razbor_reaktsii_Se

1. Электрофильные реакции ароматических соединений

Ароматические соединения вступают с
электрофилом в реакции замещения
водорода, SE, т.к. для них энергетически
выгодно сохранение ароматического
сопряженного π– электронного облака

2. Схема реакции SE

CH3
CH3
+I M=0 + Cl2
ЭД
субстрат
FeCl3
SE
Cl
реагент
Роль катализатора- формирование Е+
Cl
Cl + FeCl3
Cl+ + [FeCl4]-

3. Региоселективность реакций SЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА С E+ ТОЖЕ ВСТУПАЮТ В РЕАКЦИЮ
ЗАМЕЩЕНИЯ ВОДОРОДА, НО ИХ РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ ЗАВИСИТ
ОТ ХАРАКТЕРА ЗАМЕСТИТЕЛЯ
Х
X
δ- Орто-
Орто- δ-
Мета- δ-
δ-
пара-
E+
δ-
Мета-

4. Галогенированиe

+ Cl2
Cl
AlCl3
+ HCl
Алкилирование
+ CH3Cl
AlCl3
CH3
+ HCl
Нитрованиe
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2О