Функциональные производные карбоновых кислот

1. Функциональные производные карбоновых кислот

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

2. Классификация

КЛАССИФИКАЦИЯ
При замене гидроксила в карбоксильной
группе карбоновой кислоты на другие
функциональные группы
C
O
O
H

3.

образуются разнообразные функциональ-ные производные
карбоновых кислот.
R C
O
OH
Карбоновая кислота
R C
Галогенангидрид
O
X
R C
O
O
R C
O
R C
O
O
Сложный эфир
Ангидрид
К производным кислот относят и их соли.
R C
R1
O
NH 2
Амид
кислоты

4.

Одновалентный кислотный остаток, образовавшийся после удаления
гидроксильной группы, называют кислотным радикалом или ацилом:
R
C
O
Названия некоторых ацильных остатков:
H
C
H3C C
H3C
O
формил
O
CH2 C
ацетил
O
пропионил
H3C
H3C
H3C
(CH )
2 2
(CH )
2
3
(CH )
2
16
C
C
C
O
O
O
бутирил
валерил
стеарил

5. Ангидриды карбоновых кислот

АНГИДРИДЫ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

6. Получение

ПОЛУЧЕНИЕ
• Из карбоновых кислот при их термической
ангидридизации или при взаимодействии с сильными
водоотнимающими реагентами (P2O5, ангидрид
трифторуксусной кислоты, карбодиимиды). При
нагревании легче всего образуются циклические
ангидриды дикарбоновых кислот (см. химические
свойства карбоновых кислот).
• При взаимодействии ацилхлоридов с карбоновыми
кислотами или их солями (см. свойства карбоновых
кислот).
Первый представитель гомологического ряда – ангидрид муравьиной кислоты –
нестабилен.

7. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Ангидриды карбоновых кислот являются
бесцветными жидкостями или
кристаллическими веществами. Первые
представители гомологического ряда имеют
острый раздражающий запах. В воде
растворяются мало и с ней постепенно
взаимодействуют.

8. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Связи в молекулах ангидридов карбоновых кислот
сильно поляризованы. По сравнению с карбоновыми
кислотами ангидриды имеют более электрофильный характер,
так как в этом случае на один атом кислорода приходится две
ацильные группы.
....
O
R
δ+
δ‘-
C
....O
..
O
..
C
δ‘-
δ+
R

9.

• Реакции ацелирования
o Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)
H3C
O
C
O
H3C
C
+ HO
O
CH3
Метиловый спирт
Уксусный ангидрид
H3C
C
Метилацетат
O
O
HC
+
CH
3
C
3
Уксусная кислота
O
OH

10.

o Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)
H3C
O
C
O
H3C
C
+ 2H
NH 2
Аммиак
O
Уксусный ангидрид
H3C
C
O
O
Ацетат аммония
HC
+
NH
3
C
4
Ацетамид
O
NH 2

11.

o Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
O
O
H3C
C
Уксусный ангидрид
O
+H O
2
2 H3C
C
Уксусная кислота
O
OH

12.

• Реакции α-водородного атома
В присутствии оснований (соли карбоновых
кислот, третичные амины) ангидриды карбоновых
кислот, имеющих связь C–H в α-положении,
конденсируются с аренкарбальдегидами, образуя
ненасыщенные аренкарбоновые кислоты.
H3C
C
O
O
H3C
C
O
+Na
O
O
H3C
C
CH3
-
H2C
+
Na
C
O
O
C
O
+H C
3
C
O
OH

13.

C
H3C
O
H + HC
-2
C
..
H3C
C
CH
C
CH
C
H 3C
O
C
O
H HC
3
C
O
C CH2
C
- H O ; -H C
O
OH
O
OH
2
O
O
CH
O
+
Na
H H3C C O
O
C CH2
C
+
O
O Na
O
H 2O
O
CH
C
O
HC
+
OH
3
C
O
OH
3
C
O
ONa

14. Применение

ПРИМЕНЕНИЕ
• В качестве ацилирующих агентов (получение
ацетилцеллюлозы, лекарственных средств)
(уксусный ангидрид)
• Для получения полимеров (сополимеры со
спиртами, полиэфирные смолы), синтез гербицидов
(малеиновый)
• Для получения термостойких полимеров
(тримеллитовый и пиромеллитовый)

15. Галогенангидриды карбоновых кислот

ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

16.

