Циклоалкандар

1. Циклоалкандар

САБАҚТЫҢ ТАҚЫРЫБЫ:
Циклоалкандар

2. Үй тапсырмасын қайталау

ҮЙ ТАПСЫРМАСЫН ҚАЙТАЛАУ
• І-тапсырма. Сұрак-жауап.
• 1. Метан меноның туындылары қайда қолданылады?
• 2. Өнеркәсіпте метаннан синтез-газды қалайалуға болады?
• 3. Метан молекуласында көміртек атомының гибридтелу түрі?
• 4. Метан молекуласында көміртегінің гибридтелген электрон бұлтының кеңістіктегі
пішіні қандай?
• 5. СН4 қандай көмірсутектеріне жатады?
• 6. Метаннның табиғи көзі. .

3.

• 7. Жарық әсерінен метанды хлорлау кезінде түзілетін заттар . . .
• 8. Метанды хлорлау реакциясындағы ең алғашқы сатыдағы қажетті
бос радикал?
• 9. Автокөлік бензинінің негізгі құраушы-октанның жану өнімдерінің
қалыпты жағдайдадағы агрегаттық күйі қандай болады?
• 10. Бензиннің қандай түрлерін білесіңдер?
• 11. Бензиннің қолданылуы мен жану өнімдерінің қоршаған ортаға
әсері туралы айтып беріңдер.

4.

• 12. Пропанның жану өнімдерін біртіндеп сіңіру үшін қандай заттарды
колдануға болады? Жүретін барлық реакциялардың теңдеулерін жазып,
байқалатын құбылыстарды түсіндіріңдер .
• 13. Неге қанаққан көмірсутектер деп атайды. Жалпы формуласы қалай
өрнектеледі?
• 14. Көмірсутектер тізбегі неге ирек пішінді болады?
• 15. Этанның жануы және оны хлорлаудың 2 сатысын жазыңдар

5.

. 1. Мына айналымдарды:
С → СН4 →СН3Вr → С2Н6 → СО2
С + 2Н2 →СН4
СН4 + Вr 2 → СН3Вr +HВr
2СН3Вr + 2Na → С2Н6 + 2NaВr
2С2Н6 +6О2 → 4СО2 +6Н2О
Жүзеге асыруға мүмкіндік еретін химиялық реакция теңдеулерін
жазыңдар.

6.

• ЦИКЛОАЛКАНДАР. ҚАНЫҚҚАН КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ТАҒЫ БІР ТОБЫНА
ЦИКЛОАЛКАНДАР ЖАТАДЫ. ЦИКЛОАЛКАНДАР — ҚҰРАМЫНДАҒЫ КӨМІРТЕК
АТОМДАРЫ ӨЗАРА ДАРА БАЙЛАНЫСТАР АРҚЫЛЫ БАЙЛАНЫСҚАН, ЖАЛПЫ
ФОРМУЛАСЫ СNН2N БОЛАТЫН ЦИКЛДІ ҚАНЫҚҚАН КӨМІРСУТЕКТЕР.
• ЖАЛПЫ ФОРМУЛАДАҒЫ N ≥ 3. ЦИКЛОАЛКАНДАР — МОЛЕКУЛАДАҒЫ КӨМІРТЕК
АТОМДАРЫ ӨЗАРА Σ-БАЙЛАНЫС АРҚЫЛЫ ЖАЛҒАСҚАН АЛИЦИКЛДІ
КӨМІРСУТЕКТЕР. ЦИКЛОАЛКАНДАҒЫ КӨМІРТЕК АТОМДАРЫ АЛКАНДАРДАҒЫ
СИЯҚТЫ SP3 ГИБРИДТЕЛГЕН КҮЙДЕ БОЛАДЫ.

7.

Циклоалкандарды циклопарафиндер немесе нафтендер деп те атайды. Жалпы
формуласынан циклоалкандар құрамының сәйкес алкандардан айырмашылығы —
олардың молекуласында сутектің екі атомы кем болатынын байқауға болады. Ең
қарапайым циклоалкан үш мүшелі сақинасы бар циклопропан С3Н6. Келесі мүшелері:
циклобутан С4Н8 және циклопентан С5Н10, циклогександар С6Н12, т.б.
Құрылымдық изомерия (көмірсутекқанқасының изомері) – циклдің мөлшеріне (үлкенкішілігіне) сәйкес изомерия. Екеуінің де молекулалық құрамы бірдей С4Н8.
метилциклопропан
циклобутан
циклопентан
циклогексан

8.

