Қанықпаған көмірсутектердің реакцияға түсу қабілеттілігі

1.

ҚАНЫҚПАҒАН
КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ
РЕАКЦИЯҒА ТҮСУ
ҚАБІЛЕТТІЛІГІ

2.

Этиленнің
реакцияға түсу
қабілеттілігі
+ Н2, t0, Ni
+ Hal2
+ HHal
+ H2O, t0, H+
СnH2n
+ H2O + [O]
+ O2, t0 (жану)
- H2, t0, Ni
+ nCnH2n
CnH2n+2
дигалогеналкандар, СnH2nHal2
галогеналкандар, СnH2n+1Hal
CnH2n+1OH
CnH2n(OH)2
CO2 + H2O
CnH2n-2
полимерлену
2

3.

1. Гидрлеу:
СН2
2. Галогендеу:
СН2
3. Гидрогалогендеу:
4. Гидратация:СН2
СН2 + Н2
СН2 + Br2
СН2
СН2 + Н2О
5. Жұмсақ тотықтыру:
СН2
6. Жану:
СН2
7. Дегидрлеу:
8. Полимерлену: nСН2
СН2
СН2 + НСl
t, Н3РО4
CН3
СН2
cat
СН
(…
СН2Вr
CН3
2Н2О
2СО2
t, Ni
СН3
СН2Вr
СН2 + [О] +Н2О
СН2 + 3О2
СН2
СН3
Pt, t
СН2Сl
СН2ОН
СН2
СН2
ОН
ОН
СН + Н2
СН2
СН2
…)n
3

4. Марковников ережесі

• Галогенсутектің сутек атомы сутегі көп
көміртек атомына, ал галоген сутегі аз
көміртек атомына қосылады.
• H2C=CH-CH3+H-Br H3C-CHBr-CH3

5. Алкендердің алынуы

1)Катализдік дегидрлеу әдісі:
CH3-CH3 CH2=CH2+H2
2)Спирттерді дегидратациялау:
H3C-CH2-OH H2C=CH2+H2O
3)Дегидрогалогендеу:
H3C-CH-CH2
H3C-CH=CH2
CI H
4)Дегалогендеу:
H3C-CH-CH2+Zn H3C-CH=CH2+ZnBr2
Br Br

6.

Алкендердің
қолданылуы
Ацетальдегид
Этанол
Бутадиен-1,3
Синтетикалық
каучук
Этилен
О
Сірке қышқылы
Н2С
СН2
Оксид этилена
Стирол
1,2-дихлорэтан
Полистирол
Хлорвинил
Этиленгликоль
Полиэтилен
Поливинилхлорид
Антифриз
6

7. Алкиндердің реакцияға түсу қабілеттілігі

Қосылу реакциясы
1) Гидрлеу катализаторы (Ni, Pd немесе
Pt), бірақ бұл реакция алкендерден баяуырақ
жүреді.
CH3–C≡CH + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH2–CH3

8.

2) Галогендеу Алкиндер бром суын
түссіздендіреді ( үш еселі байланыстың
сапалық реакциясы).Реакция алкендермен
салыстырғанда баяуырақ жүреді.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогендеу. Түзілетін өнім
Марковников ережесімен анықталады.
CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

9.

4) Гидраттау (Кучеров реакциясы). Суды қосып
алу реакциясы сынап сульфаты қатысында
жүреді. Бұл реакцияны 1881 жылы
М.Г.Кучеров ашқан.
Судың алкинге қосылуы Марковников
ережесіне сәйкес жүреді, аралық тұрақсыз
спирт(енол) тұрақты карбонильді қосылысқа –
кетонға айналады.
HgSO4
CH3–C≡CH + H2O →
H2SO4
CH3 – C – CH3
||
O

10.

5) Полимерлену.
Ацетиленнің тримерленуі :
kat
HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
Cакт.,t
3СH≡CH
→
С6Н6 (бензол)

11.

• Алкиндердің қышқылдық қасиеттері.
Ацетилендегі сутек атомдары ның орнын
металл атомдары баса алады. Бұл кезде
ацетиленидтер түзіледі. Металл натрий или
натрий ацетиленидін түзеді.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Күміс пен мыс ацетиленидтерін күміс оксиді мен
мыс хлоридінің аммиактағы ерітінділерінен
алады.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиакты ер-ді)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиакты ер-ді)
(үш еселі байланысқа сапалық реакция)

12.

• Тотығу реакциясы
Калий перманганаты
әсерінен ацетилен қымыздық
қышқылына дейін тотығып,
KMnO4 ерітіндісін
түссіздендіреді ( үш еселі
байланысқа сапалық реакция).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O →
3HOOC-COOH + +8MnO2 +
8KOH

13.

• Ароматты көмірсутектердің реакцияға
түсу қабілеттілігі

14.

15.

C6H 6+ HONO2 →
C6H 6 + Br2 →
C6H 6+HOSO2OH→

16. Қосылу реакциясы

C6H6 +3Cl2
→

17. Бензолдың қолданылуы

18.

ҮЙГЕ ТАПСЫРМА:
1.Ә.Темірболатова, Н.Нұрахметов, Р.Жұмаділов,
С.Әлімжанова Химия: -Алматы: Мектеп, 2011ж. §§
3.1-4.6 қайталау
2. Ә. Темірболатова , Н.Сағымбекова Химия.
Тапсырмалар жинағы 11 сынып.
Есептер № 3-147 – 3-148,121 бет. 36-40 есептер 125 бет.
3.С.Габрилян, Г.Г. Лысова. Химия. Методическое
пособие. 11 класс. Профильный уровень, М., Дрофа,
2007.
4.А. В. Артёмов, С. С. Дерябина. Школьные
олимпиады по химии 8 – 11 класс. М., «Айрис-пресс»,
2009

19.

Назарларыңызға
рахмет !