Синтез 2,4-диметил-3,5-ди (этоксикар-бонил) пиррол

1. МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧЕРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«НОВОСИБИРСКИЙ НАЦИОНАЛЬННЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
КУРСОВАЯ РАБОТА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
НА ТЕМУ
«синтез 2,4-ДИМЕТИЛ-3,5-ДИ(ЭТОКСИКАР-БОНИЛ)ПИРРОЛ»
Научный руководитель: Таратайко Андрей Игоревич
Студенты: Сидоренко Елизавета Павловна , группа 16451.2
Севастьянов Павел Васильевич , группа 16451.3
НОВОСИБИРСК 2017

2. Схема образования соли диазония: 1.

2.

3. Схема реакции образования фенилазоацетоуксусного эфира:

Соль фенилдиазония
Схема реакции образования 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикарбонил)пиррол :

4. Механизм образование фенилазоацетоуксусного эфира:

1.
CH₃COONa = CH3COO- + Na+
CH3COO- + H2O= CH3COOН + OH-
2.
он-
3.
-Н20
4.

5. Образование 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикар-бонил)пиррол :

• Механизм реакции Кнорра:

6. Доказательство.

Литературные данные
Название
Фенилазоацетоуксу
сный эфир
Установлено в работе
М,
г/моль
Выход, г, %
To
плавлен
ия, оС
М, г/моль
234
10г, 64%
68-70
234
Литературные данные
Выход, г, %
To
плавлени
я, оС
12,54г, 80% 64 - 65
Установлено в работе
Название
2,4-диметил3,5ди(этоксикар
бонил)пиррол
М, г/моль
Выход, г, %
To
плавле
ния, оС
М, г/моль
225
13,1 г, 66%
134 135
225
Выход, г, %
To
плавлен
ия, оС