Алициклді көмірсутекті қосылыстар

1. Алициклді көмірсутекті қосылыстар

Орындаған
ЖМҚабылдаған

2. Жоспары

Алициклді қосылыстар
Алифатты және алициклді қосылыстардың
ұқсастығы
Алициклді көмірсутектердің түрлері
Алициклді көмірсутектердің өз ішінде бөлінуі
Циклоалкандардың алыну жолдары
Циклоалкандардың физикалық және химиялық
қасиеттері
Пайдаланылған әдебиеттер

3. Алициклді қосылыстар-молекулалары ароматты сипаты жоқ бір немесе бірнеше сақиналардан циклдерден тұратын көмірсутектер

Алициклді деген термин алифатты циклді
көмірсутекткр деген мағына
береді.Қасиеттері жағынан алифатты
қосылыстарға ұқсас келеді.
Алифатты және алициклді қосылыстардың
ұқсастығы көп болғанымен, молекуладағы
циклдік структураға байланысты алициклді
қосылыстардың өзіндік ерекшеліктері бар.

4.

Алициклді көмірсутектер түрлері
Циклоалкандар
Циклоалкендер
Циклоалкадиендер
Циклоалкиндер

5.

Галоген
туындылары
аминдер
спирттер
Алициклді
көмірсутек
тердің өз
ішінде
Қышқылдар
Карбонилді
қосылыстар

6. Циклоалкандардың изомериясы және номенклатурасы (циклопарафиндер)

Циклоалкандарды сақинада бір-бірімен байланысқан
метилен топшаларынан тұратындықтан Полиметиленді
көмірсутектер деп немесе кейбір мұнайлардың құрамында
кездесетіндіктен Нафтендер деп те атайды.
Бұл қосылыстарды зерттеумен орыс және совет химиктері
В.В Марковников, Н.Д Зелинский ,
Г.Г Густавсон ,
Н.М Кижнер және т.б шұғылданған.
Циклоалкандар (циклопарафиндер) кең тараған және
кейбәр мұнай сорттарының негізгі құрам бөлігі болып
келеді (кафказ мұнайы, АҚШ-та калифорния мұнайы).

7. Моноциклді циклоалкандардың жалпы формуласы СnН2n

Молекуладағы циклдің
санына қарай :
Моноциклді
Бициклді
үшциклді

8. Циклоалкандарға сәйкес алкандардың аттарына “цикло” деген сөзді қосып атайды

CH2
H2 C
CH 2
ЦИКЛОПРОПАН
H2 C
CH2
H2C
CH2
ЦИКЛОБУТАН
H2 C
CH2
H2C
CH2
CH2
ЦИКЛОПЕНТАН
CH2
H2C
СН2
Н2С
СН2
СН2
ЦИКЛОГЕКСАН

9. Егер сақинада екі немесе одан да көп орынбасушылар болса, олардың орнын нөмірлеп көрсетеді

СН3
1
6
2
5
3
СН3
1,3- ДИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН
4
Циклоалкандарды әдетте ыңғайлы болу үшін
метилен топшаларын жазбай геометриялық
фигуралар түрінде өрнектейді.Циклопрпан- үш
бұрыш, циклобутан-квадрат және т.б .

10. Циклоалкандар және олардың туындылары үшін изомерияның мына түріндегі түрлері болады

1 . Циклдің мөлшеріне, үлкен-кішілігіне сәйкес
болатын изомерия:
CH3
МЕТИЛЦИКЛОПРОПАН
ЦИКЛОБУТАН
Екеуінің де молекулалық құрамы бірдей: C4H8

11.

12. Циклоалкандардың алыну жолдары:

1.Циклоалкандарды алифатты және ароматты
қатардағы қосылыстардан алуға болады.Бес
және алты мүшелі циклоалкандарды кейбір
мұнайлардан, мысалы, Баку мұнайының тиісті
фракцияларынан бөліп алуға болады.
CH2-Br
CH2
H2C
+ Zn
H2C
+ZnBr2
CH2-Br
CH2
Бұл реакцияны Вюрц реакциясы деп
қарастыруға болады.

13.

2.Алкендерді диазометанмен әрекеттестіріп,
циклопропан және оның туындыларын алады.
Диазометанның ыдырауынан түзілген метилен
радикалы қос байланысқа қосылады:
Cu
CH3-CH=CH2 +CH2N
H3C-HC
CH2
+N2
CH2

14.

3.Дигалоген туындыларды натриималон эфирімен
әрекеттестіріп , 3-6 мүшелі циклоалкандарды
алуға болады.
CH2-Br
H2 C
C(COOR)2
RONA
H2 C
+H2C(COOR)2
CH2-Br
+2NaBr
H2 C
CH2

15.

Екі негізді қышқылдардың кальций тұздарын
гидролиздеу арқылы 5 және одан көп мүшелі
циклоалкандарды алуға болады:
H2C
CH2
CO
H2C CH2
Ca
H2C
CH2
CO
Кальций адипинаты
t˚
CO+CaCO3
H2C CH2
Циклопентанон

16.

5. Алты мүшелі циклдер сәйкес ароматты
қосылыстарды гидрогендегенде түзіледі:
CH
HC
CH
H2C
+3H2
Ni
CH2
CH2
HC
CH
CH
H 2C
CH2
CH

17.

6 Алкоголяттардың әсерынен екі негізді
қышқылдардың эфирлерін молекула ішінде
конденсацияланғанда, 5 және 6 мүшелі циклдер
түзіледі :
H2C CH2
COOC2H5
H2C
CH2
CO
C2H5ONa
-C2H5OH
H2C CH2
COOC2H5
COOC2H5
H2C CH2

18. Циклоалкандардың физикалық және химиялық қасиеттері:

Циклоалкандардың физикалық қасиеттерінің өзгеру
заңдылықтары алкандарға ұқсас. Циклоалкандардың
қайнау және балқу температуралары және тығыздығы
сәйкес алкандарға қарағанда жоғары.
Циклдердің тұрақтылығы бойынша
циклоалкандардың үш мүшелі циклоалкандар ең
тұрақсызы , ал бес және алты мүшелі циклоалкандар
тұрақтысы болады.

19.

Қазіргі көзқарас
бойынша циклопропан
молекуласындағы σбайланыс әдеттегі σбайланыстан өзгеше
және көміртек
атомының гибридтенуі
де sp3 –гибридтенуден
өзгеше.

20. Пайдаланылған әдебиеттер:

Ә.Ф Сейтжанов., Алматы -2005
Перекалин В.В ., Зонис С.А ,. Москва-1982
Есқайыров М.Е ., Алматы-1981