Алкины, гомологический ряд алкинов. Электронное и пространственное строение алкинов на примере ацетилена (1)

1.

Атомы углерода способны
образовывать друг с другом
не только двойные,
но и тройные связи.
—
Н —С—С—Н
—

2.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Алкины (ацетиленовые углеводороды) —
алифатические непредельные
углеводороды, в молекулах которых
между углеродными атомами имеется
одна тройная связь.

3.

Н3С—СН3
Этан (С2Н6)
Н2С—СН
— 2
Этилен (этен) (С2Н4)
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)

4.

СnН2n–2
Алкины образуют свой
гомологический ряд с общей
формулой СnH2n-2.

5.

Строение алкинов
Первым и основным
представителем
гомологического ряда
алкинов является ацетилен
или этин. Строение его
молекулы выражается
следующими формулами.
—
Н—С—С—Н
—
Н:С:::С:Н
Ацетилен (этин) (С2Н2)

6.

Строение алкинов
Тройная связь короче и
прочнее двойной связи.
Она образована тремя
парами электронов и
включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных
плоскостях.
π (pz – pz)
Н
С
π (py – py)
С
σ (sp – sp)
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
Н

7.

Строение алкинов
—
Н —С—С—Н
—
Ацетилен (этин) (С2Н2)
По названию первого представителя
этого ряда — ацетилена —
эти непредельные углеводороды
называют ацетиленовыми.

8.

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена
Н
С
С
Н
А — тетраэдрическая
Б — шаростержневая
В — по Бриглебу

9.

Строение алкинов
В алкинах атомы углерода
находятся в третьем валентном
состоянии sp-гибридизации.
Между углеродными атомами
возникает тройная связь,
состоящая из одной s- и двух
p-связей.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

10.

Строение алкинов
Длина тройной связи равна
0,12 нм, а энергия её
образования составляет
830 кДж/моль.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

11.

Номенклатура алкинов
Ацетиленовые углеводороды
называют, заменяя в алканах
суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи
обязательно включают
тройную связь, которая
определяет начало нумерации.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

12.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
Если молекула содержит
одновременно и двойную,
и тройную связи,
то предпочтение в нумерации
отдают двойной связи.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

13.

Номенклатура алкинов
—
Н2С—С—С—С—Н
—
—
—
По рациональной
номенклатуре алкиновые
соединения называют,
как производные ацетилена.
Н
Венилацетилен (С4Н4)

14.

Номенклатура алкинов
—
СН3—С—С—СН
—
3
—
СН—С—СН
—
2—СН3
Диметилацетилен (бутин-2)
Этилацетилен (бутин-1)
—
НС—С—СН
—
3
Пропин

15.

Номенклатура алкинов
—
—
СН—С—СН—СН
—
3
СН3
3-метилбутин-1 (С5Н8)

16.

—
Н—С—С—Н
—
Ацетилен
Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха.
Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим
пламенем. При горении в кислороде ацетилен
создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).

17.

Ацетилен используется
для сварки и резки металлов.

18.

Смеси ацетилена с кислородом
или воздухом взрывоопасны,
поэтому ацетилен хранят и
транспортируют в специальных
баллонах.
Ацетилен