Магистерская диссертация. Синтез новых производных тиазола реакцией Ганча

1.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
ЛУГАНСКОЙ НАРОДНОЙ РЕСПУБЛИКИ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
ЛУГАНСКОЙ НАРОДНОЙ РЕСПУБЛИКИ
«ЛУГАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМЕНИ ТАРАСА ШЕВЧЕНКО»
ФАКУЛЬТЕТ ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК
КАФЕДРА ХИМИИ И БИОХИМИИ
МАГИСТЕРСКАЯ ДИССЕРТАЦИЯ
СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛА РЕАКЦИЕЙ ГАНЧА
Магистрант:
Морозова Яна Витальевна
Научный руководитель:
к.х.н., доцент кафедры химии и биохимии
Дяченко Иван Владимирович

2.

Цель работы:
Поиск и систематизация литературных данных по синтезу
производных тиазола, особенностей строения
и
химизма
реакций. А так же изучение их химических свойств.
Объект исследования – 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол2-ил]-3-(2-хлорфенил)акрилонитрил и 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3ил)тиазол-2-ил]-3-(4-этоксифенил)акрилонитрил.
2

3. Биологическая активность тиазолов

Витамин В1
Цистотиазол А
1. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин. Москва: Медицина, 1998. – 704 с.
3

4.

Методы синтеза, в результате которых образуются
производные тиазола
Синтез на основе тиоамидов
R1= Alk, Ar.
.
1. Didier R., Metzger J. // Compt. Rend. – 1961. − 252. – p. 1619; Chem. Abstr. – 55. − 16516.
4

5.

Синтез на основе N-замещенных тиоамидов
R1= Me, н-C5H11, Et, п-BrC6H4, H; R2= H, н-Bu, Me, н-C5H11; X= Hal.
1. Gewald K., Boettcher H, Mayer R. // J. Prakt. Chem. – 1964. – 23. p. 298; Chem. Abstr. – 60. − 15853.
5

6.

Синтез на основе тиомочевин
1. Faigle J. W., Keberle H. // J. Labelled Compounds – 1969. – 5. –p. 173; Chem. Abstr. – 71. − 70531.
6

7.

Синтез на основе N-замещенных тиомочевин
X= H, Ar; R1= Me, Ph
R = Me, Ph, COOEt
1. Beyer H., Laessig W., Bulka E., Behrens D. // Chem. Ber. – 1954. − 87. – p. 1392; Сhem. Abstr. − 49. −
15868.
7

8.

Синтез на основе фосфатов
1. Öhler E. A New Heteroannulation Method to 2-Cyclohexonone, Mediated by Phosphonate Auxiliaries.
Synthensis of 4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiazole Derivatives / Öhler E. // Monatshefte für Chemie. – 1993. − №
124. − P. 763-773.
8

9.

Кросс-рециклизация тиопиранов
R = 4-BrC6H4, cyclopropyl, 4-MeOC6H4; Ar = 3,4-(MeO)2C6H3,
4-MeOC6H4, 3-MeO-4-PhCH2OCH3, 4-EtOC6H4.
1. Дяченко В.Д. Кросс-рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Н-тиопиранов с алкилирующими реагентами / В.Д. Дяченко, Т.А. Рыльская, С.В. Савчук // Вісник Харківського нац.
університету. – 2006. − Хімія. Вип.14(37), №731. − С. 86-89.
9

10. Экспериментальная часть

R = 2-ClC6H4 (a); 4-EtOC6H4 (b).
12

11.

ЯМР 1Н спектр исследуемого вещества
11

12. Выводы

Систематизированы литературные данные по синтезу и
свойствам производных тиазола.
Разработана методика синтеза 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3ил)тиазол-2-ил]-3-(2-хлорфенил)акрилонитрила и 2-[4-(2-оксо-2Hхромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(4-этоксифенил)акрилонитрила на основе реакии Ганча.
Изучены физико-химические свойства полученных соединений
и доказано их строение комплексом спектральных данных.
Результаты работы представлены в тезисах докладов
международной конференции органической химии.
Дяченко Иван Владимирович, Морозова Яна Витальевна,
Минина Мария Александровна. Многокомпонентный синтез
кумаринзамещенных тиазолов // III международная научная
конференция студентов, аспирантов и молодых ученых
«Химические проблемы современности». – 14-17 мая 2018 г.–
Донецк. – 2018.
12

13.

13