Арены - ароматические углеводороды

1.

АРЕНЫ
АРЕНЫ
АРЕНЫ

2.

АРЕНЫ

3.

АРЕНЫ
это ароматические углеводороды, в
молекулах которых содержится одно или
несколько бензольных колец. Общая
формула аренов СnН2n-6

4.

C6 H 6
БЕНЗОЛ
Является простейшим представителем
ароматических углеводородов. Это
бесцветная жидкость с характерным запахом.
Бензол не растворяется в воде.

5.

ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА

6.

Реакции замещения
1) Галогенирование
Реакция протекает в
присутствии катализаторов безводных галогенидов
алюминия или железа
H
Cl2
+ Cl2
Бензол
AlCl3
+ HCl
1,2-Дихлорбензол
C6H4Cl2

7.

Реакции замещения
2) Нитрование
Реакция протекает под
действием нитрующей смеси смеси концентрированной
Бензол
азотной и серной кислот при
нагревании
H
+ HONO2
NO2
H2SO4
+ H2 O
Никотиновая
Кислота
C₆H₅NO₂

8.

Реакции замещения
3) Сульфирование
Для реакции
используют серную
кислоту или олеум
SO3H
H
+ HO-SO3
Бензол
+ H2O
Бензолсульфоновая
кислота
C6H6O2S

9.

Реакции замещения
4) Алкилирование
По Фриделю–Крафтсу (способ H
алкилирования в присутствии
+ RCl
катализаторов кислотного
Бензол
характера, например AlCl3,
ZnCl2) позволяет получить
гомологи бензола
R
AlCl3
+ HCl

10.

Реакции присоединения
1) Гидрирование
Бензол присоединяет
водород в присутствии
катализатора (Ni, Pt, Pd) при
нагревании и высоком
давлении, превращаясь в
циклогексан
+ 3H2
Бензол
t, Ni
Циклогексан
C6H12

11.

Реакции присоединения
2) Хлорирование
Происходит под действием
ультрафиолетового
облучения и приводит в
образованию
гексахлорциклогексана
(гексахлорана)
Cl
+ 3Cl2
Бензол
Cl
Cl
Cl
Cl
УФ
Cl
Гексахлоран
C6H6Cl6

12.

Реакции окисления
1) Реакции горения
Горение бензола является
предельным случаем
2C6H6 + 15O2 = 12CO2 + 6H2O
окисления. Бензол легко
воспламеняется и горит на
воздухе сильно коптящим
пламенем.

13.

СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ
АРЕНОВ

14.

Химические
способы
получения

15.

Дегидроцикликация
Гексан при нагревании в
присутствии оксида хрома (III) в
зависимости от условий может
образовать бензол
C6H14
Гексан
Cr2O3, t°
C6H6 + 4H2
Бензол
1

16.

2
Дегидрирование
При нагревании гексана в
присутствии катализатора образуется
бензол. Метилциклогексан
превращается в метилбензол
(толуол)
C6H12
Гексан
Pt, t°
C6H6 + 3H2
Бензол
C6H11CH3
Pt, t°
Метилциклогексан
C6H5CH3 + 3H2
Толуол

17.

Способы
получения
в промышленности

18.

Способы получения в промышленности
Промышленными способами получения
ароматических углеводородов являются сухая
перегонка каменного угля и переработка
нефти. В настоящее время бензол и его
гомологи преимущественно получают путём
ароматизации предельных углеводородов,
содержащихся в нефти

19.

Применение

20.

Применение
Бензол C6H6
Используется как исходный продукт для
получения различных романтических
соединений которые применяются в
производстве лекарств в пластмасс красителей
ядохимикатов и многих других органических
веществ

21.

Применение
Бензол C6H6
Используется как исходный продукт для
получения различных романтических
соединений которые применяются в
производстве лекарств в пластмасс красителей
ядохимикатов и многих других органических
веществ

22.

Применение
Толуол C6H5-CH3
Применяется в производстве красителей,
взрывчатых и лекарственных веществ, таких
как тротил и тол

23.

Применение
Толуол C6H5-CH3
Применяется в производстве красителей,
взрывчатых и лекарственных веществ, таких
как тротил и тол

24.

Применение
Изопропилбензол С6Н4СН(СН3)2
Исходное вещество для получения фенола и
ацетона

25.

СПАСИБО
ЗА
ВНИМАНИЕ!