Ароматические амины

1.

Ароматические амины — амины, в которых
аминогруппа непосредственно связана
с ароматическим кольцом.

2.

Ряд увеличения основных свойств аминов
C6H5—NH2 < NH3 < R3N < R—NH2 < R2NH
Возрастание основных свойств

3.

С6H5NH2
Анилин (фениламин) С6H5NH2 —
важнейший из ароматических аминов.

4.

Анилин
(С6H5NH2)
Фенил-радикал
С6H5
Аминогруппа
NH2

5.

Физические свойства анилина:
– бесцветная маслянистая жидкость;
– характерный запах;
– температура кипения — 184°С;
– температура плавления — -6°С;
– быстро окисляется на воздухе и
приобретает красно-бурую окраску;
– ядовит.

6.

Химические свойства анилина
Особенности этих реакций обусловлены
взаимным влиянием атомов.

7.

..
N
δ-
H
H
δ-
δБензольное кольцо ослабляет
основные свойства аминогруппы
по сравнению c алифатическими
аминами и даже с аммиаком.
Под влиянием аминогруппы
бензольное кольцо становится
более активным в реакциях
замещения, чем бензол.

8.

Реакции бензольного кольца
NН2
Br
NН2
+ 3Br2 →
Br
+ 3HBr
Br
2,4,6-триброманилин
Эта реакция может использоваться для качественного и
количественного определения анилина.

9.

Реакции по аминогруппе
С6Н5NН2 + HCl → [С6Н5NН3]+СlХлорид фениламмония
Взаимодействие анилина с соляной кислотой приводит
к образованию соли — хлорид фениламмония.

10.

0°С
—
С6Н5NН2 + KNO2 + 2HCl → [С6Н5—N—Н
— 3]+Сl- + KCl + 2H2O
Анилин
Хлорид фенилдиазония
В результате реакции диазотирования образуются соли диазония,
которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других
соединений.

11.

Ароматические амины легко
окисляются даже кислородом
воздуха.

12.

Восстановление нитросоединений
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6H5NH2 + 3Fe3O4
Применяют также и другие методы: восстановление
нитробензола, аммонолиз хлорбензола и др.

13.

Изначально анилин получали
восстановлением нитробензола
молекулярным водородом.
<15%
практический выход
анилина

14.

В 1842 году профессором
Казанского университета
Николаем Николаевичем
Зининым был разработан более
рациональный способ получения
анилина восстановлением
нитробензола.
Н.Н. Зинин
1812–1880 гг.

15.

Реакция Зинина
t, kat.Fe+HCl
C6H5—NO2 + 6[H] → C6H5—NH2 + 2H2O
В реакционную массу вливали нитробензол,
восстанавливавшийся до анилина.