Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

1. Курсовая работа Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра органической химии
Курсовая работа
Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина
Сабанцева Екатерина, Михаил Шалдаев

2. Цели и задачи

2
Цель: синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина
Задачи:
изучение свойств и методов синтеза пиридина и его производных
синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридина (промежуточное
соединение) по реакции Ганча
синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина
характеризация полученного соединения

3. Стадия 1 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридина

3
Название
вещества
Этиловый эфир
Мол.
вес
(г/моль)
Константы
Количество
Соотно
Ткип / Тпл (°C) моль
г
мл
шение
130.1
Ткип = 181
0.1
13.0
10
141.21
Тпл = 280
0.009
1.25
1
Ацетат аммония
77.1
Тпл = 114
0.08
6.1
8
Этиловый спирт
46.1
Ткип = 78
ацетоуксусной кислоты
Гексаметилентетрамин
(уротропин)
40

4. Механизм стадии 1

4

5. Стадия 2 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

5
Название
вещества
Мол.
вес
Константы
Количество
Ткип / Тпл (°C)
моль
г
253.3
Ткип = 182
0.033
8.3
Уксусная кислота
60.1
Ткип = 118
0.12
7.35
Нитрит натрия
69.0
Тпл = 271
0.03
2.4
Этиловый спирт
46.1
Ткип = 78
(г/моль)
Соотно
мл
шение
2,6-диметил-3,5диэтоксикарбонил-1,4-
1
дигидропиридин
7
4
1

6. Результаты

6
В ходе двухстадийного синтеза был получен основной продукт - 2,6диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридин.
Выход по первой стадии составил 8.5 г или 67% (выход по методике – 77%).
Выход по второй стадии составил 3.4 г или 42% (выход по методике – 53%).
Литературные данные
Название вещества
Мол. вес
(г/моль)
2,6-диметил-3,5диэтоксикарбонилпиридин
251.12
Ткип/ Тпл (°C)
Тпл = 73-74
Установлено в работе
Выход
(г/%)
2.44 г /
Ткип/ Тпл (°C)
Тпл = 70-72

7. Вывод

7
Выполнен
Полученное
синтез
соединение
2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина.
было
охарактеризовано
по
температуре
плавления. Данные несколько расходятся с литературными, возможно
из-за содержащихся примесей. Также были изучены свойства пиридина
и его производных.

8. Список литературы

8
К. Паюсте, М. Гостева Влияние природы растворителя на ход
реакции
кватернизации
2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-4-(3пиридил)-1,4-дигидропиридина
//
Химия
гетероциклических
соединений. — 2011. — № 5. — С. 721—726.
Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф.
Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т.2. – 582 с.: ил.
Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang One-Pot Synthesis and Aromatization of
1,4-Dihydropyridines // Synthesis, 2005. - No. 14. - 2379–2383.
J. J. Vanden , A. Mayence Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview // Molecules,
2003. - No. 8. - 381-391.
А.Ф. Пожарский Практические работы по химии гетероциклов - Изд.
Ростовского университета, 1988. - 157 стр

9. Спасибо за внимание!

9
Спасибо за внимание!