Похожие презентации:
Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа биологической активности
1. Электронное и пространственное строение молекул органических соединений – основа биологической активности
2. Химическое строение молекулы определяется природой и последовательностью химических связей атомов в молекуле.
НН-С–Н
Н
Структурная формула
3.
• Конфигурация – пространственноерасположение атомов или атомных
групп.
4. Гибридизация атомов углерода
5. sp2 гибридизация
2sp гибридизация
6. Стереохимическая формула
• Конфигурация молекулы метана7. 2 – аминоэтанол-1
• Химическое строениеСтруктурная формула
Конфигурация
Стереохимическая формула
8. Конформации – различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей
9.
10. Проекции Ньюмена
11. Конформации молекулы этана
12. Конформации коламина
13.
14. Структурная изомерия
- углероднойцепи
( бутан , изобутан)
- положения кратных связей
(бутен-1,бутен- 2)
- положения функциональных групп
(пропанол-1, пропанол-2)
- межклассовая изомерия
(гексан, циклогексан)
15. Конфигурационная изомерия
16.
17. Конформационная изомерия
18. Циклические молекулы
19. Конфигурация замещенных атомов углерода (2-изопропил-5-метил-циклогексанол)
Угловое напряжение –увеличение энергии
молекулы, вызванное
отклонением валентных
углов в цикле от величины
1090 28
Торсионное напряжение увеличение энергии
молекулы, вызванное
заслоненным положением
σ- связей
20. Конформации циклогексана
21. Наиболее устойчивые конформации циклогексана кресло ванна
22. Конформация «кресло» аксиальные и экваториальные связи
23. Циклогексан в конформации кресла
а – шаростержневая модель; в – проекция Ньюменаб – аксиальные (а) и экваториальные (е) связи
24. Наиболее устойчивая конформация с экваториальным положением заместителей
25.
Сопряжение и ароматичность –энергетический фактор стабилизации
молекул биологически активных
соединений
26.
Классификация двойных связей порасположению в молекуле
СН2=СН-(СН2)-СН=СН2
Изолированные двойные связи
СН2=С=СН2
Кумулированные двойные связи
СН2=СН-СН=СН2
Сопряженные двойные связи
27. sp2 гибридизация
2sp гибридизация
28. Образование ∏-связи
29. Сопряжение – перераспределение электронной плотности в молекуле, приводящее к выравниванию связей по длине и энергии
• Энергия сопряжения –уменьшение энергии молекулы
вследствие сопряжения.
30. Системы с открытой цепью сопряжения
• Бутадиен-1,331.
Алифатические системы32. Типы сопряжения
• π-π – сопряжениеСН2=СН-СН=0
• р-π – сопряжение
СН2=СН-ОН
33.
Каротиноиды34.
Химические основы процессазрительного восприятия
35. р-π – сопряжение
36. Системы с замкнутой цепью сопряжения
37. Есопр. Замкнутых ˃ Есопр.открытых
Критерии ароматичности• Плоский замкнутый цикл
• Замкнутая сопряженная система
• Число электронов в сопряженной
системе = 4n + 2, где n – простое целое
число (правило Хюккеля)
38.
Бензол39.
Нафталин40. Гетероциклические ароматические соединения
пиридинпиррол
41. «пиридиновый» атом азота π - недостаточная система
42. «пиррольный» атом азота π – избыточная система
43.
44.
45. Ароматические гетероциклы
46. Ароматические гетероциклы
фуранпиррол
тиофен
47. порфин
48.
Механизм электрофильногозамещения SE
Н
Е
+
Е+
+ Н+
49.
Реакции электрофильного замещения50. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
• π-избыточные(пиррол)
π-недостаточные
(пиридин)
Реакции SЕ легче
Реакции SЕ труднее
Е+ в α -положение
+
Е в β –положение
кислотные свойства
основные свойства
51.
βВлияние гетероатома на распределение
электронной плотности
β
+ Br2
α
..
α
Br
- HBr
H
H
γ
β
β
α
α
..
NO2
+HO-NO2
- H2O
..