Углеводы, как лекарственные вещества. Анализ, применение и хранение. (Тема 6)

1.

Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтической химии
Лекция на тему:
УГЛЕВОДЫ КАК ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА:
АНАЛИЗ, ПРИМЕНЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ.

2.

O
CH 2OH
C
H
H C* OH
HO C* H
H C* OH
H C* OH
C O
CH 2OH
O H
H
HO C H
H C OH
HO
H C OH
CH 2OH
CH 2OH
Альдогексоза
Глюкоза
2
H
OH
H
H
OH
NH 2
H
HO
H
HO
H
H
O H
H
H
OH
OCH 3 H
Цимароза
HO
H
H
O H
H
OH
H
Дигитоксоза
2-Аминоглюкоза
CH 3
H
H
OH
Кетогексоза
Фруктоза
CH 3
CH 3
O OH
H
H
OCH 3 H
Олеандроза

3.

O
C H
H C* OH
CH 2OH
D-глицериновый альдегид
O
C H
HO C* H
CH 2OH
L-глицериновый альдегид
O
O
C
H
H C* OH
H O C* H
H C* OH
H C* OH
3
C
H
H C* OH
HO C* H
H C* OH
HO C* H
CH 2OH
CH 2OH
D-Глюкоза
L-Глюкоза

4.

4
O
C
H
H C OH
HO C H
C
H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C
CH 2OH
D-Глюкоза
O
O
O
OH
CH 2OH
D-Манноза
C
H
H C OH
HO C H
HO C H
H C
OH
CH 2OH
D-Галактоза
C
H
H C OH
H C OH
HO C H
H C
OH
CH 2OH
D-Гулоза

5.

Glucosum monohydricum
Glucosum anhydricum
O
C
H
H C* OH
HO C* H
H C* OH
H C* OH
CH 2OH
Glucosae Anhydrous
CH 2OH
O H
H
HO
H
OH
H
H
OH
OH
.H O
2
α-D(+)-глюкопираноза
α-D(+)-альдогексоза
6

6.

15
4). Йодометрия по замещению:
O
R C
H
+ 2K2Cu(C4H4O6)2 + 5KOH
O
R C
+ 4K2C4H4O6 + Cu2O + 3H2O
OK
2CuI + I3-
2Cu2+ + 5I-
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
F=1/2
Контрольный опыт
5). Перманганатометрия с йодометрическим окончанием;
6). ГЖХ; ТСХ.

7.

Лактоза - Saccharum lactis
16
молочныйсахар
6
6
CH 2OH
O
HO 5
4
H3
H
OH
H
2
H
OH
β-D-галактопираноза
CH 2OH
O H
5
1
O
4
H
OH
3
H
H
1
OH
OH
2
α-D-глюкопираноза
4-(β-D-галактопиранозидо)-α-D-глюкопираноза

8.

Сахароза – Saccharum
сахар
6
CH2OH
5
O
H
4
H
OH H
HO 3
2
H
OH
CH2OH
O
2
HO
H
1
1
O
3
OH
4
H
H
5
CH2OH
6
2-α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид
или
α-D-глюкопиранозил(1 2)-О- β-D-фруктофуранозид
17

9.

Крахмал - Amylum
CH 2OH
CH 2OH
O
H
H
OH
O
O H
H
OH
H
OH
OH
H
n=50-3000
H
O
H
18
O
Амилоза
n
CH 2OH
O
H
O
H
OH
H
H
OH
O
O
CH 2
H
O
CH 2
O
H
OH
H
OH
H
n=3000-4000
O H
H
O
H
OH
H
OH
Амилопектин
O
n

10.

Хитин
CH 2OH
CH 2OH
O
H
O
H
OH
H
H
19
O
O
N C CH 3
H
O
H
OH
H
H
N C CH 3
H
O
n=5000
n
Хитозан
CH 2OH
CH 2OH
O
H
O
H
OH
H
H
NH 2
O
O
H
OH
H
H
NH 2
n=5000
n

11.

Гиалуроновая кислота
COOH
CH 2OH
O
H
H
HO
O
O
O
H
H
20
N C CH 3
H
O
H
OH
H
H
OH
O
n=1200
n
Агар-агар
H
CH 2OH
OH
O
H
H
O
H
H
OH
O
O
CH3
OH OH
H
O
H
n