Сложные эфиры. Жиры

1.

лекция
Тема:
«СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ»

2. Общая формула:

Строение
Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в
которых атом водорода карбоксильной группы замещен на
углеводородный радикал.
Сложные эфиры - это вещества, образованные при
взаимодействии карбоновых кислот со спиртами
(производные органических кислот и спиртов)
Общая формула:
O
R–C
O – R1

3. Реакция этерификации

• Реакции между спиртами и кислотами, в
результате которых образуются сложные
эфиры и выделяется вода (от лат. ether –эфир).
• Реакция обратима!
• Катализаторами являются минеральные кислоты.

4.

Номенклатура
Название эфиров создается следующим образом: в
начале указывается группа R, присоединенная к кислоте,
затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в
названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат
хрома).

5.

Номенклатура
В основе номенклатуры лежат два способа названия
сложных эфиров:
1) по названию радикала спирта и кислотного остатка
кислоты (как соли).
Например: этил-ацетат
2) полное название эфира по радикалу спирта и названию
кислоты.
Например: этиловый эфир уксусной кислоты.

6. Агрегатные состояния

Сложные эфиры имеют следующие физические свойства:
• Жидкое (жидкости)
• Бесцветные или слабоокрашенные;
• Нерастворимые в воде;
• Растворимые в органических растворителях (спиртах);
• Легче воды;
• Имеющие характерные запахи;
• Летучие и горючие.

7. Реакции этерификации

Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты
этерификация
гидролиз
Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты
Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты

8. Химические свойства

Основное свойство сложных эфиров – гидролиз
или разложение водой (основа пищеварения)
O
R–C
+ H2O → R – COOH + HO – R1
O – R1
сложный эфир
исходная кислота
исходный спирт
Условия процесса: нагревание с H2SO4 (концентрированная).

9. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

• Сложные эфиры широко
распространены в
природе.
Специфический аромат
ягод, плодов и фруктов в
значительной степени
обусловлен
представителями этого
Эфиры низших карбоновых кислот
класса органических
и низших одноатомных спиртов
имеют приятный запах цветов,
соединений.
ягод и фруктов.

10. Зависимость свойств от строения:

Запах хризантем
НССООСН2СН С Н
2
6
5
2 - фенилэтилформиат

11. Зависимость свойств от строения:

Запах вишни
H – COO – C5H11
Пентил-формиат
(амил-формиат)
или
Пентиловый
(амиловый) эфир муравьиной
кислоты

12. Зависимость свойств от строения:

Запах абрикосов
С3Н7 – СОО – С2Н5
Этил-пропионат
или
Этиловый эфир
пропионовой кислоты

13. Зависимость свойств от строения:

Запах груш
О
Н3С – С
О –С5Н11
изо-Изоамилацетат
или
Изоамиловый (пентиловый) эфир
уксусной кислоты

14. Зависимость свойств от строения:

Запах яблок
С4Н9 – СОО – С2Н5
Изо-Этиловый эфир
изовалериановой
кислоты

15. Нахождение в природе

Запах может определять как
только один сложный эфир
(ананас, вишня, слива, яблоки и
др.), так и сложное сочетание
разных сложных эфиров «букет»
(в землянике аромат 40 разных
сложных эфиров).

16. Воски

• Сложные эфиры
жирных кислот и
спиртов с длинными
углеводородными
радикалами называют
восками.
Например, пчелиный
воск содержит сложный
эфир пальмитиновой
кислоты
и мирицилового спирта
С15Н31СООС31Н63

17. Физические свойства. Применение

• Сложные эфиры –жидкости, обладающие
приятными фруктовыми запахами.
• Их плотность меньше плотности воды, они
практически не растворяются в воде.
• Хорошо растворимы в спиртах.
• Их применяют в промышленности в качестве
растворителей и промежуточных продуктов при
синтезе различных органических соединений.
• Сложные эфиры с приятным запахом используют в
парфюмерии и пищевой промышленности.
• Сложные эфиры часто служат исходными
веществами
в
производстве
многих
фармацевтических препаратов.

18. Сложные эфиры имеют большое практическое значение

1. Их применяют в промышленности в
качестве растворителей и промежуточных
продуктов при синтезе различных
органических соединений.
2. Сложные эфиры с приятным запахом
используют в парфюмерии и пищевой
промышленности.
3. Сложные эфиры часто служат исходными
веществами в производстве многих
фармацевтических препаратов.