Общая формула галогенангидридов карбоновых
кислот
R
C
O
X
где Х – фтор, хлор, бром, иод.
Названия их строятся по принципу
галогеналкилов: называется ацил и атом галогена,
например:
O
O
H3C C
H C
Cl
Cl
формилхлорид
Ацетилхлорид

17. Получение

ПОЛУЧЕНИЕ
Галогенангидриды карбоновых кислот
образуются при действии галогенидов фосфора
(PCl3, PCl5) и тионилхлорида (SOCl2) на кислоты
и их ангидриды (см. химические свойства карбоновых кислот)

18. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенангидриды карбоновых кислот
(ацилгалогениды) представляют собой
бесцветные жидкости или кристаллические
вещества с острым запахом, легколетучи – на
воздухе «дымят». Простейшие ацилфториды
газообразны.
В воде галогенангидриды растворяются
мало, но быстро реагируют с ней.

19. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Для ацилгалогенидов характерна большая полярность
связей, что вызвано электроотрицательным действием атома
галогена.
...
O.
.. .
.
Cl
..
δ‘-
δ+
R
C
δ"-

20.

• Реакции ацилирования
o Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
O
HO
+
Cl
2
H3C
C
O
Уксусная кислота
HCl
+
OH

21.

o Взаимодействие со спиртами (алкоголиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
H3C
O
HC
+
Cl
3
CH2 OH
Этиловый спирт
C
O
O CH2 CH3
Уксусноэтиловый эфир
+ HCl

22.

o Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз)
H3C
C
Ацетилхлорид
O
NH
+
Cl
3
H3C
C
Ацетамид
O
NH Cl
+
NH
4
2
Хлорид
аммония

23.

o Взаимодействие с карбоновыми кислотами
(ацидолиз)
H3C
C
Ацилхлорид
O
Cl
+
O
HO
C
CH3
Уксусная кислота
H3C
C
O
O
H3C
C
Уксусный ангидрид
O
+ H Cl

24.

• Реакции восстановления
H3C CH2
Пропионилхлорид
H3C
C
O
+ 4H ; LiAlH 4
Cl
CH2
Пропанол-1
CH2 OH
+
H Cl

25.

• Реакции α-водородного атома
Если в ацилгалогенидах имеется α-водородный атом,
возможны реакции енолизации и отщепления галогеноводорода.
Это вызвано повышенной полярностью связи C–H.
H3C
CH2
C
Пропионилхлорид
H3C
O
Cl
CH C
Метилкетен
H3C
C
H
O
+ HCl
C
OH
Cl

26. Применение

ПРИМЕНЕНИЕ
Ацилгалогениды применяются в основном
для органического синтеза.

27. Амиды карбоновых кислот

АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

28.

Амидами карбоновых кислот называют
продукты замещения гидроксильной группы в
карбоксиле на группу NH2.
Названия амидов строятся из двух частей:
слова «амид» и названия кислоты или ацила.
H3C CH2
C
O
C
NH 2
Амид пропионовой кислоты
пропиониламид
H3C
C
O
NH 2
Амид уксусной кислоты
ацетамид
O
NH 2
Амид бензойной кислоты
бензамид

29. Способы получения

СПОСОБЫ
• ДействиеПОЛУЧЕНИЯ
аммиака на хлорангидриды
карбоновых кислот. (см. химические свойства
галогенангидридов карбоновых кислот).
• Сухая перегонка аммониевых солей
карбоновых кислот. (см. химические свойства карбоновых
кислот)

30. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
Амиды кислот
представляют собой твердые
вещества, за исключением формамида, являющегося
жидкостью; ограниченно растворимы в воде,
растворимость уменьшается с увеличением
молекулярной массы. Растворы имеют нейтральную
реакцию.
R3 C
....
O
..
N
R2
R1

31. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Образование солей
Амиды почти не обладают основными
свойствами. Они образуют соли только с
сильными кислотами, которые легко
разлагаются водой.
H3C
C
Ацетамид
O
NH 2
+ H Cl
[
HC
+H O
3
2
C
O
]
HCl
NH 2
Хлороводородный ацетамид

32.

• Взаимодействие с водой (гидролиз)
H3C
C
Ацетамид
O
+ H2O
NH 2
H3C
C
Уксусная кислота
O
+ NH3
OH

33.

