Альдегиды

1. АЛЬДЕГИДЫ

2.

Альдегиды
Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
О
─С
─С
О
Карбонильная группа
R─ С
Н
Альдегидная группа
Н
Общая формула

3.

Альдегиды и кетоны
Альдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон

4.

Альдегиды.Гомологи
Метаналь
(формальдегид)
Этаналь
(ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь

5.

Альдегиды. Номенклатура
4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
−
2
1
CH2
− C
3-метил бутаналь
O
H

6.

Альдегиды.Номенклатура
1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ

7.

Альдегиды. Изомерия.
Вид изомерии
По углеродному
скелету,
начиная с С4
Межклассовая с
кетонами,
начиная с С3
Формулы изомеров

8.

Альдегиды.Получение
1.Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока

9.

Альдегиды. Получение
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H

10.

Альдегиды. Получение
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид

11.

Альдегиды.Свойства
Физические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры кипения ниже, чем у соответствующих
спиртов.

12.

Альдегиды. Свойства
Химические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
Реакции
окисления
Реакция
«серебряного
зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Реакции
поликонденсации
Реакции
полимеризации
Окисление
Cu(OH)2

13.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра - «серебряное зеркало» - качественная
реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
H
O
+
OH
2Ag↓

14.

Альдегиды. Свойства
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды.
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O

15.

Альдегиды. Свойства
Реакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)

16.

Альдегиды. Свойства
Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH - ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола

17.

Альдегиды. Применение
Формальдегид

18.

?
?
Уксусный
альдегид
?
?

19.

Альдегиды в природе
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!

20.

Альдегиды в природе
Аромат ванили

21.

Альдегиды в природе
Аромат кокоса

22.

Альдегиды в природе
Аромат корицы

23.

Альдегиды в природе
Аромат земляники

24.

Альдегиды в природе
Аромат жасмина

25.

Альдегиды в природе
Аромат шоколада

26.

Кетоны в природе
Аромат малины

27.

Выполни задания теста
1. ( Общая формула альдегидов :
А. RCOH
В. R1COR2
Б. RCOOH
Г. ROH
2. Функциональная группа альдегидов :
А. - ОН
В. – СОН
Б. - СО
Г. – СООН
3. Формула формальдегида :
А.НСООН
В.СН3СОН
Б.НСОН
Г.СН3СООН
4. Вещество состава СН3СОН называется:
А. Метаналь
В. Уксусная кислота
Б. Этаналь
Г. Ацетальдегид

28.

5. Продуктами восстановления альдегидов водородом
(катализатор Ni) являются :
А. Сложные эфиры
В. Одноатомные спирты
Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны
6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
А. Фенол
В. Этанол
Б. Метаналь
Г. Этаналь
7. Продуктом окисления этанола является :
А. Ацетон
В. Уксусный альдегид
Б. Уксусная кислота
Г. Диэтиловый эфир
8. Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O