Функциональные производные с простой связью C-“O”. Часть 4 (продолжение) …окси-производные

1.

Функциональные производные с
простой связью C-“O”
Часть 4 (продолжение)
…окси-производные
Физтех, 1 курс. Весна 2016
1

2.

Диолы ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
2

3.

Диолы ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
3

4.

Спирты ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
4

5.

Спирты ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
5

6.

Алкоксиалканы
Физтех, 1 курс. Весна 2016
6

7.

Алкоксиалканы, ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
7

8.

Алкоксиалканы
Физтех, 1 курс. Весна 2016
8

9.

Алкоксиалканы, ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
9

10.

Алкоксиалканы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
10

11.

Алкоксиарены, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
11

12.

Алкоксиарены, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
12

13.

Эпоксиды
Физтех, 1 курс. Весна 2016
13

14.

Эпоксиды, ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
14

15.

Эпоксиды, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
15

16.

Эпоксиды, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
16

17.

Функциональные производные с
простой связью C-“O”
Часть 5
Арилокси-производные - Фенолы
Физтех, 1 курс. Весна 2016
17

18.

Фенолы ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
SET
18

19.

Фенолы ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
SET
19

20.

Фенолы ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
SNAr
20

21.

Фенолы ПЛ
EANAr
НЕ НАХОДИТ ПРЯМОГО ПРИМЕНЕНИЯ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
21

22.

Фенолы ПЛ
SRN1
Способ удобен для получения полифенолов
Физтех, 1 курс. Весна 2016
22

23.

Фенолы ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
SNAr
23

24.

Фенолы, ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
SN1
24

25.

Фенолы, ХС
H
O
X
H
H
H
H

26.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
26
26

27.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
27
27

28.

Фенолы, ХС
Амбидентность фенолят-иона, Эффект растворителя
Физтех, 1 курс. Весна 2016
28
28

29.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
29
29

30.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
30
30

31.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
31
31

32.

Фенолы, ХС
индикатор pH>9
Физтех, 1 курс. Весна 2016
32
32

33.

Фенолы, ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
33
33

34.

Фенолы, ХС
Окисление в
хиноны
Физтех, 1 курс. Весна 2016
34
34

35.

Фенолы в метаболизме
LD от 1г
Гидрофильные антиоксиданты
Физтех, 1 курс. Весна 2016

36.

Функциональные производные с
простой связью C-“N”
Часть 6
Нитро-Амино-Диазо Арены
Физтех, 1 курс. Весна 2016
36

37.

Анилины и Нитроарены
Физтех, 1 курс. Весна 2016
37

38.

Анилин
Физтех, 1 курс. Весна 2016
38

39.

Анилин
Физтех, 1 курс. Весна 2016
39

40.

Нитробензол
Физтех, 1 курс. Весна 2016
40

41.

Нитробензол
Физтех, 1 курс. Весна 2016
41

42.

Нитроарены ПЛ
Нитрование
1. смесь концентрированных азотной и серной кислот при 45-50 oС «нитрующая смесь»
2. азотная кислота в органических растворителях: уксусной кислоте,
нитрометане и т.д.
3. ацетилнитрат AcONO (смешанный ангидрид, образующийся в
результате реакции между азотной кислотой и уксусным
ангидридом)
Физтех, 1 курс. Весна 2016
42
42

43.

Нитроарены ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
43

44.

Нитроарены ПЛ
Физтех, 1 курс. Весна 2016
44

45.

Нитроарены ПЛ
Реактив Эммонса
Физтех, 1 курс. Весна 2016
45

46.

Нитроарены ХС
Прямое Nu-замещение в активированных субстратах SNAr
в лаборатории используют и другие восстановители – сульфид аммония, SnCl2.
Физтех, 1 курс. Весна 2016
46

47.

Нитроарены ХС
В кислой среде каждый из промежуточных продуктов нитрозобензол и фенилгидроксиламин быстро восстанавливаются
до конечного продукта анилина и их не удается выделить в
индивидуальном виде
В нейтральном водном растворе
восстановления
нитробензола
фенилгидроксиламин
Физтех, 1 курс. Весна 2016
в
качестве
можно
продукта
получить
47

48.

Нитроарены ХС
Окисление гидроксиламина –метод синтеза нитрозопроизводных
Восстановление в щелочной среде (металлы в щелочной среде)
В щелочной среде нитрозобензол быстро взаимодействует со
вторым
промежуточным
продуктом
восстановления
фенилгидроксиламином с образованием азоксибензола
Физтех, 1 курс. Весна 2016
48

49.

Нитроарены ХС
Гидразобензол, азобензол и азоксибензол восстанавливаются до
анилина под действием дитионита натрия в воде или SnCl2/HCl
Физтех, 1 курс. Весна 2016
49

50.

Нитроарены ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
50

51.

Нитроарены ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
51

52.

Нитроарены ХС
Бензидиновая перегруппировка
Семидиновая перегруппировка
Физтех, 1 курс. Весна 2016
52

53.

Анилины ХС
Основность
чем
выше
pKa,
тем
выше
основФизтех, 1 курс. Весна 2016
ность
53

54.

Анилины ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
54

55.

Анилины ХС
Кислотность аминов
Реакции электрофильного замещения в
бензольном ядре ароматических аминов
+M; -I орто, пара-ориентант,
сильно активирует электрофильное
замещение
Физтех, 1 курс. Весна 2016
55

56.

Анилины ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
56

57.

Анилины ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
57

58.

Анилины ХС
Физтех, 1 курс. Весна 2016
58

59.

Анилины ХС
Протоновые «губки»
Физтех, 1 курс. Весна 2016
59

60.

Анилины ХС
Реакции с азотистой кислотой
«побочные» продукты
Физтех, 1 курс. Весна 2016
60