• Дегидратация.
При нагревании амидов кислот с
водоотнимающими веществами образуются
соответствующие нитрилы.
H3C
C
Аетамид
O
NH2
t
P2O5
H3C
C N + H2O
Ацетнитрил

34.

• Восстановление.
H3C C
Ацетамид
O
NH2
4 [H]
H3C
CH2 NH2 + H2O
Этиламин

35. Сложные эфиры карбоновых кислот

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

36.

Сложные эфиры можно представить как
производные карбоновых кислот, в которых
ацильная группа связана с алкоксильной группой.
R C
O
O
R1

37. Номенклатура

НОМЕНКЛАТУРА
По рациональной номенклатуре
наименование эфира строится из двух частей:
названия кислоты и спиртового радикала.
По IUPAC для наименования сложных
эфиров к названию кислоты (заменив «овая» на
«оат») прибавляют название спиртового
радикала.

38.

H
C
H3C
O
O
C
CH2 CH3
O
O
CH3
H
H2C
CH
C
Br
C
O
O
CH3
Этиловый
эфир
муравьиной
кислоты
Этилформиат
Этилметаноат
Метиловый
эфир
уксусной
кислоты
Метилацетат
Метилэтаноат
Метиловый
эфир 2-бром3-бутеновой
кислоты
Метил-2бромбутен-3оат

39. Изомерия.

ИЗОМЕРИЯ.
Изомерия сложных эфиров определяется
изомерией кислотных и спиртовых остатков.

40. Нахождение в природе.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
Сложные эфиры широко представлены в
природе, но обычно в небольших количествах.
Они участвуют в разнообразных процессах,
протекающих в живом организме, являются
ароматообразующими компонентами ряда
растений. В значительных количествах в природе
представлены только сложные эфиры
высокомолекулярных (чаще многоатомных)
спиртов и кислот.

41. Синтетические способы получения.

СИНТЕТИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.
• Реакция этерификации. (см. химические
свойства карбоновых кислот или спиртов)
Значительно легче и несравнимо быстрее
происходит образование внутримолекулярного
сложного эфира (лактона) из молекул γ- или δоксикислот.
O
O
CH2 C
C
CH
2
OH
O +HO
2
CH2 CH2 OH
CH2 CH2
γ-оксибутановая кислота
лактон γ-оксибутановой
кислоты

42.

• Взаимодействие хлорангидридов или
ангидридов карбоновых кислот со спиртами
или фенолами. (см. химические свойства
ацилгалогенидов или ангидридов)

43. Физические свойства.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Сложные эфиры низкомолекулярных и
среднемолекулярных кислот и спиртов –
жидкости с приятным фруктовым запахом,
высокомолекулярных – твердые вещества без
запаха. Плохо (низшие гомологи) или совсем не
растворимые в воде, хорошо растворимы во
многих органических растворителях.

44. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Сложные эфиры вступают во все реакции
нуклеофильного замещения, описанные
ранее для ангидридов и галогенангидридов
кислот, проявляя при этом меньшую
активность.
o Гидролиз.
H3C
CH2 C
O
+ H2O
O
CH3 -H2O
H3C
CH2
C
O
OH
+ H3C
OH

45.

o Переэтерификация
H3C
C
O
O
CH
+ HO
CH3
CH3
Метиловый
спирт
CH3
Изопропиловый эфир уксусной
кислоты
H3C
C
O
O
+ HO
CH3
Метиловый эфир уксусной
кислоты
CH
CH3
CH3
Изопропиловый спирт

46.

• Восстановление сложных эфиров.
H3C
C
O
O
[H]
CH
CH3
CH3
Изопропиловый эфир уксусной
кислоты
H3C
CH2 OH +
Этиловый спирт
+ HO
CH
CH3
Изопропиловый спирт
CH3

47. Отдельные представители

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
• Искусственные фруктовые эссенции
H
C
O
O
CH2
ромовая
Этилбутират
ананасовая
Изоамилбутират
грушевая
Алкилизовалераты
яблочная
Бензилацетат
жасминовая
CH3
O
H3C CH2 CH2 C
H3C CH2 CH2 C
Этилформиат
O
CH2
CH3
O
O
CH2 CH2 CH
CH 3
CH 3
H3C CH
CH2 C
O
O
R
CH3
H3C
CH2 C
O
O
CH2

48.

