Насичені вуглеводні (алкани, парафіни)

1. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ, ПАРАФІНИ)

Алканами або парафінами називаються вуглеводні з
відкритим ланцюгом, у молекулах яких томи вуглецю
зв'язані між собою тільки σ-зв'язком.
Алкани утворюють гомологічний ряд загальної формули
CnH2n+2. Гомологічним називається ряд сполук, подібних за
будовою та властивостями, у якому кожен член відрізняється
від попереднього на постійну структурну одиницю СН2, що
називається гомологічною різницею. Перший представник
гомологічного ряду алканів — метан.
Назви перших чотирьох алканів емпіричні (метан, етан,
пропан, бутан), назви решти складаються з основи грецького або латинського числівника, що вказує на кількість
атомів вуглецю у сполуці і суфікса -ан

2. СН4 — метан, С2Н6 — етан; С3Н8 — пропан; С4Н10 — бутан; С5Н12 — пентан; С6Н14 —гексан; С7Н18 — гептан; С8Н18 — октан; С9Н20 —

СН4 — метан,
С4Н10 — бутан;
С7Н18 — гептан;
С10Н22 — декан.
С2Н6 — етан;
С5Н12 — пентан;
С8Н18 — октан;
С3Н8 — пропан;
С6Н14 —гексан;
С9Н20 — нонан;
• Для алканів характерна структурна ізомерія, яка починається з
бутану.
• Так, бутан має два, пентан С5Н12 — три, гексан С6Н14— п`ять,
октан С8Н18 - вісімнадцять, а декан — С10Н22- сімдесят п`ять
структурних ізомерів.
• Атоми вуглецю в алканах перебувають у стані sp3-гібридизації,
тому структура алканів не лінійна, а ланцюг зберігає валентні
кути, що характерні для sp3-гібридного стану і які становлять
приблизно 109о28’.
CH3
H3C
CH2
о
109 28'
CH2
CH2

3.

• ПОНЯТТЯ ПРО АЛКІЛИ
• Гіпотетичні залишки молекул, які утворюються в
результаті відщеплення атома водню від алкану,
називаються алкілами (вуглеводневими залишками або
алкільними групами, або алкільними радикалами). Не
потрібно змішувати поняття алкільний радикал і
вільний радикал. Вільні радикали утворюються в ході
хімічних реакцй і існують реально, а алкіли реально не
існують. Їх використовують для побудови формул
алканів, так само, як літери використовують для
побудови слів.
• Назви алкілів будують з назв відповідних вуглеводнів
замінюючи суфікс -ан на -ил (-іл), наприклад, метан
(СН4) — утворює алкільний залишок метил (СН3—)
• або бутан (СН3СН2СН2СН3) — утворює алкіл бутил
(СН3СН2СН2СН2—).

4. Атом вуглецю в алканах, залежно від числа інших атомів вуглецю, з якими він сполучений, буває первинним, вторинним, третинним

та четвертинним.
• Первиний з’єднаний тільки з одним сусіднім атомом
вуглецю, вторинний з двома і т.д.
первинні
CH3 CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
вторинний
третинний
четвертинний
первинні

5.

• Відповідно до наявності вільної валентності (рисочки) у того або
іншого атома вуглецю радикали або алкільні групи бувають
первинні, вторинні та третинні, наприклад:
CH3
CH3
CH2
первинний
CH3 CH CH3
вторинний
CH3 C
CH3
третинний
• У назвах алкілів використовуються префікси н-, втор-, ізо-, нео-.
Так, (н-) означає нормальну (нерозгалужену) будову
вуглеводневого ланцюга (СН3-СН2-СН2-СН2― н-бутил), вторзастосовується тільки для вторинного бутилу, трет- означає
алкіл з третинною структурою, ізо-означає алкільну групу з
розгалуженням у кінці ланцюга, нео- застосовується для алкілів
з четвертинним атомом вуглецю. Нижче наведені формули та
назви найважливіших алкільних радикалів.

6.