19. Применение сложных эфиров

Ароматизаторы применяемые в пищевой промышленности
сладости
йогурты
газированные напитки

20. Применение сложных эфиров

В бытовой химии:
парфюмерия
растворители, лаки, краски и др.

21.

Среди сложных эфиров особое
место занимают природные
соединения – жиры.

22. Жиры

- сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и
высших одноатомных карбоновых кислот
неразветвлённой углеродной цепью.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА:
CH2-O-CO-R1
I
CH-О-CO-R2
I
CH2-O-CO-R3, где R1, R2 и R3 — радикалы (иногда различных)
жирных кислот.

23. Общее название таких соединений - триглицериды

24.

• Из различных источников выделено
600 различных видов жиров, их них –
420 растительного происхождения …и
более 180 животного происхождения.

25.

• Жиры бывают «простыми» и
«смешанными».
В состав простых жиров входят
остатки одинаковых кислот
(R' = R" = R"'), в составе смешанных
- различных.
Природные жиры представляют
собой смесь простых и смешанных

26.

• В состав природных
триглицеридов входят остатки
насыщенных кислот:
пальмитиновой - C15H31COOH,
стеариновой - C17H35COOH
и ненасыщенных кислот:
олеиновой - C17H33COOH,
линолевой - C17H31COOH,
линоленовой - C17H29COOH.

27. Классификация жиров

28. Физические свойства жиров:

• Жиры не растворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях –
бензоле, гексане.(эта способность используется
для чистки одежды от жировых пятен )
• Плотность их меньше 1г/см3
• Если при комнатной температуре они имеют
твердое агрегатное состояние, то их называют
жирами, а если жидкое, то – маслами.
• У жиров низкие температуры кипения.
• С увеличением длины УВ-радикала температура
плавления жира увеличивается.

29.

Получение жиров
Н
Н + R1COOH
H+, t
+3Н2О
R2COOH
Н
глицерин
R3COOH
ВКК
Жир
(триглицерид)

30. Твердые жиры

31. Жидкие жиры

Оливковое, подсолнечное, льняное масла

32. Применение жиров

33. Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот:

Обесцвечивание бромной воды (самостоятельно);
обесцвечивание раствора KMnO4 (самостоятельно);
Гидролиз ( омыление с водой и щелочами – едким
натром или едким кали);
гидрирование (+Н2) .

34.

Реакция гидрирования
Жидкие жиры превращают в
твердые путем реакции
гидрогенизации
(гидрирования).
При этом водород
присоединяется по двойной
связи, содержащейся в
углеводородном радикале
молекул масел.

35.

Омыление жиров
Получение мыла основано на реакции омыления —
гидролиза сложных эфиров жирных кислот (то есть жиров) с
щелочами (щелочной гидролиз), в результате которого
образуются соли щелочных металлов и спирты.
О
H
С17Н35
О
+ 3NaOH
t
H +3C17H35COONa
С17Н35
О
H
С17Н35
жир
глицерин
Мыло (стеарат натрия)

36.

Мыла – это соли карбоновых
кислот. Натриевые соли
карбоновых кислот – это
твердое мыло, а калиевые – это
жидкое мыло.

37. ПРИМЕР Гидролиза жиров с водой

О
H
С17Н35
О
+ 3H2O
С17Н35
H+,
t
H + 3C17H35COOH
О
H
С17Н35
тристеарат
Глицерин
Стеариновая к-та

38.

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир
(искусственное сало, саломас).
Маргарин –пищевой жир, состоит из смеси
гидрогенизированных масел (подсолнечного,
кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров,
молока и вкусовых
добавок (соли,
сахара, витаминов
и др.).

39. Жиры получают:

• Сепаратированием. Является наиболее
эффективным методом очистки жиров.
• Вытапливанием.
• Гидрированием. Гидрирование проводится
в специальных автоклавах. Используется
этот процесс для получения маргарина.
• Экстрагированием или прессованием.
Сущность процессов прессования
заключается в отжимании масла из
измельченных семян.

40. Функции жиров

Энергетическая
(при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н 2О
освобождается 38,9 кДж энергии);
Структурная
(жиры – важный компонент каждой клетки);
Защитная
(жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях,
окружающих внутренние органы).

41. Вывод:

1. Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта
глицерина и жирных кислот.
2. Жиры подразделяются на животные и
растительные.
3. Жиры получают вытапливанием,
сепарированием, гидрированием,
прессованием или экстрагированием.
4. Жиры в организме человека выполняют
энергетическую, защитную, строительную
функции.
5. Применение жиров разнообразно.

42.

Спасибо за внимание!