Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа их биологической активности

1. ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ – ОСНОВА ИХ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ

2.

ИЗОМЕРЫ
СТРУКТУРНЫЕ(ИЗОМЕРЫ
СТРОЕНИЯ)
СТЕРЕОИЗОМЕРЫ
(ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ)
КОНФИГУРАЦИОННЫЕ
КОНФОРМАЦИОННЫЕ
2

3. Теория Вант-Гоффа

Предложил модель
тетраэдрического
строения метана,
объяснение оптической
активности
производных
3

4. Конфигурации насыщенных углеводородов

H
H
C
H
строение
метана
109о28,
H
H
C
H
H
H
конфигурация
метана
sp3-гибридизация
валентных
орбиталей
4

5. Конфигурации замещенных углеводородов

Cl
H
H
C
C
H
H
строение
1,2-дихлорэтана
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
конфигурация
1,2-дихлорэтана
5

6. КОНФОРМАЦИИ 1,2-ДИХЛОРЭТАНА В ПРОЕКЦИЯХ НЬЮМЕНА

Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
I
II
III
φ=0o
φ=60o
φ=120o
заслоненная
Емах
скошенная
(гош-)
заслоненная
Cl
H
H
H
Cl
IV
φ=180o
заторможенная
(анти-)
Еmin
6

7. ЭНЕРГЕТИКА КОНФОРМАЦИОННЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 1,2-ДИХЛОРЭТАНА

7

8. КОНФОРМАЦИИ И ЭНЕРГИЯ КОНФОРМАЦИОННЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ЭТАНА

8

9. Стабилизация скошенной конформации водородной связью

OH
φ=120o
H
H
H
H
Cl
заторможенная
конформация
OH. .
.
Cl
H
H
φ=60o
H
H
скошенная
конформация
9

10. Конформации циклических соединений

1-изопропил-5-метилциклогексанол-1
OH
H
CH(CH3)2
H3C
строение
H
H3C
OH
H
CH(CH3)2
конфигурация
замещенных
атомов
углерода
10

11. Конформации циклогексана

6
5
1
6
4
3
2
4
5
3
2
1
11

12. Конформационные превращения насыщенного шестичленного цикла

кресло
полукресло
кресло
"искаженная ванна"
(твист-форма)
полукресло
полукресло
кресло
ванна
12

13. Аксиальные и экваториальные связи

а
а е
(H3C)2HC
а
е
е
е
а
а
е
а
е
HO
CH3
13

14. Стабилизация аксиального положения заместителей водородной связью

водородная связь
O
H
... O
H
HO
H
H
аксиальное положение
ОН- групп
OH
H
H
экваториальное положение
ОН- групп
14