Лекция 3 Основные понятия органической химии

1. Основные понятия органической химии

Осницкий Евгений Михайлович
Кандидат биологических наук
Доцент ВНШ ЮГУ

2. Органическая химия

— это раздел химии, изучающий
соединения углерода, прежде
всего углеводороды и их
производные, их строение,
свойства, методы получения,
превращения и механизмы
реакций.

3. Органические вещества

Органические вещества:
• более 100 миллионов
• По разным оценкам: 120–200 млн
и постоянно растёт
• Ежегодно регистрируются
миллионы новых соединений
• ≈ 95–98% всех известных
химических веществ —
органические
Неорганические вещества:
• порядка 500 тысяч – 1 миллиона
Соотношение
органические : неорганические ≈ 100 : 1
Почему так?
• углерод образует прочные цепи и циклы;
• возможны разветвления, изомерия, функциональные группы;
• комбинационное разнообразие колоссальное.

4. Органические вещества нефти

Органические вещества:
• 99,5–99,9% массы нефти
• углеводороды (алканы,
циклоалканы, ароматические),
• гетероатомные органические
соединения (S, O, N),
• смолисто-асфальтеновые
компоненты.
Неорганические вещества:
• ≈ 0,01–0,5% массы нефти (обычно
ближе к нижней границе)
• минеральные соли (NaCl, CaCl₂,
MgCl₂ — чаще в пластовой воде),
• соединений металлов (V, Ni, Fe и
др.),
• вода и механические примеси.
Хотя неорганики очень мало по массе, она:
• критична для коррозии оборудования,
• влияет на катализаторы,
• Влияет на сложность подготовки и переработки нефти.

5. Органические вещества газа

Природный газ
Органические вещества:
• ≈ 90–99 об.%
• метан CH₄ — 85–98%
• этан C₂H₆ — до 5–8%
• пропан C₃H₈ — до 2–3%
• бутаны C₄H₁₀ — следы
• C₅⁺ — минимально или отсутствуют
Неорганические вещества:
• ≈ 1–10 об.%
• азот N₂
• диоксид углерода CO₂
• сероводород H₂S (не всегда)
• водяной пар
• инертные газы (следы)
Попутный нефтяной газ (ПНГ)
Органические вещества:
• ≈ 80–95 об.%
• метан CH₄ — 30–70%
• этан C₂H₆ — 5–15%
• пропан C₃H₈ — 5–20%
• бутаны C₄H₁₀ — 3–10 %
• C₅⁺ — 5–10 %
• пары жидких углеводородов
Неорганические вещества:
• ≈ 5–20 об.%
• азот N₂
• диоксид углерода CO₂
• сероводород H₂S (часто выше, чем в
природном газе)
• водяной пар

6. Органические вещества классифицируют:

• По типу углеродной цепи
• По функциональной группе
Функциональной называется группа
атомов, определяющая наиболее
характерные свойства вещества и его
принадлежность к определенному
классу соединений.

7. Классификация по типу углеродной связи:

8. Классификация по функциональной группе:

9. Номенклатура органических соединений

Номенклатура – это система правил,
позволяющая дать однозначное название каждому
индивидуальному соединению.
В настоящее время общепринята систематическая
номенклатура ИЮПАК (IUPAC - International
Union of Pure and Applied Chemistry).
При составлении названий органических
соединений по номенклатуре ИЮПАК используют
понятия органический радикал,
родоначальная структура,
характеристическая группа, заместитель.

10. Основные определения

Гомологический ряд – это группа родственных
органических соединений, обладающих
одинаковыми свойствами и однотипной структурой,
каждый последующий представитель которого
отличается от предыдущего на одну метиленовую
группу – СН2 – (гомологическую разность).
Органический радикал (в терминах
номенклатуры) – это остаток органической
молекулы, из которой удалили один или несколько
атомов водорода, оставив свободными одну или
несколько связей.
Родоначальная структура – это химическая
структура, которая лежит в основе называемого
соединения.

11. Гомологический ряд алканов и органические радикалы

12. Называем органические соединения по номенклатуре ИЮПАК

• Называем наиболее длинную углеродную цепь,
содержащую главную функциональную группу.
• Нумерация цепи начинается с того конца, где ближе
характеристическая группа или большее число
радикалов.
• Остальные группы считаются в цепи заместителями
и перечисляются в названии по алфавиту. Их
положение в цепи указывается цифрой, а число –
умножающими приставками: ди-, три-, тетра-, пента- и
т.д.

13. Называем органические соединения по номенклатуре ИЮПАК

Название соединения составляют по следующей
схеме:
• Приставка – название младших функциональных
групп и радикалов.
• Корень – название родоначальной структуры
(цепь или цикл).
• Суффикс – название главной функциональной
группы или кратная связь.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24. Радикало-функциональная номенклатура

В радикало-функциональной номенклатуре за
основу названия соединения берется название
одного из членов гомологического ряда.
Соединение рассматривается как результат
замещения атомов водорода в молекуле этого
члена на углеводородный радикал.