• Природные сложные эфиры относят к липидам.
Различают:
o Простые липиды – жиры, воски, стеролы и
стериды.
o Сложные липиды – фосфоросодержащие
соединения и производные моносахаридов:
фосфолипиды, гликолипиды,
сфинголипиды

49. Простые липиды

ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
• Жиры и масла – сложные эфиры
высших жирных кислот (насыщенных и
ненасыщенных) и глицерина. В состав жиров
входят в основном триглицериды, но
присутствуют и ди- и моноглицериды.
Молекулы большинства кислот имеют
неразветвленную структуру и содержат четное
количество атомов углерода.

50.

H2C
HC
H2C
O
C
O
O
C
O
C
O
Триглицерид
триацилглицерин
R1
H2C
O
HC
R2
H2C
R3
H2C
O
C
O
O
OH
C
R1
O
R2
1,2-диглицкрид
1,2-диацилглицерин
OH
HC
O
H2C
OH
C
2-моноглицерид
2-ацилглицерин
O
R2

51.

Кислоты жиров
Название
Формула
Насыщенные
Капроновая
H3C
Каприловая
Каприновая
H3C
(CH )
2 4
(CH )
2 8
C
C
Лауриновая
Миристиновая
H3C
(CH )
2
12
C
Пальмитиновая
Стеариновая
H3C
(CH )
2
Арахиновая
Бегеновая
H3C
Церотиновая
Монтановая
Мелиссиновая
H3C
16
(CH )
2
20
(CH )
2
26
C
C
C
O
OH
H3C
O
OH
O
H3C
OH
O
OH
H3C
(CH )
C
(CH )
C
2
6
2 10
(CH )
2
14
C
(CH )
C
OH
H3C
O
(CH )
C
OH
(CH )
C
H3C
2
18
O
H3C
2
2
24
28
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH

52.

Название
Формула
Ненасыщенные
Олеиновая
Линолевая
(CH )
H3C
2
(CH )
H3C
2
7
Линоленовая
H3C
(CH
Элеостеариновая
H3C
(CH ) (CH
Арахидоновая
Эруковая
H3C
H3C
CH)3
CH
2
(CH ) (CH
2 3
2
CH
7
2 7
CH
OH
(CH )
(CH )
OH
O
C
2 7
OH
(CH )
2 11
2
C
C
2 7
O
C
(CH )
CH CH)4
2
(CH )
2 7
(CH )
CH)3
2 3
O
C
CH2 CH CH
CH CH
4
(CH )
CH CH
3
C
O
OH
O
OH
Оксикислоты
Рицинолевая
H3C
(CH )
2
5
CH CH2 CH CH
OH
(CH )
2 7
C
O
OH
O
OH

53. Изомерия

ИЗОМЕРИЯ
Изомерия глицеридов связана с различным
положением ацилов в молекуле, их различным
строением, положением двойных связей: возможна
также цис- и транс-изомерия.
В глицеридах имеет место оптическая
изомерия.

54. Физические свойства

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Триглицериды – жидкости или твердые
вещества без цвета, вкуса и запаха, нерастворимы в
воде, но хорошо растворимы в органических
растворителях.
Плотность триглицеридов при 15°С составляет
900÷980 кг/м3.

55. Химические свойства

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Глицериды вступают во все реакции характерные для
сложных эфиров:
• Гидролиз. Протекает в присутствии кислот или щелочей, а
также фермента – липазы, ступенчато. При повышении
температуры сильно ускоряется.
• Переэтерификация протекает в присутствии, в качестве
катализаторов, метилата и этилата натрия и калия, гидроксида
натрия.
• Алкоголиз. При этом высвобождается глицерин.
• Ацидолиз.
• Гидрогенизация.
• Окисление.

56.

• Гидролиз жиров.
H2C
HC
H2C
O
C R
O
O
C R1
O
O
C R2
O
H2C
+ H2O ; + H
OH
H2C
+ H2O ; + H
+
O
O
O
+
C R 1 HO
O
O
C R2
HC
H2C
H2C
OH
+
HC
O
H2C
OH
O
O
C R1 +
HO
+ H2O ; + H
C
R2
+
HC
H2C
C
R
+ H2O ; + H
+
OH
O
OH +
HO
OH
C
R1

57.