CH3
CH3 CH2
метил;
CH3 CH2 CH2
пропіл;
етил;
ізопропіл;
CH3 CH
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH CH2
CH3
бутил;
ізобутил;
CH3 CH2 CH втор-бутил;
CH3
CH3
CH3 C
CH3
трет-бутил;

7.

CH3 CH2 CH2 CH2 СН2
CH3 CH CH2 CH2
пентил(аміл);
ізопентил (ізоаміл);
CH3
CH3
CH3 CH2 C
трет-пентил (трет-аміл);
CH3
CH3
CH3 С CH2
CH3
неопентил.

8. Хімічна номенклатура – це система правил складання назв хімічних сполук.

Систематична номенклатура.
• Її основи були закладені на міжнародному з‘їзді хіміків у Женеві
в 1892 р. Тому ця номенклатура довгий час називалася
Женевською. Протягом багатьох років основні правила цієї
номенклатури удосконалювалися, доповнювалися і, в
основному, сформувалися наприкінці 50-х років ХХ ст. як
систематична номенклатура.
• Питаннями хімічної номенклатури сьогодні займається
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), тому
систематичну номенклатуру називають номенклатурою IUPAC.
• Сьогодні здебільше застосовують два варіанти цієї
номенклатури: замісникову та радикало-функціональну.
Перший варіант є універсальнішим і ним можна користуватися
для побудови назв як вуглеводнів, так і їх функціональних
похідних. Другий варіант застосовують, переважно для
функціональних похідних вуглеводнів.

9.

Для побудови назви за замісниковою
номенклатурою необхідно виконати такі дії:
• 1). Знайти в молекулі алкану найдовший вуглецевий
ланцюг – головний ланцюг і пронумерувати атоми
вуглецю в ньому, починаючи з того кінця, до якого
ближче знаходиться перше розгалуження.
• 2). Визначити положення і природу алкільних
залишків, що виконують роль замісників у
головному ланцюзі.
• Назва алкану складається наступним чином:
арабським числом – локантом, позначають
положення алкільного залишка, що виконує роль
замісника в головному ланцюзі, через дефіс
називають цей замісник і далі називають алкан, що
відповідає головному ланцюгу, наприклад:

10.

1
2
3
4
CH3 CН CH2 CH3
CH3
• Найдовший ланцюг (виділений жирним шрифтом)
складається з чотирьох атомів вуглецю, що
відповідає бутану. Нумеруємо його, починаючи з
лівого кінця, тому що розгалуження знаходиться
ближче до цього кінця ланцюга. Радикаломзамісником у головному ланцюзі є метильна група
(відмічена колом) і цей замісник знаходиться біля
другого атома вуглецю. Отже, назва цього алкану
буде такою:
2-метилбутан.

11.

6
5
CH3
4
3
2
1
CH2 CН2 СН CH2 CH3
CН2 CH3
• Цей алкан має назву: 3-етилгексан.
Якщо в головному ланцюзі є кілька однакових
замісників, то їх кількість позначають грецькими
числівниками: 2 - ди; 3 - три-; 4 - тетра; 5 - пента; 6 - гекса
і так далі,
1
CH3
2
3
4
5
CH3 C СН2 CH2 CH3
CH3
2,2-Диметилпентан
1
2
CH3 CH3
3
CH3 СН2 C
4
5
6
7
СН СН2 CH2 CH3
CH3
3,3,4-Триметилгептан

12. Якщо в головному ланцюзі стоять різні за природою замісники, то їх перераховують за алфавітним порядком:

8
CН2 CH3 CH3
1
2
CH3 СН
3
4
СН С
5
6
7
CH3 CH2
7
CH2 СН CH3
6
CH2
5
CH3 CH3 CН CH3
4
2
1
CН2 CH3
4-Е тил-4-ізопропіл-2,3,6-триметилгептан
3-Е тил-3,5-диметилоктан
CH2 CH2 CH3
3
H3С СН СН2 C CH3
CH3
H3C
CН2 CH3
CH CH2
CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH
CH2 CH3
CH3 CH3
• 7-Етил-7-ізопропіл-2,5,9-триметил-4-(1-етил-2,2диметилпропіл)додекан