Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды

1.

УГЛЕВОДЫ
МОНО-,ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

2.

3.

4.

5.

6.

Биологические функции углеводов
1. Энергетическая. Углеводы – главный вид клеточного топлива. При
сгорании 1 моль глюкозы выделяется 3060 Дж энергии, которая расходуется
в эндотермических биологических процессах, превращаясь в тепло и
частично аккумулируясь в АТФ.
компонентом
обязательным
являются
Углеводы
Пластическая.
2.
внутриклеточных структур и мембран растительного и животного
матрикса
межклеточного
субстанцию
Основную
происхождения.
соединительной ткани составляет гликопротеины – высокомолекулярные
углевод-белковые компоненты.
3. Синтетическая. Углеводы участвуют в синтезе нуклеиновых кислот,
гликопептидов,
гликолипидов,
коферментов,
состав
в
входят
гликопротеинов.
4. Защитная. Углеводы участвуют в поддержании иммунитета организма.
Например, тиреотропный гормон, являясь гликопротеином, контролирует
функцию и развитие щитовидной железы.
5. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в проведении нервных
импульсов, образовании антител, обеспечении специфичности группы крови.
6. Регуляторная – растительная пища содержит полисахарид - клетчатку,
которая улучшает работу кишечника и повышает секрецию в желудке.
Необходимо оптимальное обеспечение организма углеводами: в среднем –
450 г в сутки.

7.

8.

9.

10.

дезоксисахара

11.

аминосахара

12.

13.

14.

15.

16.

моносахариды

17.

18.

Альдозы и кетозы

19.

20.

пентозы

21.

гексозы

22.

Важнейшие моносахариды

23.

Важнейшие моносахариды
• Важнейшими из моносахаридов и их производных можно
считать: Д -рибозу, Д-2-дезоксирибозу, Д-ксилозу, Д- Nацетилксилозамин, Д-арабинозу, Д-глюкозу, Д-глюкозамин,
Д-N-ацетилглюкозамин ,Д-глюкуроновую кислоту, Дфруктозу, Д-галактозу, Д-галактуроновую кислоту, Дгалактозамин и Д-маннозу.

24.

физические свойства углеводов

25.

Тип моносахарида
Число хиральных атомов Количество оптических
углерода
изомеров
Альдотриоза
1
2
Альдотетроза
2
4
Альдопентоза
3
8
Альдогексоза
4
16
Альдогептоза
5
32

26.

Оптические изомеры
Энантиомеры (зеркальные изомеры) относятся друг к другу, как предмет и несовпадающее с ним
зеркальное отображение, имеют одинаковые физические свойства (кроме оптической активности) и
химические свойства (кроме биологической активности) и названия.
Рацемат — оптически неактивная эквимолярная
смесь двух энантиомеров
Диастереомеры содержат несколько асимметрических атомов и не являются полными зеркальными
отображениями, у них конфигурация хотя бы одного асимметрического атома совпадает. Они имеют разные
названия, так как имеют разные физические, а иногда и химические свойства.

27.

эпимеры
Эпимеры отличаются конфигурацией только одного асимметрического атома углерода.

28.

Образование полуацеталей

29.

Формулы Хеуорса
Правила написания формулы Хеуорса:
для шестиатомных (пиранозных) циклов атом кислорода пишется в правом дальнем углу, для пятиатомных (фуранозных)
циклов — в дальнем углу;
все атомы, находящиеся в формуле Колли — Толленса справа, располагаются под плоскостью;
группы атомов, не вошедшие в цикл (–CH2OH и –CHOH–CH2OH), для D-ряда пишутся над плоскостью. Исключение
составляют группы –СНОН–СН2ОН в молекулах α(β)-D-галактофураноз (они изображаются под плоскостью).

30.

Гликозидная гидроксильная группа

31.

циклизация

32.

аномеры

33.

Фуранозная форма фруктозы

34.

35.

мутаротация

36.

Цикло- оксо-таутомерия

37.

Цикло- оксо-таутомерия фруктозы

38.

39.

Химические свойства моносахаридов
Химические свойства моносахаридов
• Моносахариды весьма реакционно-способные соединения как поли- и
гетерофункциональные соединения. Свойства моносахаридов можно
рассматривать как свойства :
• Полуацетального гидроксила(образование О- и N-гликозидов)
• Cпиртовых гидроксилов(образование простых , сложных эфиров и
фосфатов)
• Свойства карбонильной группы(окисление и восстановление)
• Свойства С-Н кислотного центра(эпимиризация и
изомеризация)
• Рассмотрим ряд из этих свойств.

40.

41.

Образование о-гликозидов

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

49.

50.

51.

52.

53.

Образование хелатов

54.

55.

56.

57.

58.

59.

60.

61.

62.

дисахариды

63.

64.

Классификация дисахаридов

65.

Образование хелатов
дисахаридами

66.

МАЛЬТОЗА

67.

ЦЕЛЛОБИОЗА

68.

АКСИАЛЬНЫЕ И
ЭКВАТОРИАЛЬНЫЕ СВЯЗИ

69.

ЛАКТОЗА

70.

71.

72.

Свойства восстанавливающих
дисахаридов
2) Реакции окисления и восстановления
Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями
до соответствующих карбоновых кислот:при
окислении
мальтозы
образуется
мальтобионовая
кислота;
при
окислении
лактозы
–
лактобионовая кислота и т.п.
При
спирты:
восстановлении
дисахаридов
образуются
соответствующие
мальтозит

73.

3) Восстанавливающие дисахариды проявляют свойства полуацеталей,
образуя гликозиды со спиртами:
α-лактоза
метил-α,D-лактопиранозид
4) Как многоатомные спирты восстанавливающие дисахариды
растворяют гидроксид меди (II) с образованием хелатов синего цвета:

74.

75.

76.

77.

Химические свойства
Химические свойства не восстанавливающих дисахаридов
1) Инверсия сахарозы
При кислом гидролизе сахарозы или при действии инвертазы
образуются равные количества D(+)-глюкозы и D(-)-фруктозы.
сахароза
глюкоза
фруктоза

78.

Гидролиз сахарозы
При гидролизе сахарозы происходит изменение знака удельного угла
вращения [ ] с положительного на отрицательный, поэтому процесс
называют инверсией. Смесь D(+)-глюкозы и D(-)-фруктозы называют
инвертным сахаром. Инвертный сахар используется в кулинарии.
сахароза
H 3O
[ ]20D +66,50
D-глюкоза +
D-фруктоза
( и )
( и )
[ ]20D +52,30
[ ]20D -930
суммарное вращение - 40,70
1) Как многоатомный спирт сахароза растворяет гидроксид меди (II) с
образованием хелата синего цвета.

79.

80.

81.

82.

83.

84.

85.

86.

87.

Строение гликогена