Циклические алифатические углеводороды

1.

Циклические алифатические
углеводороды

2.

Ациклические и циклические соединения
Ациклические соединения - органические соединения, атомы
углерода которых связаны друг с другом в цепи.
Циклические соединения - органические соединения, атомы углерода
которых связаны друг с другом в циклы.
циклопропан
1
2
циклопентен
1
2
3
3
1,3-диметилциклогексан
3-этилциклопентен

3.

Промышленные источники
Нафтены – промышленное название циклоалканов, содержащихся в нефти
циклогексан
метилциклопентан
1,2-диметилциклопентан
Гидрирование
Методы синтеза
циклопропан
1,3-дихлорпропан
1,4-дибромбутан
циклобутан

4.

Взаимодействие алкенов с карбенами – общий метод синтеза циклопрпанов
алкен
карбен
циклопропан
Карбены (бирадикалы) – нестабильные соединения двухвалентного углерода
Синглетный карбен
Триплетный карбен
метилен
дихлоркарбен
дифенилкарбен
пустая p-орбиталь
sp2 гибридизация
sp - гибридизация

5.

Синтез карбенов
кетен
диазометан
Взаимодействие алкенов с карбенами
Синглетный метилен реагирует стереоспецифично:
Триплетный метилен реагирует нестереоспецифично:

6.

Строение циклоалканов
«Банановые связи»
(«изогнутые орбитали»)
Перекрывание орбиталей С-Ссвязи меньше, связь слабее,
чем обычная С-С-связь
1200
Конформация кресла
Конформация ванны
Твист-конформация

7.

Химические свойства
Ni, H2, 800C
Br2, CCl4
HI, конц.
Ni, H2, 2000C
H
H
Br
Br
H
I
Реакции, идущие с раскрытием цикла

8.

Конденсированные циклоалканы
природного происхождения
декалин
12
13
11
1
C
9
10
2
A
3
14
B
16
15
холестерин
7
5
4
17
D
8
гидриндан
6
HO
Обозначение стероидных
колец и нумерация
O
OH
OH
12
11
1
16
9
14
2
O
8
7
5
4
6
O
тестостерон
15
прогестерон
HO
эстрадиол