Похожие презентации:
Характеристика спиртов
1.
2. Цели и задачи :
• узнать о представителях классаспиртов, их классификации
• изучить изомерию и номенклатуру
класса.
• Научиться решать тестовые задания
по теме.
3. Спирты: классификация, изомерия, номенклатура
• Спирты – производные углеводородов, вмолекулах которых один или несколько атомов
водорода замещены на гидроксильные группы -ОН.
Общая формула спиртов
R-(OH)n
4. Спирты
КлассификацияОдноатомные
CH3 OH
Двухатомные
CH2 CH2 CH2 CH
OH
Метанол
Трехатомные
OH
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
OH
OH
CH2
OH
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)
4
5. классификация
• По количеству функциональныхгрупп –ОН
Одноатомные и многоатомные.
6. Спирты
Классификация6
7. Классификация
•По характеру углеводородногорадикала:
спирты
предельные
СnH2n+1OH
непредельные
ароматические
CnH2n-7OH
CnH2n-1OH
8.
• Предельные спирты• Непредельные спирты
СН2=СН-ОН
виниловый
СН2=СН-СН2-ОН
аллиловый
• Ароматические
С6Н5СН2ОН
фенол
бензиловый спирт
(Фенилметанол)
9.
• Непредельным одноатомным спиртомявляется витамин А, важнейшая
биологическая функция которого –
участие в зрительном процессе.
• А вот его формула:
10. Классификация
•По типу связывания гидроксильной группы с атомомуглерода:
спирты
первичные
вторичные
третичные
11.
Первичные:СН3 – СН2 – ОН, СН3 – СН – СН2 - ОН
СН3
Вторичные:
СН3 – СН – СН3,
СН3 – СН2 – СН – СН3
ОН
ОН
Третичные:
СН3
СН3 – СН2 – СН2 – С – СН3
ОН
12. Спирты
Номенклатура и изомерияИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
CH3
CH3CH2CH2CH2
OH
бутанол-1
CH3CH2CHCH3
OH
бутанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
CH3CHCH2
OH
2-метилпропанол-1
CH3
CH3 C
CH3
OH
2-метилпропанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
12
13. изомерия
• Межклассовая изомерияэтанол CH3-CH2-OH
и
диметиловый эфир CH3 – О – CH3
14.
СН3-СН2-СН2-СН2 -ОНСН3СН2 – О - СН2СН3
Бутанол-1
диэтиловый эфир
С4Н9О
Межклассовая изомерия
15.
16.
• Найдите формулу изомера бутанола-1:Найдите формулы изомеров и гомологов:
17. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.
номенклатура• Обратите внимание на особенности
номенклатуры спиртов:
• Самая длинная цепочка атомов углерода
номеруется с того конца, к которому ближе
гидроксильная группа
ОН
6
5
4
I3
2
1
СНз – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
• Основой названия спирта является название
соответствующего углеводорода с добавлением
суффикса – ол
Метанол, этанол, пропанол, бутанол…
18. номенклатура
• После суффикса ставится цифра,указывающая на положение
гидроксильной группы.
пропанол – 1, пропанол – 2…
• Вместе с тем для названий некоторых
спиртов используется и рациональная
номенклатура – метиловый спирт,
этиловый, амиловый…
19.
• Формула 3-метилбутанола-2:1
3
2
4
20.
Тест.• Даны вещества:
2-метилбутанол-2, пентанол-2,
пропилэтиловый эфир,
2-метилбутанол-1,
2,2-диметилпропанол-1.
Найти изомеры пентанола-1 и
составить структурные формулы.
21. Тест.
СпиртыСпособы получения
Получение из алкенов
CH3CH
CH2 + H2O
H+
CH3CHCH3
OH
пропен
пропанол-2
22
22. Спирты
Способы полученияПолучение из галогенпроизводных
CH3CH2CH2Br + KOH
CH3CH2CH2OH + KBr
23
23. Спирты
Способы полученияПолучение из оксосоединений
O
CH3 C
+ H2
Ni
CH3CH2OH
H
ацетальдегид
CH3 C
CH3 + H2
этанол
Ni
CH3CHCH3
O
OH
пропанон
ацетон
пропанол-2
24
24. Спирты
Физические свойстваЭтанол
CH3CH2OH
25
25. Спирты
Физические свойстваВодородная связь
R
R
O
H
O
R
H
O
H
26
26. Спирты
…О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О - Н …О – Н …R
R
R
R
R
R
Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению
с соответствующими алканами являются жидкостями.