Циклоалкандардың изомерлері мен атаулары |
Циклоалкандарды сәйкес алкан атауының алдына циклодеген сөз қосып атайды. Егер бүйір тізбектері, яғни
радикалдары болса, олардың орны көрсетіліп, аты аталады.
Циклоалкандардың изомерленуі: а) циклдің құрамындағы
көміртек атомдарының санына; ә) көмірсутек
молекулаларындағы орынбасарлардың түрі мен олардың
орындарына байланысты; б) алкендер мен класаралық
изомері болады.

9.

Циклоалкандардың табиғатта кездесуі мен алынуы
Бес және алты мүшелі циклопарафиндер (циклопентан, циклогексан) және
олардың гомологтары мұнайдың кейбір түрлерінің құрамында болады.
Сондықтан оларды "нафтендер" деп те атайды. Циклоалкандарды
мұнайдан бөліп алады, сонымен қатар синтездік жолмен де алады.
1. Құрамындағы галоген атомдары екі шеткі көміртек атомдарында
орналасқан алкандардың дигалогентуындыларына мырышпен немесе
натриймен әсер етіп алады. Төменгі циклоалкандарды, мысалы,
дибромпропанға мырыш ұнтағымен әсер етіп алады.
С3Н6Вr2 + Zn → С2Н6 + ZnВr2
2. Циклоалкандар мен олардың туындыларын бензолды және оның сәйкес
туындыларын катализатор қатысында гидрлеп алуға болады:
C6H6 + 3H2 → C6H12

10.

• Циклоалкандардың қасиеттері. Физикалық
қасиеттері.Циклоалкандардың алғашқы екі мүшесі
циклопропан мен циклобутан газдар, кейінгілері — сұйық
заттар, жоғары циклоалкандар — қатты заттар.
Циклоалкандардың қайнау және балқу температуралары
сәйкес алкандар мен алкендерден жоғары. Алкандар сияқты
бұлар да суда ерімейді.

11.

Химиялық қасиеттері Циклоалкандардың тұрақтылығы мен
химиялық қасиеттері көбінесе циклдегі көмірсутек
атомдарының санына байланысты болады. Бұл
көмірсутектердің ішіндегі химиялық ең тұрақтылары —
құрамында бес және алты көміртек атомы бар циклоалкандар.
Циклоалкандардың көміртек атомдары sp3 гибридтенген күйде
болады. Молекуласының құрамында үш және төрт көміртек
атомдары бар циклопропан мен циклобутандардың валенттік
бұрыштары 109°28’-тан едәуір ауытқитын (кіші) болғандықтан,
циклде кернеу пайда болады да, олар бес және алты мүшелі
циклоалкандардай тұрақты бола алмайды.

12.

Циклоалкандардың біраз қасиеттері алкандарға ұқсас: химиялық белсенділіктері төмен,
жану және орынбасу реакцияларына түседі.
Алкандардан айырмашылығы — циклоалкандар қосылу реакцияларына түсе алады.
1. Цикл ашылу арқылы жүретін реакциялар (қосылу реакциялары). Циклдегі көміртек
атомдарының арасындағы байланыстар үзілген жерге басқа элемент атомдары
(галогендер, сутек, т.б.) қосылады.
ал циклопропан бромды қосып алып, 1,3-дибромпропан түзеді.
СН2
+ Вr2 → ВrСН3 – СН2 – СН2Вr
Н2С
СН2

13.

Кіші циклді қосылыстар үлкен циклді қосылыстарға қарағанда қосылу реакцияларына
оңайлау түседі. Мысалы, гидрлену реакциясының (сутектің қосылуы) әр түрлі
циклоалкандарда жүру жағдайлары (температурада) өзгеше.
в) циклопропанның циклдері үзіліп сутекті қосып алкандар түзеді:
СН2
50−70°,Р