Электронные эффекты реакций

1. Электронные эффекты реакций (индукционный эффект)

к элективному курсу «Механизмы реакций в
органической химии»,
10 класс
Автор: Ким Н.В.
учитель химии
МОУСОШ №6 г. Нягани ХМАО-Югры,
2009 год.

2.

Деревья будто незнакомы,
Но под землей, в кромешной мгле
В тугой комок сплелись их корни,
Невидимые на земле
Ай Цинн
30.05.2024

3.

Индуктивный
(индукционный) эффект
30.05.2024

4. Индуктивный (индукционный) эффект

ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ (индукционный эффект)
(позднелатинское inductivus, от лат. inductio наведение, побуждение) - вид взаимного влияния
атомов в молекулах, заключается в
электростатиеском воздействии зарядов на
атомах или электрических диполей связей на
реакционные центр или какой-либо
рассматриваемый атом (индикаторный атом).
30.05.2024

5.

Иначе:
индукционный эффект –это смещение
электронной плотности по цепи σсвязей в сторону более
электроотрицательного атома.
30.05.2024

6. Индуктивный (индукционный) эффект

В молекуле СН4 заместим Н на атом Cl, образуется
СН3Cl, в ковалентной связи углерод — хлор хлор
имеет большее сродство к электронам, чем
углерод.
Создается электрический диполь с частичным
отрицательным зарядом на атоме хлора и
частичным положительным зарядом на
углеродном атоме:
+σ
-σ
Н3С : Cl
Поляризация одной какой-либо связи в сложной
молекуле оказывает влияние на состояние связей.
30.05.2024

7. Индуктивный (индукционный) эффект

Дипольный момент индуцирует в них также
дипольные моменты, значительно меньшие по
величине.
Такое влияние называется индукционным эффектом
и оказывает влияние на реакционную способность
молекул.
Индукционный эффект обозначается +I и –I.
30.05.2024

8. Индуктивный (индукционный) эффект

Отрицательный индукционный эффект (–J)
проявляют заместители, обладающие большим
сродством к электрону, чем водород.
Положительный индукционный эффект (+J)
проявля- ют заместители с меньшим электронным
сродством.
Эталоном является индукционный эффект у
водорода Jэф.н= 0.
30.05.2024

9. Индуктивный (индукционный) эффект

Величина –I возрастает с увеличением номера
группы периодической системы и уменьшается
для элементов одной и той же группы с
повышением порядкового номера элемента.
При этом атомы, обладающие кратными связями,
сильнее притягивают электроны, чем
соответствующие атомы с одинарными связями.
Величина +I возрастает с повышением порядкового
номера.
30.05.2024

10. Индуктивный (индукционный) эффект

При индукционном эффекте взаимное влияние
атомов передается вдоль углеродной цепи с
силой, затухающей по мере удаления от атома,
притягивающего или отталкивающего электроны.
Это сказывается на физических и химических
свойствах: например, при сравнении констант
диссоциации галогенпроизводных уксусной
кислоты видно, что
30.05.2024

11. Индуктивный (индукционный) эффект

уксусная кислота
СН3СООН,
К = 1,82 * 10-5,
монохлоруксусная кислота СН2Cl—COOH, К = 155 *10-5,
дихлоруксусная кислота
СНCl2—CООН, К = 5 000 * 10-5
трихлоруксусная кислота СCl3—CООН, К = 30 000 * 10-5 .
Резкое повышение кислотных свойств –Cl и –СООН.
Имеет значение отрицательный (–I) эффект,
заключающийся в оттягивании электронов.
30.05.2024

12. Индуктивный (индукционный) эффект

Сравнение индукционного эффекта заместителей
Отрицательный индукционный эффект
NO2
CN
Cl
Br
I
COOH
Увеличивается
30.05.2024
OH
NH2

13. Индуктивный (индукционный) эффект

Сравнение индукционного эффекта заместителей
Положительный индукционный эффект
CH3
|
– С – CH3
|
CH3
CH3
|
– CH
|
CH3
– CH2 – CH3
Увеличивается
30.05.2024
– CH3
–H

14. Использованные источники

• 1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А.
Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.
• 2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя.
Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
• 3. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в
двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
• 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства
органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
• 5. Книга для чтения по органической химии (Сост.
П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
• 6. Методические указания по органической химии для
слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им.
Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
• http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm
30.05.2024