• Переэтерификация жиров.
o межмолекулярная
O
O
H 2 C O C R1 H 2 C O
O
HC O C
+
R 2 HC O
H2C O C R3 H2C O
O
O
O
H2C O C R 3 H2C
O +
HC
HC O C
R2
H2C O C R 3 H2C
O
C R2
O
C
R2
C R3
kat
O
O C R2
O
C
O C
O
O
R2
R1

58.

o Внутримолекулярная
H2C
O
O C
HC
O C
H2C O C
O
R1
O
R2
R3
kat
O
H2C O C R 2
O
HC O C
R1
H2C O C R3
O
В качестве катализатора могут быть: чистые калий или
натрий; гидроксид натрия, метилат или этилат натрия.

59.

• Алкоголиз жиров.
O
H 2 C O C R1
O
kat
HC O C
H 3 C CH 2 OH
+
R2
H2C O C R3
O
H 2 C OH
O
O
kat
O
HC O C
C R1
+ H 3 C CH 2
R2
H 2C O C R3
O
H 2C
HC
H 2C
H 2C
OH
O
C
O
H C
R2 + 3
OH
OH
HC OH + H 3 C
H 2C
CH 2
O
O C
OH
CH 2
O
O C R2
R3
kat

60.

В качестве катализаторов при алкоголизе применяют
гидроксид натрия, алкоголяты щелочных металлов, серную
кислоту, хлороводород.
Алкоголиз применяют для промышленного
илабораторного получения сложных эфиров жирных кислот,
моно и диглицеридов (глицерин в качестве спирта –
глицеролиз).

61.

• Ацитодолиз.
O
H 2 C O C R1
O
O
kat
HC O C
HO
C R
R2 +
H2C O C R3
O
O
H 2C O C R
O
O
HC O C
R2 + HO C R1
H 2C O C R3
O

62.

Реакция ацитодолиза протекает в присутствии
серной кислоты, воды или трифторида бора. Реакция
ускоряется с увеличением силы свободной жирной
кислоты.

63.

• Гидрогенизация жиров.
Гидрирование жиров молекулярным водородом в
промышленности проводят при температурах 180 ÷ 240°С в
присутствии никелевых имедно-никелевых катализаторов, как
правило, при небольшом давлении. Подбирая
соответствующие условия реакции, удается осуществить этот
процесс селективно, гидрируя сначала радикалы линоленовой
кислоты до линолевой, затем линолевой до олеиновой, а уже
потом радикалы олеиновой (если это необходимо) до
стеариновой кислоты. Полученный продукт с заранее
заданным кислотным составом и свойствами называют
саломасом.

64.

65.

• Окисление жиров.
Жиры и масла, особенно содержащие радикалы
ненасыщенных жирных кислот, окисляются кислородом
воздуха. Начальными (первичными) продуктами окисления
являются разнообразные по строению перекиси и
гидроперекиси.
В результате сложных превращений перекисей
образуются вторичные продукты окисления: спирты,
альдегиды, кетоны, кислоты с углеродной цепочкой различной
длины, а также их произведение, в частности продукты
полимеризации.

66.

• Воски.
Сложные эфиры высокомолекулярных
одноосновных карбоновых кислот и однотомных
высокомолекулярных спиртов.
В состав восков входят главным образом
кислоты, содержащие 24÷32 атома углерода, и
спирты, углеродная цепочка которых состоит из
14÷30 атомов углерода.

67.

Воски широко распространены в природе. Воски
покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды
растений.
Из растительных восков промышленное
значение имею воски, покрывающие листья пальм
(карнаубский воск), воски липидов риса и
подсолнечника. Из восков животного происхождения
наибольшую роль играют спермацет и спермацетовое
масло, шерстяной жир; из восков насекомых –
пчелиный воск.

68.

Спермацет – твердый кристаллический продукт
белого цвета, состоящий в основном из цетилового
эфира пальмитиновой кислоты. Выделяют спермацет
из маслообразной массы, содержащейся в голове
кашалота.
Шерстяной жир – жиропот овечьей шерсти, от
желтого до темнокоричневого цвета, с резким
неприятным запахом. После соответствующей
обработки их него получают слабоокрашенный
мазеобразный ланолин (состоит в основном из
сложных эфиров кислот с С10÷С20 и спиртов с С18÷С20.

69.

Пчелиный воск получают из пчелиных сот
вытапливаемый или экстракцией после удаления
меда. Он состоит главным образом из эфиров кислот
С26÷С30 и спиртов С14÷С31 и содержит до 15%
углеводородов.
Воски гидролизуются труднее, чем
жиры.
Не растворимы в воде, а в
органических растворителях растворяются
хуже, чем жиры.

