Карбоновые кислоты. (Лекция 6.3)

1.

Уральский государственный
аграрный университет
д.х.н., проф. Хонина Татьяна Григорьевна
Органическая химия
Карбоновые кислоты (ч.3)
Екатеринбург, 2019-2020
Л-6

2.

План
1. Классификация
2. Номенклатура и изомерия
3. Методы получения
4. Физические свойства
5. Химические свойства
2

3. Карбоновые кислоты

3

4. Карбоксильная группа

4

5. Классификация

5
• Одноосновные, двухосновные,
трехосновные - в зависимости от числа
карбоксильных групп в молекуле.
• Алифатические, алициклические,
ароматические – в зависимости от строения
углеводородного радикала.
• Предельные, непредельные - в зависимости от
строения углеводородного радикала.
• А также: полифункциональные карбоновые
кислоты: гидроксикислоты, оксокислоты
• Высшие (жирные кислоты) (cвыше шести
атомов C) и низшие кислоты

6. Номенклатура и изомерия

6
• Название карбоновой кислоты образуется от названия
соответствующего алкана с добавлением суффикса – ов,
окончания – ая и слова – кислота.
Пример: этан – этановая кислота (CH3-COOH)
• Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной
группы.
Пример: CH3-CH=CH-COOH бутен-2-овая кислота
• Количество карбоксильных групп указывается в
названии префиксами – ди-,три, тетра. Так, названия
дикарбоновых кислот имеют окончания – диовая.
Пример: HOOC-COOH - этандиовая кислота
• Многие кислоты имеют исторически сложившиеся
(тривиальные названия): муравьиная, уксусная,
щавелевая и т.д.

7. Названия карбоновых кислот

7

8.

8

9. Изомерия

9
Изомерия
• Изомерия углеводородного радикала
СН3-СH2-CH2-COOH
СН3-СH-COOH
бутановая (масляная) кислота
|
CH3
2-метилпропановая (изомасляная)кислота
• Межклассовая изомерия со сложными эфирами
СН3-СH2-COOH
СН3СOOСН3
пропановая кислота
метиловый эфир уксусной кислоты

10. Номенклатура

10

11. Номенклатура и изомерия

11

12.

12

13.

13

14.

14
5. Омыление сложных эфиров (щелочной гидролиз)
а)
б)

15. Химические свойства

15

16. Химические свойства (прод.)

16

17. Непредельные карбоновые кислоты

17

18.

18
Жиры — это природные
соединения, которые представляют
собой сложные эфиры трёхатомного
спирта глицерина и жирных кислот.

19.

Общее строение
жиров
19
O
H2С—O—C
R1
R1, R2, R3 — углеводородные остатки,
которые входили в состав карбоновых
кислот.
O
HС—O—C
R2
O
H2С—O—C
R3

20.

20
Кислоты в составе жиров:
С15H31СOOH — пальмитиновая кислота
С17H35СOOH — стеариновая кислота
С17H33СOOH — олеиновая кислота
С17H31СOOH — линолевая кислота
С17H29СOOH — линоленовая кислота

21.

21
В воде жиры не растворяются,
так как их плотность меньше,
чем у воды.
Это легко проверить, если в
воду налить растительное масло.

22.

22
Жиры не имеют постоянной
температуры плавления
или застывания, т.к. представляют
собой многокомпонентные смеси.

23.

Кислотный ГИДРОЛИЗолиз
СH2—O—СOR1
СH2—OH
R1—COOH
СH—O—СOR2 +3H2O → СH —OH + R2—COOH
СH2—O—СOR3
СH2—OH
R3—COOH
Жир
Глицерин
Карбоновые
кислоты
23

24.

Щелочной гидролиз
24
O
СH2—O—C
H2С—OH
R1—COONa
R1
O
+3NaOH → HC—OH + R2—COONa
СH—O—C
R2
O
СH2—O—C
H2С—OH
R3
R3—COONa
Соли высших
Глицерин Карбоновых кислот

25.

25
Жиры являются очень важной
составной частью пищевого рациона
человека. Физиологическая роль
жиров в организме велика.
Прежде всего жир — это ценный
энергетический материал.
Калорийность жира в 2,5 раза выше,
чем белков и углеводов.
Жирные кислоты (наряду с глюкозой)
являются источником энергии для
работающих мышц.
Жиры и жироподобные вещества, как
и белки, входят в состав клеток
органов
и тканей.