презентация на тему _Аминокислоты_

1. Аминокислоты

2.

Аминокислоты
—
органические
амфотерные соединения, в состав
которых входят карбоксильные группы –
СООН и аминогруппы -NH2.
Аминокислоты можно рассматривать
как карбоновые кислоты, в молекулах
которых атом водорода в радикале
замещен аминогруппой.

3. Строение

Общая формула (NH2)mR(COOH)n, где m и n
чаще всего равны 1 или 2. таким образом,
аминокислоты соединения со смешанными
функциями

4.

5.

Аминокислоты
классифицируют
по
структурным
признакам.
В зависимости от взаимного расположения амино- и
карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-,
δ-, ε- и т. д.

6. По числу функциональных групп

моноаминомонокарбоновые кислоты;
диаминомонокарбоновые кислоты
моноаминодикарбоновые кислоты

7. Аминокислоты делят на:

• Природные
Их около 150, они
были обнаружены в
живых организмах,
около 20 из них входят в
состав белков.
Половина этих
аминокислот –
незаменимые (не
синтезируются в
организме человека),
они поступают с пищей.
• Синтетические
Получают кислотным
гидролизом белков,
либо из карбоновых
кислот, воздействуя на
них галогенном и,
далее, аммиаком.

8. Аминокислоты организма

9. Номенклатура

10. Номенклатура

• По систематической номенклатуре названия аминокислот
образуются из названий соответствующих кислот
прибавлением приставки амино- и указанием места
расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе.

11.

Часто используется также другой способ построения
названий
аминокислот,
согласно
которому
к
тривиальному
названию
карбоновой
кислоты
добавляется приставка амино- с указанием положения
аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:

12.

По рациональной номенклатуре положение
аминогруппы указывается буквами
греческого алфавита, начиная со второго
атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д.
Например:
α – аминопропионовая кислота

13. Изомерия

14.

1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп

15.

3. Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2COOH.

16. 4. Межклассовая с нитросоединениями

(С≥2), например; С3H7NO2
1-нитропропан
2-аминопропановая
кислота

17. Физические свойства

Аминокислоты
•бесцветные;
•кристаллические;
•хорошо растворимы в воде, но нерастворимы
в эфире;
•в зависимости от R могут быть сладкими, горькими
или безвкусными;
•обладают оптической активностью;
•плавятся с разложением при температуре выше 200º.

18. Химические свойства

• Наличие аминои карбоксильной групп
определяет двойственность
химических свойств
аминокислот.
• Амфотерность (от греч.
amphуteros – «и тот и другой») –
способность некоторых
веществ в зависимости от
условий проявлять либо
кислотные, либо основные
свойства; амфотерные
вещества иногда называют
амфолитами.

19. Химические свойства

–СООН
–NH
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
ГРУПП
со щелочами с сильными
Образование
кислотами
со спиртами с галогеноводородами
внутренних
солей
Образование
молекул белков
с металлами
Аминокислота + Cu(OH)2
синий раствор

20.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аминокислоты амфотерные органические соединения, для
них характерны кислотно-основные свойства.
I. Общие свойства
1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется
биполярный цвиттер-ион:
Водные
растворы
электропроводны.
Эти
свойства
объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в
виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса
протона от карбоксила к аминогруппе:
цвиттер-ион
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую
или щелочную среду в зависимости от количества
функциональных групп.

21.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды
(белки):
При взаимодействии двух α-аминокислот
образуется дипептид.

22.

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:
NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑

23.

II. Свойства карбоксильной группы
(кислотность)
1. С основаниями → образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH →
→ NH2-CH2-COONa + H2O
NH2-CH2-COONa - натриевая соль 2-
аминоуксусной кислоты

24.

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры –
летучие вещества (р. этерификации):
NH2-CH2-COOH + CH3OH
HCl(газ)→
→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O
NH2-CH2-COOCH3 - метиловый эфир 2аминоуксусной кислоты

25.

3. С аммиаком → образуются амиды:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 →
→ NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

26.

4. Практическое значение имеет
внутримолекулярное взаимодействие
функциональных групп ε-аминокапроновой
кислоты, в результате которого образуется εкапролактам (полупродукт для получения
капрона):

27.

III. Свойства аминогруппы (основность)
1. С сильными кислотами → соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl →
→[HOOC-CH2-NH3]Cl
или HOOC-CH2 NH2*HCl

28.

2. С азотистой кислотой (подобно первичным
аминам):
NH2-CH(R)-COOH + HNO2 →
→ HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
гидроксокислота
Измерение объёма выделившегося азота позволяет
определить количество аминокислоты (метод
Ван-Слайка)

29.

IV. Качественная реакция
1. Все аминокислоты окисляются нингидрином
с образованием продуктов сине-фиолетового
цвета!
2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты
образуют внутрикомплексные соли. Комплексы
меди (II), имеющие глубокую синюю окраску,
используются для обнаружения α-аминокислот.

30. Получение аминокислот

I.
Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот
или щелочей.
II. Действие аммиака на хлорзамещенные
органические кислоты: CH3 – CH(Cl) – COOH + NH3
→ CH3 – CH(NH2) – COOH + NH4Cl
III. Действие цианистого аммония на
оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского)
IV. Присоединение аммиака к непредельным
кислотам
CH2 = CH – COOH + 2NH3 → H2N –CH2 – CH2 – COONH4
V.
Микробиологический синтез

31. Получение:

:
1. Гидролиз белков. Белок –
полимер под действием воды
распадается на мономеры аминокислоты

32. Применение аминокислот

Лекарства
Глутаминовая кислота, анестезин,
новокаин, п-аминосалициловая
кислота
Аминокислоты
Пищевая
промышленность
Синтетические
волокна
Глутамат натрия
Капрон

33.

ПРИМЕНЕНИЕ
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых
построены все растительные и животные белки; аминокислоты,
необходимые для построения белков организма, человек и
животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после
тяжелых операций;
4) их используют для питания больных;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при
некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется
при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для
подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая
кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.