Роль ферроцена и его производных в медцине

1.

Роль ферроцена и его
производных в медцине
Подготовил: Пушкарев Сергей Александрович
Научный руководитель: Распопова Елена Александровна

2.

2

3.

«Ферроцерон» или натриевая соль о-карбоксибензоилферроцена
На сегодняшний день
является единственным
общедоступным в продаже
препаратом на основе ферроцена
патент Великобритании GB 1320046, A61K 1/295,
C07F 17/02, C.A. 79: 78966, 1973
3

4.

Противоопухолевые препараты
Ферроцифен
[S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, С. Provot, G.
Jaouen, Ferrocenyl hydroxytamoxifen. Chem.
Commun. 1996
Лечение гормон-зависимых
видов рака груди
1- (ферроценилметил)тимин
[L.V. Snegur, A.A. Simenel, Yu. S. Nekrasov, N.В. Morozova, et al. Synthesis, structure
and redox potentials of biologically active ferrocenylalkyl azoles. J. Organomet. Chem.,
2004, 689, 2473-2479); A.A. Simenel, E.A. Morozova, L.V. Snegur, S.I. Zykova, V.V.
Kachala, L.A. Ostrovskaya, N.V. Bluchterova, M.M. Fomina, Simple route to
ferrocenylalkyl nucleobases. Antitumor activity in vivo, Appl. Organomet. Chem., 2009,
23, 219-224]
Лечение карциномы Ca-755
4

5.

Противоопухолевые препараты
1-(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2ферроценилпроп2-ил)имидазол
График исследования роста карциномы Ca-755 при
введении опухоли лабораторным мышам
5

6.

Противомалярийные препараты
Схема действия феррохина
6

7.

Препараты на основе гидразонов
7

8.

Объекты исследования
ферроцен
п-нитробензгидразид
ацетилферроцен
1-гидразинофталазин
гидразид
5-бромсалициловой кислоты
8

9.

Объекты исследования
1
3
2
R=
4a
Fc
N
N
H3C
M = Cu, Zn
N
M
2
4б
N
5
M = Zn
9

10.

Метод определения АОА
0,8
А
0,7
1:1
0,6
1:2
0,5
1:4
0,4
1:6
1:8
0,3
1:10
0,2
1:50
0,1
2:1
0
470
490
510
530
550
90
80
70
60
50
40
30
20
0
4:1
590
Динамический метод
100
10
λ,нм
100
% поглощенных радикалов
% поглощенных радикалов
Статический метод
570
Ес50
90
80
70
60
50
40
30
20
10
кол-во АО, мг/л
0
τс50
Время, мин
10

11.

Результаты
АНТИОКСИДАНТ
Е, мг/л
τ, мин
Ферроцен (Ф)
18,7
Не зависит от времени
Ацетилферроцен (АФ)
35,9
32,2
Пара-нитробензгидразид (ПНБ)
20,3
0,1
5-бром салициловый гидразид (СК)
37,6
Протекает мгновенно
1-гидразинофталазин
7,13
Не зависит от времени
Лигандная система (1)
18,9
39,0
Лигандная система (2)
47,0
7,3
Лигандная система (3)
66,8
Не зависит от времени
Комплекс типа (4а) Zn2+
-
105,9
Комплекс типа (4а) Cu2+
-
7,5
Комплекс типа (4б) Zn2+
-
89,6
Комплекс (5)
89,4
6,4
11

12.

СПАСИБО
ЗА ВНИМАНИЕ!
12