Это объясняется наличием водородных связей между
молекулами спиртов
Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом
сильно электроотрицательных элементов ( кислород) другой
молекулы называют водородной
27.
СпиртыХимические свойства
Нуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
'+
H
Кислотный
центр
Кислотно-основные свойства
Электрофильный
центр
28
28. Спирты
Химические свойстваКислотно-основные свойства
2CH3CH2OH + 2Na
этанол
CH3OK + H2O
этоксид натрия
или алкоголят
CH3OH + KOH
метоксид
натрия
CH3CH2OH + NaOH
этанол
2CH3CH2ONa + H2
метанол
CH3CH2ONa + H2O
этоксид натрия
29
29. Спирты
ВнутримолекулярнаяH2SO4, t
СН
Н3 - СН2 - ОН
+ СН2 = СН2
Этилен
Межмолекулярная
С2Н5 -ОН
НО- С2Н5
ОН + Н
H2SO4, t
+ С2Н5 -О-С2Н5
Диэтиловый
эфир
30.
Ot0
CH3 –CH2–OH + CuO → CH3–C + Cu + H2O
H
31.
СпиртыХимические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3CH2OH
этанол
[O]
O
CH3 C
H
ацетальдегид
[O]
O
CH3 C
OH
уксусная кислота
32
32. Спирты
Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3 C
CH3
OH
пропанол-2
[O]
CH3 C
CH3
O
пропанон-2
(ацетон)
33
33. Спирты
OR–C +
H2SO4 ,t0
HO
H -R
O
+ R–C
OH
ОH
Кислота
О-R
Спирт
Сложный эфир
CH3–CОOH + HОC2H5 ↔ CH3–СООC2H5 + H2О
уксусная
кислота
этиловый
спирт
этиловый эфир
уксусной кислоты
34.
СпиртыХимические свойства
Реакции замещения
Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными
3CH3CH2CH2CH2OH + PBr3
бутанол-1
3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3
1-бромбутан
35
35. Спирты
Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
нуклеофил
-
+
+
CH3O Na + CH3CH2CH2
метоксид
натрия
1-хлорпропан
Cl
CH3OCH2CH2CH3 + NaCl
метилпропиловый эфир
36
36. Спирты
Химические свойстваРеакции нуклеофильного замещения
CH3CH2OH + HOSO3H
этанол
этилгидросульфат
+
уксусная
кислота
O
O
CH3OH + CH3 C
этанол
CH3CH2OSO3H + H2O
CH3O
OH
C
CH3 + H2O
метилацетат
37
37. Спирты
38.
39.
40.
41.
СН2 - СН2СН2 – СН - СН2
ОН
ОН
ОН
этиленгликоль
ОН ОН
глицерин
Качественная реакция на многоатомность спиртов
–
взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком
гидроксида меди (+2) при обычных условиях
Cu(OH)2
глицерин
42.
1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ
ГЛИКОЛЯТЫ:
CH2OH
2
CH2ONA
+2 NA
CH2OH
2
CH2ONA
43.
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ:CH2OH
CH2ONA
+2 NAOH =
+2H2O
CH2OH
CH2ONA
44.
В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II),
ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ:
H
CH2OH
2
+ Cu(OH)2
CH2OH
CH2O
O - CH2
Cu
+2H2O
CH2O
O - CH2
H
45.
С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ:
+HONO2
CH2OH
H2O +
CH2ONO2
CH2OH
CH2OH
+2HONO2
2H2O +
CH2ONO2
CH2ONO2
46.
ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК КЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ.ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II)
ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ:
H
CH2OH
CH2-O
Сu
2CHOH + Cu(OH)2 CH-O
O-CH2
O-CH +2H2O
H
CH2OH
CH2-OH
HO-CH2
ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
–ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.
47.
При взаимодействии глицерина с неорганическими иорганическими кислотами получаются полные и неполные
сложные эфиры.
CH2OH
CH2ONO2
H2 SO4
2 CHOH + 3HNO3
CH2OH
CHONO2
+3H2O
CH2ONO2
НИТРОГЛИЦЕРИН –ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ,
ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО
СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).