Циклоалканы

1.

Циклоалканы

2.

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены,
полиметиленовые углеводороды) –
карбоциклические предельные углеводороды,
в молекулах которых все связи – одинарные
ковалентные
Общая молекулярная формула – СnН2n
(где n ≥ 3)

3.

Номенклатура циклоалканов
циклопентан
циклопропан
циклобутан
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH
H2C
CH2
H2C
CH
метилциклобутан
H3С
HC
H2C
циклогексан
C2H5
1 – метил – 2– этилциклобутан
CH
CH C2H5
1 – метил – 2 – этилциклобутан

4.

Изомерия циклоалканов
1. Структурная изомерия связана с:
размером цикла
взаимным расположением заместителей
строением заместителей
2. Межклассовая изомерия (алкены)
3. Конформационная изомерия
4. Цис – транс – изомерия
H3С
H
СH3
H
Цис – 1,2 – диметилциклопропан
H3С
H
H
СH3
Транс – 1,2 - диметилциклопропан

5.

Строение циклоалканов
3
Все атомы углерода находятся в состоянии sp –
гибридизации
Величина угла между связями определяется
размерами цикла
В малых циклах (С3 – С4) углы между связями
сильно отличаются от тетраэдрического, что
создаёт в молекулах угловое напряжение
Чем больше величина углового напряжения в
молекулах, тем ниже устойчивость и выше
реакционная способность соответствующих
циклопарафинов

6.

Получение циклоалканов
Циклоалканы входят в состав нефти, и составляют
основную массу некоторых их сортов (бакинской).
Поэтому один из способов получения – выделение их из
нефти. Многие циклоалканы получают синтетическим
путем:
1. Гидрирование ароматических соединений
t, p, Ni
C6H6 + 3H2 → C6H12
2. Дегалогенирование дигалогеналканов –
внутримолекулярная реакция Вюрца
(лабораторный способ)
H2C
H2C
CH2
CH2
Br
Br
t
+ Zn →
H2C
CH2
+ ZnBr2
H2C
CH2

7.

Упражнение
Запишите уравнения реакций, с помощью
которых можно получить:
1)Циклогексан
2) 1,2 – диметилциклопентан
3) 1,1 – диметилциклопропан
4) этилциклобутан

8.

Химические свойства циклоалканов
Реакционная способность циклоалканов
определяется размерами цикла
1. Для малых циклов характерны реакции
присоединения, идущие с разрывом цикла
H2C
CH2
H2C
CH2
Cl
H2C
CH2
Cl
+ Cl2 →
H2C
CH2

9. Химические свойства циклоалканов

Для больших циклов характерны реакции
замещения
Br
уф
+
Br2
→
+ HBr

10. Химические свойства циклоалканов

• Для всех циклоалканов характерны реакции
горения и термического разложения
t
C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

11. Химические свойства циклоалканов

• Для циклогексана характерна специфическая
реакция каталитического дегидрирования
t, kat
C6H12 → C6H6 + 3H2

12.

Составьте уравнения реакций:
1. Бромирования циклопропана и
циклопентана
2. Гидрирования циклогексана
3. Хлорирования циклогексана
4. Горения циклобутана
5. Нитрования циклопропана