Синтез этилацетата в условиях сверхвысокочастотного облучения

1. Назарбаев Интеллектуальная школа СИНТЕЗ ЭТИЛАЦЕТАТА В УСЛОВИЯХ СВЕРХВЫСОКОЧАСТОТНОГО ОБЛУЧЕНИЯ Ученики 11 Е класса АОО «Назарбаев Интелл

Назарбаев Интеллектуальная школа
СИНТЕЗ ЭТИЛАЦЕТАТА В УСЛОВИЯХ
СВЕРХВЫСОКОЧАСТОТНОГО ОБЛУЧЕНИЯ
Ученики 11 Е класса АОО «Назарбаев Интеллектуальная школа»
г. Кызылорда:
Даркулов Нариман Сапарбекович
Сим Александра Олеговна
Научный руководитель:
к.х.н., Аппазов Нурбол Орынбасарулы
Кызылорда 2014 г.

2.

1
Цель исследования: Получение этилацетата реакцией прямой этерификации в условиях
сверхвысокочастотного облучения в присутствии кислотного катализатора.
Задачи исследования: В соответствии с намеченной целью поставлены следующие основные
задачи:
выявить возможность синтеза этилацетата прямой этерификацией уксусной кислоты
этиловым спиртом в условиях сверхвысокочастотного облучения;
нахождение оптимальных условий проведения процесса (соотношение реагирующих
веществ, соотношение катализатора к реагирующим веществам, продолжительности
процесса и мощности облучения);
анализ полученного продукта современными методами физико-химического анализа, такими
как, газовая хроматография с масс-селективным детектором, ИК-спектрометрия.
Гипотеза исследования: Предпосылкой для проведения данных исследований является интерес
исследователей-химиков-синтетиков в последнее время к применению сверхвысокочастотного
облучения для синтеза органических и неорганических веществ. Причина этому, многократное
сокращение (сотни и тысячи раз) времени химических реакций по сравнению с обычным
нагреванием. Такое сокращение продолжительности процессов предоставляет огромный
экономический и экологический эффект за счет энергосбережения.
Методы исследования:
анализ литератур по данной тематике;
реакция прямой этерификации в условиях сверхвысокочастотного облучения;
атмосферная перегонка;
хроматографический и ИК-спектрометрический методы анализа.

3.

2
Температурный профиль процесса нагревания пробирки в
микроволновом реакторе (левый) и на масляной бане (правый)
Mahmoud E.E., Dostlov J., Pokorn J., Lukešov D., Doležal M.. Oxidation of Olive Oils during
Microwave and Conventional Heating for Fast Food Preparation // Czech J. Food Sci.- 2009. – Vol.
27. -P. 173-177.

4.

3
Электромагнитная область, выделенная для
промышленного, научного и медицинского использования
Частота (МГц)
433,92±0,2
915±13
2450±75
5800±75
24125±125
Длина волны (см)
69,14
32,75
12,24
5,17
1,36
Nüchter M., Ondruschka B., Bonrath W., Gum A. Microwave assisted synthesis –a critical
technology overview // Green Chem. – 2004.- №6. –P. 128 – 141.

5.

Этерификация уксусной кислоты этанолом в условиях микроволнового
облучения
CH3COOH + CH3CH2OH
H2SO4, hv
CH3COOCH2CH3 + H2O
Хроматографический анализ
полученного продукта
Хроматограмма этилацетата полученного
сверхвысокочастотным облучением
(время удержания этилацетата 2,5 мин)
Хроматографический анализ
полученного продукта
Хромато-масс спектрометр Agilent 7890A/5975C
4

6.

