Химические свойства многоатомных спиртов

1.

ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
МНОГОАТОМНЫХ
СПИРТОВ
Р

2.

1 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО
ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ
Этиленгликоль при этом образует однозамещённый
гликолят
2HO—CH2—CH2—OH + 2Na → 2HO—CH2—CH2—ONa + H2
(вещества в эквивалентном соотношении)
или
двухзамещённый гликолят:
HO—CH2—CH2—OH + 2Na → NaO—CH2—CH2—ONa + H2
(натрий в избытке)

3.

2 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С
РАСТВОРАМИ ЩЕЛОЧЕЙ
CH2-OH
│
CH -OH
│
CH2-OH
CH2-OH
│
CH2-OH
CH2-O-Na
+ NaOH →
+ NaOH →
│
CH -O-Na + H2O
│
CH2-ONa
CH2-O-Na
│
CH2-ONa
+ H2O

4.

4 СВОЙСТВО: ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ
ЭФИРОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С
КИСЛОТАМИ
CH2-OH
О
│
+
║
CH2-O- H
Н – О – С – С 2 Н5
CH2- O - H
+
CH- O - H
+
CH2- O - H
+
О
║
Cl - С – СН3
О
║
Cl - С – СН3
О
║
C l - С – СН3
↔
→
CH2-OH О
│
║
CH2 - O – С – С2Н5
ацетилгликолят
+ H2O
О
║
CH2 - O - С – СН3
О
║
CH - O - С – СН3 + 3 HCl
О
║
CH2 - O - С – СН3
триацетил (триглицерид уксусной кислоты)

5.

НИТРОГЛИЦЕРИН, ИЛИ ТРИНИТРАТ ГЛИЦЕРИНА, ИЛИ
ТРИНИТРОГЛИЦЕРИД (НИТРОГЛИЦЕРИН)
CH2- O - H
│
CH- O - H
│
CH2- O - H
+
Н - О - NO2
+
Н - О - NO2
+
Н - О - NO2
CH2 - O - NO2
│
→ CH - O - NO2 + 3 H2O
│
CH2 - O - NO2

6.

5 СВОЙСТВО: РЕАКЦИИ ДЕГИДРАТАЦИИ
А) внутримолекулярная дегидратация
О
║
СН2 – СН – ОН → [Н2С = СН – ОН] → СН3 - С - Н
│
│
- Н2О виниловый спирт уксусный альдегид
ОН
Н
Б) межмолекулярная дегидратация
СН2 – О – Н
Н – О – СН2
│
+
│
СН2 – О – Н
Н – О – СН2
СН2 – О – СН2
→ │
│
СН2 – О – СН2
1,4 – диоксан
(диэтилендиоксид)

7.

МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ
СН2 – СН2 – О – Н + Н – О – СН2 – СН2 → СН2 – СН2 – О – СН2 – СН2 + Н2О
│
│
│
│
ОН
ОН
ОН
ОН
продукт линейного строения
При действии сильных водоотнимающих средств из глицерина получается акролеин:
CH2 – ОН
│
KHSO4
O
СН – ОН
CH2 = CH – C
│
H
CH2 – ОН

8.

6 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С
ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ
СН2 – О – Н
СН2 – Br
│
HBr → │
СН2 – О – Н
- H2O СН2 – ОH
этандиол – 1,2
+
2 - бромэтанол
CH2 - OH
CH2 - Cl
│
│
CH - OH + 3 PCl5 → CH - Cl + 3 POCl3 + 3 HCl
│
│
CH2 - ОН
CH2 – Cl
СН2 – Br
HBr → │
- H2O СН2 – Br
1,2 – дибромэтан
или
CH2 - OH
CH2 – Cl
│
│
CH - OH + 3 SOCl2 → CH – Cl + 3 SO2 + 3 HCl
│
│
CH2 - OH
CH2 - Cl

9.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Записать уравнение реакции горения: 1 вариант – этиленгликоля;
2 вариант – глицерина
Записать уравнение реакции окисления: 1 вариант – глицерина
перманганатом калия в кислой среде с образованием глицериновой
кислоты; 2 вариант – этиленгликоля дихроматом калия в кислой среде до
щавелевой кислоты. Реакции уравнять методом электронного баланса.

10.

ЗАКОНЧИТЕ ОДНО ИЗ ПРЕДЛОЖЕНИЙ
На уроке мне было понятно…………
Из сегодняшнего материала мне не совсем
понятно……
Для более полного понимания сегодняшней темы
мне нужно……..
На сегодняшнем уроке…….