Химические свойства органических соединений

1.

Авторы: Веселова М. М. , Козар А. А.

2. Алканы

3.

hν 80⁰
Cl • Cl
2Cl
Cl•+ CH₄
CH₃• + HCl
CH₃• + Cl₂
CH₃Cl + Cl
CH₃• + Cl
CH₃Cl
CH₃−СH−CH₃ + CH₃−СH₂−CH₂
−
hν 80⁰
−
CH₃−СH₂−CH₃ + Cl₂
Cl
Cl
Зарождение цепи
Развитие цепи
Обрыв цепи

4.

Н₂
Ni, t⁰
1. СН₃−СН₂−СН₂−СН₃
СН₃−СН=СН−СН₃
Cr₂O₃, t⁰
-Н₂
СН₂=СН−СН=СН₂
Pt
2. CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃
-Н₂

5. Алкены ны

ны
H₂SO₄, t⁰

6.

• В реакции присоединения полярных молекул к
несимметричным алкенам, атом водорода
преимущественно присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода по двойной
связи.
СН2 = СН – СН3 + НCL = СН3 - СН – СН3
СL

7. Отношения алкенов с NBS

O
R−CH₂−CH=CH₂ +
CH₂
C
NBr
CH₂
H₂O₂
C
O
H₂O₂
O
CH₂
R−CH−CH=CH₂ +
CH₂
Br
C
NH
C
O

8. Окисление

R- CH = CH₂
[O]
CO₂ + R- C
O
OH
R₁- C =CH₂ [O]
R₂
R₁- CH = CH -R₂
[O]
R₁- C -R₂
O
R₁- C
O
OH
+ R₂- C
O
OH

9. Алкины

R-C CH
Na
- ⅟2 H₂
R-C CNa
NaNH₂
-NH₃
R-C CNa
C₄H₉Li
R-C CLi
-C₅H₆
C₂H₅MgBr
-C₄H₁₀
R-C CMgBr

10. Купание в бассейне

HgSO₄
O
Н C C H + H2O [HC=CH₂] CH3 C
H
:OH

11. Классная дружба

1. Димеризация под действием водного раствора
CuCl и NH4Cl:
НC CH + НC CH Н2C=CH C CH
(винилацетилен)
2. Тримеризация ацетилена над активированным
углем приводит к образованию бензола
(реакция Зелинского):
С, 600 С
3НC CH С6H6 (бензол)

12. Диеновый синтез (р. Дильса – Альдера)

СH₂
СН
CH₂
СH₂
СН
CH₂
CH₂
СН
+
СН
CH₂
CH₂
CH₂

13.

1. CH₂=CH-CH=CH₂ + CH₂=CH-C N
бутадиен
акрилонитрил
[ CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH ]n
элементарное звено
буна - N
CN
[(C₂H₅)₃Al]TiCl₄
2. CH₂= C-CH=CH₂
CH₃
изопрен
[ CH₂-C=CH-CH₂ ]
CH₃
n

14.

SN1
R-Hal
Е
SN
SN2
R⁺ + Hal⁻
R⁺ + Nu⁻
Rnu
RHal + Nu⁻
[NuRHal]
[NuRHal]
Hal⁻
RNu +
V₁ = k [Rhal]
V₁ = k [Rhal] [Nu⁻]
V₂ = k [R⁺] [Nu⁻] = 0
V₂ = k [[NuRHal]]
Е1
1. Механизм как и
у SN1
2. Осуществляется
под действием
слабых оснований
Е2
1. Протекает под
действием
сильных
оснований и
при
повышенных
температурах
2. Конкурирует с
SN2

15. SN1 опережает процесс Е1 и берет над ним верх

CH₃
CH₃-C- Cl
CH₃
С₂H₅OH
-H₂O, HCl
С₂H₅OH
-HCl
CH₃
CH₃-C-OH
80% SN1
CH₃
CH₃-C=CH₂ 20% Е1
CH₃

16. SN2 и Е2 конкурируют при помощи катализаторов

LiCl₂
СH₃-CH₂-CH-CH₃ + CH₃-CH=CH-CH₃
Cl
SN2 70%
Е2 30%
KOH, H₂O
СH₃-CH₂-CH-CH₃ + CH₃-CH=CH-CH₃
OH
CH₃-CH₂-CH-CH₃
Br
60%
C₂H₅ONa
NaNH₂
40%
CH₃-CH=CH-CH₃ + СH₃-CH₂-CH-CH₃
OH
Е2 80%
SN2 20%
CH₃-CH=CH-CH₃
Е2
100%

17.

[O]

18. Безупречная внешность.

O
O
+
CH3OH + CH3 C
этанол
CH3O
уксусная
кислота
2CH3CH2OH
этанол
OH
H+
C
CH3 + H2O
метилацетат
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
диэтиловый эфир

19. Объединение

CH₃-COOH + H-COOH
Метиленовая
компонента
Карбонильная
компонента
CH₂=CH-COOH
непредельная
карбоновая
кислота

20. Соревнования по армрестлингу

Кислоты
рКа
СН₃СH₂COOH
1,3 * 10⁻⁵
CH₂=CH-COOH
5,6 * 10⁻⁵
CH C-COOH
8,7 * 10⁻⁵
HOOC-CH₂-COOH
1,5 * 10⁻3

21. «Соленый» дуэт

R-COOH
R-COONa
Na

22. Каста аминокислот

NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь

23. Детский сад «Аминчик»

HNO2
R2NH
R3N
RNH2