Арены. Ароматические углеводороды

1.

2.

1. Арены - это соединения,
молекулы которых содержат
устойчивые циклические группы
атомов (бензольные ядра) с
особым характером химических
связей.
2. Общая формула
АРЕНОВ
CnH2n-6, где n >6

3.

3. 1 Гомологический ряд аренов

4. 3. 1 Гомологический ряд аренов

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или
нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные
радикалы (R):
3. 2. Номенклатура аренов

5. 3. 3. Изомерия аренов

1. Изомерия положения заместителей.

6. 3.3. Изомерия аренов

2. Изомерия заместителей.

7.

4. Строение молекул АРЕНОВ

8. 4. Строение молекул АРЕНОВ

1. Атомы углерода в sp2-гибридизации
и образуют циклическую систему.
Атомы углерода располагаются в
одной плоскости (цикл имеет плоское
строение).
2. Валентный угол 1200.
3. Дл. связи(С-С) = 0,140 нм.

9. 6. Получение аренов

Основными природными
источниками ароматических
углеводородов являются
каменный уголь и нефть.
1. При коксовании каменного угля
образуется каменноугольная смола,
из которой выделяют бензол, толуол,
ксилолы, нафталин и многие другие
органические соединения.

10.

6. Получение аренов
2. Тримеризация алкинов
(реакция Зелинского).

11.

6. Получение аренов
3. Ароматизация нефти,
дегидроциклизация алканов

12. 7. Физические свойства аренов

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные
жидкие вещества нерастворимые в воде, но хорошо
растворяющиеся во многих органических жидкостях.
Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает
заболевание крови – лейкемию).

13.

8. Химические свойства аренов
Для аренов характерны реакции
замещения атомов водорода,
связанных с циклом, но возможны
реакции присоединения.
Реакции замещения в бензольном
кольце
1. Галогенирование

14.

8. Химические свойства аренов
2. Реакции присоединения к аренам, приводящие к
разрушению структуры бензольного кольца, проходят
с большим трудом.
Хлорирование имеет практическое значение для
получения средства борьбы с вредными насекомыми.
свет
→

15. 3. 1. Реакции окисления аренов

8. Химические свойства аренов
3. 1. Реакции окисления аренов

16.

8. Химические свойства аренов
3.2. Бензол и его гомологи на воздухе
горят коптящим пламенем, что
обусловлено высоким содержанием
углерода в их молекулах:
Бензол и его летучие гомологи образуют
с воздухом и кислородом взрывоопасные
смеси.

17.

9. Применение аренов

18.

10. Генетическая связь.
Осуществить превращение по плану № 3.
Какое вещество из образующихся в приведенной схеме
превращений (X, Y или Z) используется как средство
борьбы с вредными насекомыми?
Ответ 1: X – ацетилен
Ответ 2: Y – бензол
Ответ 3: Z – гексахлорциклогексан
Ответ 4: Z – гексахлорбензол

19.

Контрольные вопросы
1.Какие из приведенных на рисунке структур
соответствуют бензолу?
Ответ 1: а, б
Ответ 2: г
Ответ 3: а, в
Ответ 4: а, г
2. Какой тип гибридизации характерен для атомов
углерода в молекуле бензола?
Ответ 1: sp3
Ответ 2: sp
Ответ 3: sp2

20.

3*. Какие арены изомерны друг другу:
а) 1,2-диметилбензол (орто-ксилол);
б) этилбензол;
в) метилбензол;
г) бензол;
д) 1,3-диметилбензол (мета-ксилол);
е) пропилбензол ?
Ответ 1: а, б, д
Ответ 2: а, г, е
Ответ 3: б, в, г
Ответ 4: а, в, е