.

Изомерия циклоалканов
1. Структурная изомерия
2. Межклассовая изомерия (алкены)
3. Пространственная изомерия (цис –
транс – изомерия)
H3С
H
СH3
H
Цис – 1,2 – диметилциклопропан
H3С
H
H
СH3
Транс – 1,2 - диметилциклопропан

6.

Получение циклоалканов
Циклоалканы входят в состав нефти, и составляют основную
массу некоторых их сортов (бакинской). Поэтому один из
способов получения – выделение их из нефти. Многие
циклоалканы получают синтетическим путем
1. Гидрирование ароматических соединений
t, p, Ni
C6H6 + 3H2 → C6H12
2. Дегалогенирование дигалогеналканов внутримолекулярная реакция Вюрца
(лабораторный способ)
H2C
H2C
CH2
CH2
Br
Br
t
+ Zn →
H2C
CH2
+ ZnBr2
H2C
CH2

7. Физические свойства

8.

Химические свойства циклоалканов
Реакционная способность циклоалканов определяется
размерами цикла
Для малых циклов характерны реакции
присоединения, идущие с разрывом цикла
H2C
CH2
H2C
CH2
Cl
H2C
CH2
Cl
+ Cl2 →
H2C
CH2

9. Химические свойства циклоалканов

Для больших циклов характерны реакции
замещения (с пятью и более углеродными атомами)
Br
уф
+
Br2
→
+ HBr

10. Химические свойства циклоалканов

Для всех циклоалканов характерны реакции горения
и термического разложения
t
C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

11.

Химические свойства циклоалканов
Для циклогексана характерна специфическая
реакция каталитического дегидрирования
t, kat
C6H12 → C6H6 + 3H2

12. Вопросы для контроля

Что такое циклоалканы и какова их общая
формула?
Назовите простейшие циклоалканы.
Какие реакции возможны для циклоалканов?
Назовите способы получения циклоалканов.

13.

Составьте уравнения реакций:
1.Бромирования циклопропана и
циклопентана
2.Гидрирования циклогексана
3.Хлорирования циклогексана
4. Горения циклобутана
5. Нитрования циклопропана

14.

Упражнение
Запишите уравнения реакций, с
помощью которых можно получить:
1)Циклогексан
2) 1,2 – диметилциклопентан
3) 1,1 – диметилциклопропан
4) этилциклобутан