Азолы. Гетероциклы с двумя гетероатомами

1.

Азолы
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
пиридиновый N
пиррольный N
имидазол
T пл. = 90°С

2.

прототропная таутомерия

3.

гистамин
гистидин
(С6Н5)2 СН – О – СН2 – СН2 – N (CH3)2 - димедрол
бензимидазол
дибазол

4.

пиразол
T пл. = 69°С
антипирин
2,3– диметил–1–фенил–
пиразолон–5
пиразолон – 5
амидопирин
2,3– диметил–1–фенил–
4– диметиламинопиразолон–5
анальгин

5.

4
3
2
5
1
оксазол
тиазол
тиозолидин
R
R
норсульфазол
2, 4 – оксазолидиндионы
=
R–C–NH–
В
O
N
O
S
А
СООН
пенициллины
CH3
CH3

6.

Азины
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
пиримидин
Т пл. = 21°С
пиридазин
Т кип. = 208°С
пиразин
Т пл. = 52°С
рКВН =1,3
Основные свойства
+ Н2 O
X
Cl
:
:
+ НCl
+
H
–
:

7.

Ароматические свойства (SE)
:
FeBr3
+ НBr
t°
:
:
+ Br2
Br
:
НO
R
+
R
R, R’
барбитуровая
кислота

8.

C 2 H5
C 2 H5
+ NaOH
– Н2 О
C 2 H5
C 2 H5
барбитураты
Фармпрепараты
сульфазин
сульфадимезин
Cl -
+
тиамин
Витамин В1

9.

К
оротат калия
метилтиоурацил
Н
Н
лактамная форма
:
:
:
..
урацил
2,4 – дигидроксипиримидин
..
полная лактамная
форма

10.

тимин
(5 - метилурацил)
:
:
:
..
..
Н2
цитозин
(4 – амино – 2 – гидроксипиримидин )

11.

Пурин и его производные
обратимая миграция Н
между N – 7 и N – 9
10 ē
пурин
T пл. = 216°С
..
:
..
аденин
:
..
..
..
..
HNO2
-N2, -H2O
гипоксантин
6 - гидроксипурин

12.

гуанин
HОNO
2,6 - дигидроксипурин
ксантин
Алкалоиды – производные ксантина
СН3
СН3
СН3
1,3,7 – триметилксантин
кофеин
1,3 – диметилксантин
3,7 - диметилксантин
теофиллин
теобромин

13.

:
он
..
..
н
н
н
2,6,8 - тригидроксипурин
+ 2 NaOH
NaOH
NaOH
мочевая кислота
1) [O] HNO3
2) NH3 изб.
“мурексидная проба”
NH4
аммонийная соль
пурпуровой кислоты