70. Сложные липиды

СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
• Фосфатиды – липиды, дающие при гидролизе
глицерин, высшие монокарбоновые кислоты,
фосфорную кислоту и аминоспирты или
другие сложные спирты. Могут быть
разделены, в зависимости от строения
полиола (центрального структурного
фрагмента), на: глицерофосфолипиды,
диольные фосфолипиды и сфинголипиды.

71.

• Глицерофосфалепиды.
H 2C
R1 O
CH
H 2C
O R
O
O P
O X
O
Где X может быть представлен в виде атома водорода или
следующих заместителей
+
CH2 CH2 N
H 3C
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
NH
CH3
+
CH2 CH
+
NH3
C
O
OH

72.

Наиболее простое строение из глицерофосфолипидов имеют
широкораспространенные в природе фосфатидные
(фосфатидиновые) кислоты
O
R1
H 2C
C
O
CH
H 2C
O
O C R
O
O P
O X
O
монофосфатидная кислота

73.

В растениях, микроорганизмах и некоторых животных
тканях обнаружены молекулы, построенные из нескольких
остатков фосфатидных кислот, например – триглицерофосфат.

74.

Наиболее распространены среди фосфолипидов
фосфатидилхолины (в их молекулах X представлен остатком
аминоспирта холина) и фосфатидиэтаноламины (в их
молекулах содержится остаток этаноламина).

75.

• Лецитины
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C
CH
H2C
O
P
O
[HO
C17H35
CH2
CH2
+
N
OO
CH2
CH3
CH3 OH
CH3
]
CH2
+
N
CH3
CH3
CH3

76.

• Кефалины
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C
C17H35
CH
H2C
O
O
P
OO
CH2
CH2
+
NH3

77.

• Инозитфосфатиды. Или фосфатидилинозитах Х
представлен остатком циклического спирта –
гексаоксициклогексана (инозит).
Оксигруппы в миоинозите могут быть этерефицированы
кислотами различного строения. Фосфоинозитиды, в
молекулах которых спиртовые группы миоинозита (обычно в
положении 4,5) этерефицированы ортофосфорной кислотой,
называют полифосфоинозитидами..

78.

O
H 2C
C
O
R1
CH
H 2C
O
O C R
OH H
O H H HO X
O P
O H HH
O
OH X
Где Х – остатки кислот

79.

В состав другой группы фосфолипидов входит
фосфатидилсерин. Среди продуктов его гидролиза обнаружена
аинокислота серин. В тканях живых организмов
фосфатидилсерины присутствуют в виде солей калия, натрия и
магния.
O
H2C
O
H33C17
O
C
O
C
C17H35
CH
H2C
O
O
P
OO
CH2
CH C
+
NH3
O
OH

80.

• Фосфорсодержащие плазмалогены. Эта группа соединений
присутствует главным образом в фосфолипидах животных и
человека. На их долю приходится до 30÷40%
фосфолипидов мозга и сердечной мышцы.
O
R1
X
H 2C
C
O
O
CH
H 2C
CH CH R
O
O P
O X
O
CH2 CH2
CH3
+
N CH3
CH3
+
CH2 CH2 NH 3

81. сфинголипиды

СФИНГОЛИПИДЫ
Так называют группу сложных липидов, основой
молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из
которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.
H 3C
(CH2) CH CH CH CH CH2 OH
12
сфингозин
H 3C
OH NH2
(CH2) CH2 CH CH
12
OH
CH CH2 OH
OH NH 2
церебрин (фитосфингозин)
Сфинголипиды делятся на: фосфорсодержащие и
гликосфинголипиды.

82.

• Фосфорсодержащие сфинголипиды. Их молекулы
содержат остатки холина.
H3C
( CH2)12
CH
HC
H3C
CH
CH
OH
NH
( CH2)16
CH2
O
O
C
O
P
OO
CH2
CH2
+ CH3
N CH3
CH3

83.

• Гликосфингозины. Эта группа включает несколько типов
соединений: цереброзиды, ганглиозиды, сульфолипиды
и некоорые другие.
цереброзиды
H2 C OH
HO
C
O
HC HOH H
C
H C
H
OH
O CH2 CH CH (CH2) CH3
12
C
CH CH
H
NH OH
церазин
O
C
(CH2)
22
CH3

84.

Ганглиозиды.

85.

Сульфолипиды.