Пространственное строение молекул органических соединений

1. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

2. Стереоизомеры – это соединения, имеющие одинаковое химическое, но различное пространственное строение молекул. Они отличаются

своими
физическими
и
химическими
свойствами, а также биологической
активностью.

3. ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРИИ

конформационная
конфигурационная
энантиомерия
диастереомерия
σ-диастереомерия
π-диастереомерия

4. КОНФОРМАЦИОННАЯ ИЗОМЕРИЯ

Конформационные изомеры (конформеры,
конформации) – формы молекулы, которые
она принимает вследствие свободного
вращения вокруг одинарных связей.

5.

6. Построение проекционных формул Ньюмена

H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
заслоненная
заторможенная

7.

8.

9.

CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
CH
H 3

10. Конформации бутана по С2-С3

заслоненная
скошенная
(гош-)
заслоненная
заторможенная
(анти-)

11.

12. Конформации длинных цепей

зигзагообразная
клешневидная
нерегулярная

13. Оптическая (зеркальная) изомерия (энантиомерия и диастереомерия)

14. Оптическая активность – способность вещества отклонять плоскость поляризации поляризованного луча света.

15. Схема поляриметра

16. Оптической активностью обладают только хиральные молекулы.

Оптической
активностью
только хиральные молекулы.
обладают
Хиральность – это способность объекта
быть
несовместимым
со
своим
зеркальным отображением.

17.

18. Модели молекул молочной кислоты

H
*
CH3-C-COOH
OH

19. Асимметрический атом – атом, связанный с четырьмя различными заместителями.

H
*
CH3-C-COOH
OH
H
N= 2n =2
COOH
COOH
C
C
OH
CH3
HO
H3C
H

20. Энантиомеры – стереоизомеры, похожие как предмет и его зеркальное отображение.

21.

22.

23. Построение проекционных формул Фишера

24.

Построение проекционных формул
Фишера
COOH
COOH
H
C
H
C
OH
CH3
CH3
OH

25. Построение проекционных формул Фишера

COOH
COOH
H
C
OH
CH3
проекция модели
на плоскость
H
OH
CH3
проекционная формула
Фишера

26.

COOH
COOH
C
C
H
OH
CH3
HO
H 3C
COOH
H
OH
CH3
H
COOH
HO
H
CH3

27. Определение относительной конфигурации

O
*
CH2-CH-C
H
OH OH
глицериновый альдегид

28. Определение относительной конфигурации (М.А. Розанов, 1906 г.)

CHO
H
CHO
OH
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
HO
H
CH2OH
COOH
H
L-глицериновый
альдегид
OH
CH3
D-молочная
кислота

29. Стереохимическая номенклатура (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог, 1951 г.)

30. Рацемическая смесь – это смесь равных количеств энантиомеров. Она не обладает оптической активностью.

31. Стереоизомерия молекул с несколькими центрами хиральности

32.

* *
CH3-CH-CH-COOH
Br Br
N= 2n =22= 4

33.

COOH
H
H
Br
Br
CH3
1
COOH
Br
Br
H
H
CH3
2
COOH
COOH
H
Br Br
H
Br
Br
H H
CH3
CH3
3
4
энантиомеры
диастереомеры
энантиомеры

34.

* *
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
N= 2n =22= 4

35.

COOH
COOH
OH HO
H
H
H
OH
HO
H
COOH
COOH
энантиомеры
COOH
H
H
OH
OH
COOH
мезо-форма
COOH
HO
HO
H
H
COOH

36. π-диастереомерия

Cl
H
H
H
Cl
C
C
C
C
Cl
цис-1,2-дихлорэтен
H
Cl
транс-1,2-дихлорэтен

37. Стереоизомеры бутена-2

38. Z,E-система

H3C
C C
H
Z-бутен-2
CH3 H3C
H
C C
H
H
CH3
E-бутен-2

39. Z,E-система

Cl
Br
Cl
C C
C C
I
H
E-изомер
I
Br
H
Z-изомер