Нахождение оптимальных условий проведения процесса
№
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
Мольное соотношение
реагирующих веществ
Уксусная
кислота
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Продолжительность, мин
Мощность
облучения
Катализатор, % от
общ. массы
реагирующих
веществ
Выход продукта, %
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
0,5
1,5
2
2,5
3
3,5
4
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
480
100
140
160
180
280
300
320
420
450
560
600
640
700
800
900
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
0,5
1,5
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
72,09
80,32
76,48
76,63
82,16
83,85
68,61
79,40
81,03
82,67
79,43
73,94
82,44
82,45
94,86
96,98
92,90
90,44
94,39
92,70
91,55
74,67
91,34
87,89
83,46
86,99
92,75
78,36
90,05
87,49
91,25
82,63
79,76
91,80
88,36
Этанол
1
1,1
1,2
1,3
1,4
1,5
1,6
1,7
1,8
1,9
2
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
1,5
5

7.

6
Влияние соотношения реагирующих веществ на выход продукта
85
83
81
79
77
75
73
71
69
67
65
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Молярное соотношение уксусная кислота:этанол:
1 – 1:1; 2 – 1:1,1; 3 – 1:1,2; 4 – 1:1,3; 5 – 1:1,4; 6 – 1:1,5;
6 – 1:1,6; 7 – 1:1,7; 8 – 1:1,8; 9 – 1:1,8; 10 – 1:1,9; 1:2.
11

8.

7
Влияние соотношения катализатора от общей массы
реагирующих веществ на выход продукта
86
84
82
80
78
76
74
72
70
68
1
2
3
Массовая доля серной кислоты от общей массы реагирующих веществ:
1 – 0,5%; 2 – 1%; 3 – 1,5%

9.

8
Влияние продолжительности процесса на выход продукта
98
96
94
92
90
88
86
84
82
80
1
2
3
4
5
6
7
8
Продолжительность: 1 – 0,5 мин; 2 – 1 мин; 3 – 1,5 мин; 4 – 2 мин; 5 – 2,5 мин;
6 – 3 мин; 7 – 3,5 мин;

10.

9
Влияние мощности облучения на выход продукта
100
95
90
85
80
75
70
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
Мощность сверхвысокочастотного облучения: 1 – 100 Вт; 2 – 140 Вт;
3 – 160 Вт; 4 – 180 Вт; 5 – 280 Вт; 6 – 300 Вт; 7 – 320 Вт; 8 – 420 Вт;
9 – 450Вт; 10 – 480 Вт; 11 – 560 Вт; 12 – 600 Вт; 13 – 640 Вт; 14 – 700
Вт; 15 – 800 Вт; 16 – 900 Вт.

11.

0,15
4000
3500
FTIR Measurement
3000
2500
2000
ИК-Фурье спектрометр Shimadzu IR Prestige 21 (Япония)
1500
1000
848,68
786,96
609,51
0,3
455,20
447,49
414,70
401,19
582,50
563,21
526,57
877,61
1012,63
1087,85
1375,25
1708,93
1043,49
1242,16
0,45
941,26
920,05
1446,61
1654,92
ИК-спектрометрический анализ
полученного продукта
3381,21
3363,86
3352,28
3338,78
3315,63
3290,56
3255,84
3234,62
3215,34
3203,76
3178,69
3157,47
3126,61
3091,89
3082,25
2978,09
2941,44
2933,73
2900,94
2883,58
2818,00
2798,71
2667,55
2601,97
10
ИК-спектр этилацетата полученного
сверхвысокочастотным облучением
0,6
Abs
0
500
1/cm

12. Заключение

11
Заключение
• предлагается синтез этилацетата реакцией прямой
этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в
условиях сверхвысокочастотного облучения в присутствии
серной кислоты;
• найдено, что оптимальными условиями проведения
процесса, являются соотношение исходных реагентов
1:1,5, продолжительность 2 мин, катализатор от общей
массы реагирующих веществ 1%, мощность облучения
480 Вт;
• полученные продукты идентифицированы с помощью
хромато-масс и инфракрасной спектрометрии;
• предлагаемый способ по сравнению с промышленным
позволяет сократить продолжительность процесса в 60
раз.

13.

Спасибо за внимание!