Органическая химия. Классификация кислот

1.

3. Органическая химия
3.3. Кислородсодержащие органические соединения
3.3.3.Карбоновые кислоты и сложные эфиры

2.

Классификация кислот

3.

Гомологический ряд
предельных
одноосновных
кислот

4.

5.

Рациональная номенклатура

6.

7.

Изомерия кислот

8.

Особенности строения

9.

10.

Физические свойства
Между молекулами кислоты, благодаря группам ОН,
образуются многочисленные водородные связи,
поэтому:
аномально высокие температуры кипения ,
например, у муравьиной кислоты- 100
хорошая растворимость в воде, например, низшие
кислоты- растворяются не ограничено.

11.

12.

Химические свойства: реакции окисления
В атмосфере кислорода, или под действием другого
окислителя, карбоновые кислоты окисляются до
углекислого газа и воды.
CH3COOH + О2 → СО2+ H2O
Легче всего окисляется муравьиная кислота. Это
связано с особенностями ее строения.

13.

Химические свойства: реакция
электрофильного замещения
Для растворов карбоновых кислот будут возможны все
реакции характерные для кислот
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2
CH3COOH + NaНСO3 CH3COONa + СО2 + H2O
CH3COOH + Fe3O3 → (CH3COO)3Fe + H2O

14.

Химические свойства: реакция
нуклеофильного замещения
Наиболее важные из реакций нуклеофильного замещения –
реакции этерификации. Так называют реакции
образования сложных эфиров из кислот и спиртов.
CH3- CO-OH + C2H5O-H
Н
CH3-CO-OC2H5 + H2O

15.

Обратите внимание!
Реакции присоединения по двойной связи, которые
характерны для карбонильной группы, для кислот не
характерны. Здесь проявляется влияние гидроксогруппы на
величину положительного заряда карбонильного атома
углерода. Неподеленные электронные пары кислорода из
гидроксогруппы смещаются к карбонильному углероду и
уменьшают заряд на нем. Поэтому атака нуклеофила на
карбонильный углерод становится проблематичной.

16.

Химические свойства, обусловленные
наличием радикала.
Например, предельные карбоновые кислоты могут
вступать в реакцию свободно-радикального замещения:
CH3COOH + Cl2 → CCl3COOH + HCl
Если радикал непредельный, то для него возможны
реакции присоединения по двойной связи. Например,
реакция гидрирования, обесцвечивание бромной воды.
СН2=СН-СООН + Н2 → СН3- СН2 -СООН

17.

18.

Получение кислот
1) окисление альдегидов;
2) окисление спиртов (без выделения альдегидов
как промежуточного продукта);
3)
окисление
алканов
(каталитическое,
выделения промежуточных соединений);
4) гидролиз жиров.
без