Алканы, алкены, алкины

1.

2.

3.

Газообразные
алканы
получают
из
природного и попутного нефтяных газов;
Жидкие и твердые – из нефти.

4.

называют ещё и
болотным газом. Образуется
в результате
Природный газ на 95%
состоит из метана
Рудничный газ состоит из

5.

3. Изомеризация алканов:
4. Гидрирование непредельных
углеводородов:

6.

7.

1. Реакция Вюрца- взаимодействие натрия
с галогенпроизводными алканов:
ШАРЛЬ ВЮРЦ
Если в реакцию вступают различные галогеналканы,
то образуется смесь алканов.

8.

9.

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4↑
карбид
алюминия

10.

11.

12.

тетрахлорметан – растворитель, для гашения пламени;
фтор-, хлор- углеводороды (фреоны) – хладагенты,
производство аэрозолей, производство тефлона.

13.

Метан– получение сажи для типографской
краски, резины, синтез водорода, производство
ацетилена, формальдегида.

14.

15.

Основные источники
–
составляет основную массу природного газа, в нем
присутствуют также в небольших количествах этан,
пропан и бутан.
содержится в выделениях болот и
угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан
присутствует в попутных
Эти газы
растворены в нефти под давлением и находятся также над
ней.
составляют значительную часть продуктов
Содержатся в нефти и
– они называются нафтенами
(от греч. naphtha –
).

16.

17.

В природе широко распространены также
газовые гидраты алканов, в основном метана, они
залегают в осадочных породах на материках и на
дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают
известные запасы природного газа и в будущем
могут случить источником метана и его
ближайших гомологов.

18.

19.

20.

СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ
ПРОМЫШЛЕННЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
ДЕГИДРАТАЦИЯ
СПИРТОВ
ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

21.

КРЕКИНГ АЛКАНОВ
АЛК
→ АЛК
С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ
УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ
+ АЛК
С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ
t=400-700C
С10Н22
дек
→
C5H12 + C5H10
пент
пент

22.

ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ
АЛК
→ АЛК
+ ВОДОРОД
Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
эт
эт
(эт
)

23.

СПИРТ → АЛК
ПРИМЕР:
+ ВОДА
t≥140C,
Н Н Н2SO4(конц.)
Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН
эт
(эт
)

24.

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br Br
этен
1,2-дибромэтан
(этилен)

25.

ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
УДАЛИТЬ ВОДОРОД
ГАЛОГЕН
ДЕЙСТВИЕ
ПРИМЕР:
спиртовой
H H
раствор
Н-С–С-Н+KOH→Н2С=СН2+KCl+H2O
Н Cl
этен
хлорэтан
(этилен)

26.

Применение
Ацетальдегид
Бутадиен-1,3
Этанол
Синтетический
каучук
Этилен
Уксусная кислота
О
Н2С СН2
Оксид этилена
Стирол
1,2-дихлорэтан
Полистирол
Хлорвинил
Этиленгликоль
Антифриз
Полиэтилен
Поливинилхлорид

27.

28.

29.

1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH CH

30.

4) Алкины можно получить
дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть расположены как у
соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
спирт. р-р
2KBr + 2H2O

31.

32.

• Получение растворителей. При присоединении
хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а
отщеплением от последнего молекулы
хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих
вещества являются весьма ценными и широко
применяемыми растворителями.
• Полимеры. Из ацетилена получают, в частности,
поливинил-хлорид.
Поливинил-хлорид очень широко применяется в
промышленности и в быту.

33.

34.

Алканы
http://alhimikov.net/organikbook/alcan.html
http://organichimik.blogspot.ru/2012/06/blog-post_7218.html
Алкены
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u44.htm
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u4.htm
Алкины
http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23.html
http://www.trotted.narod.ru/organic/lec-15/15.html
http://organichimik.blogspot.ru/2012/06/cc.html