химия

1.

Ягодная
нефть
Подготовили: Хасаева Сабина и Нуралиева Элина
9Б класс

2.

Давайте рассмотрим создание аромата малины — одной из
самых любимых ягодных ароматов — используя нефть в
качестве единственного источника атомов углерода. Для
получения насыщенного и реалистичного ароматного профиля
малины нам потребуется минимум три ключевых органических
соединения, каждое из которых будет синтезировано из
нефтепродуктов через последовательные химические
превращения.

3.

Ключевые соединения для аромата
малины
Амид петилина
Этилбутилат
Цис-3-Гексенол

4.

1. Амид петилина (Raspberry Ketone)
Структура и роль:
Амид петилина является основным соединением, ответственным за
характерный ванильно-фруктовый аромат малины.
Синтез из нефтепродуктов:
Стартовая молекула: Бензол (получается из нефти через
реформинг).
Этапы синтеза:
-
- 1. Нитрование бензола: Реакция бензола с азотной кислотой
(HNO₃) и серной кислотой (H₂SO₄) для получения нитробензола.
C6H6 + HNO3 -> C6H3NO2 + H2O
- 2. Восстановление нитробензола до анилина: Использование
восстановителя, например, гидразина или железа с кислотой.
- C6H3NO2 + 3H2 -> C3H3NH2 + 2H2O

5.

3. Ацетилирование анилина: Реакция анилина с уксусным ангидридом
или хлоруксусной кислотой для получения ацетанилида.
C6H3NH2 + (CH3CO)2O -> C3H3NHCOCH3 + CH3COOH
4. Н-алкилирование: Реакция ацетанилида с 1-бромбутаном в
присутствии основания для получения N-бутил-о-ацетанилида.
C3H3NHCOCH3 + CH2CH2CH2CH2Br ->
C3H3NHCOCH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
5. Гидролиз ацетанилида: Применение водного раствора гидроксида для
получения аминов.
C3H3NHCOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O -> C3H3NH2 + CH2COOH+ …
6. Окисление анилида до кетона: Применение окислителя для
превращения аминов в кетоны, получая амид петилина.

6.

2. Этилбутилат (Ethyl Butyrate)
Структура и роль:
Этилбутилат придает аромату малины свежие, фруктовые ноты с
оттенком сладости.
Синтез из нефтепродуктов:
- Стартовая молекула: Бутан (получается из нефтепереработки).
Этапы синтеза:
-
- 1. Окисление бутана до бутановой кислоты (бутировой):
- CH2CH2CH2CH3 + 02 -> CH2CH2Ch2COOh
- 2. Этерификация бутановой кислоты с этанолом: Производство
- этилбутилата с использованием катализатора кислоты.
- CH2CH2CH2COOH + CH2CH2OH -> CH2CH2CH22COOCH2CH3
- + H2O

7.

3. Цис-3-Гексенол (Cis-3-Hexenol)
Структура и роль:
Цис-3-Гексенол отвечает за свежие, зеленые нотки, придавая
аромату малины естественность и объем.
Синтез из нефтепродуктов:
Стартовая молекула: Гексен (получается путем дистилляции нефти
и крекинга).
Этапы синтеза:
-
- 1. Гидратация гексена до гексанола: Добавление воды к гексену в
присутствии кислоты или катализатора для образования гекс-3-ен1- ола.
- CH2CH2CH = CHCH2CH3 + H2O -> CH2CH2CH(OH)CHCH2CH2
- 2. Изомеризация до цис-3-гексенола: Контроль условий реакции для
получения цис-изомера путём каталитической изомеризации.

8.

Соотношение компонентов для аромата малины
50%
30%
20%
Амид петилина (Raspberry
Ketone)
Этилбутилат
Цис-3-Гексенол
добавляет свежие
фруктовые ноты,
усиливая сладость и
объем аромата.
привносит зеленые, свежие
оттенки, делая аромат
более естественным и
насыщенным.
оказывает наибольшее
влияние на характерный
сладковато-ванильный аромат
малины, действуя как
основной носитель аромата.

9.

Создание аромата малины из нефти как
единственного источника углерода требует
продуманной последовательности химических
превращений, начиная от базовых
нефтехимических продуктов и заканчивая
сложными ароматическими соединениями.
Применение вышеописанных синтезов
позволит получить насыщенный и
реалистичный малиновый аромат,
подходящий для использования в пищевой
промышленности, парфюмерии и других
сферах.

10.

Спасибо
за
внимание!