Липиды-2. Лекция №7

1. Лекция №7

Липиды-2

2.

Терпены -это группа преимущественно ненасыщенных
углеводородов, широко распространенных
в природе, прежде всего в растительном мире.
Терпены представляют собой соединения, построенные
из нескольких изопреновых звеньев,
с общей формулой: (С5Н8)2n, где n=1-8
C10Н16 (n=1) - монотерпены;
C15Н24 (n=1,5) - сесквитерпены;
C20Н32 (n=2) - дитерпены;
C30Н48 (n=3) - тритерпены;
C40Н64 (n=4) - тетратерпены и т.д.
*Вместе с соответствующими углеводородами рассматриваются
и произведенные от них спирты, карбонильные соединения и т.д.

3.

Монотерпены и сесквитерпены часто обладают приятным
запахом;
Терпены имеют плотность менее 1г/см3.
Температура кипения монотерпенов = 150-190оС;
сесквитерпенов = 230-300оС;
дитерпенов
= 300оС
Все терпены растворимы в органических растворителях
(неполярных);
нерастворимы в воде;
хорошо растворяют масла, жиры, смолы.
Многие терпены перегоняются с водяным паром
( при пониженном давлении).
Природные терпены – оптически активны (в основном).

4.

Терпены подразделяются на:
алифатические;
► моноциклические;
► бициклические;
► трициклические.

5.

1. Алифатические (монотерпены)
СН3-С=СН-СН2-СН2-С-СН=СН2
СН3
СН2
мирцен – содержится в масле хмеля
1
2
3
4
1
2
3
4
СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-СН2-ОН
СН3
СН3
гераниол – содержится в розовом масле (запах розы)

6.

2. Моноциклические (монотерпены)
СН3
2
3
1
4
4
лимонен – содержится в лимонном,
тминном и некоторых
других маслах
3
2
1
СН3-С=СН2
СН3
2
ментол – содержится в масле
мяты (запах мяты)
3
4
1
4
3
2
1
ОН
СН3-СН-СН3

7.

3. Бициклические (монотерпены)
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3 СН3
СН3
СН3
пинан
каран
СН3
СН3
СН3
СН3
α-пинен
борнан

8.

Тетратерпены -каротины – природные пигменты
с общей формулой С40Н56
СН3 СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
β-каротин
СН3

9. Химические свойства терпенов

1. Терпены легко окисляются на воздухе, образуя кислородсодержащие соединения.
2. Гидрирование по двойным связям
СН3
СН3
Н2
Pt
СН3-С=СН2
СН3-СН-СН3
лимонен
ментан

10.

3. Реакции присоединения по двойным связям
- гидратация
СН3
НО
СН3
2Н2О
НО
Н2О
СН3
· Н2О
СН3-С=СН2
СН3-С-СН3
СН3-С-СН3
лимонен
ОН
терпин
ОН
терпингидрат
- галоидирование
- гидрогалоидирование

11.

4. Изомеризация
- в присутствии кислых агентов:
СН3
СН3
Cl
СН3
Cl
СН3
СН3
HCl
изомеризация
СН3
СН3
α-пинен
СН3 СН3
to
хлористый
борнил
пиненгидрохлорид
- при пропускании паров пинена над глинами
СН3
СН
2
СН3
α-пинен
СН3
СН3 СН3
камфен

12.

5. Раскрытие циклов при нагревании с серной кислотой
СН3
СН3
СН3
α-пинен
НО
3Н2О
СН3
· Н2О
Н2SO4
СН3-С-СН3
ОН
терпингидрат

13.

Важнейшие представители бициклических терпенов
О
СН3
СН3
О-С-СН3
ОН
НОН
СН3 СН3
СН3 СН3
борнилацетат
борнеол

14.

- дегидратация борнеола
СН3
СН2
ОН
СН3 СН3
борнеол
-НОН
СН3 СН3
камфен

15.

Дегидрирование или окисление борнеола
СН3
СН3
ОН
СН3 СН3
борнеол
О
- Н2
СН3
СН3
СН3 СН3
СН3
О
камфора

16. Области применения терпенов

(индивидуально или в виде скипидара, смол, эфирных
масел, бальзамов и т.п.)
► производство парфюмерных композиций
и косметических изделий;
► производство бумаги и картона;
► пищевая промышленность (пищевые эссенции);
►производство лекарственных препаратов;
терпены используют в качестве:
► растворителей;
► пластификаторов;
► инсектицидов;
► флотореагентов и др.

17. Стероиды

-группа биологически важных природных соединений,
в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (стерана)
СН3
12
11
СН3
1
9
2
НО
10
3
8
5
4
7
6
13
17
14
16
15
R (C8-C9)

18. К стероидам относят:

► стероидные алкалоиды;
► стероидные гормоны;
►желчные кислоты;
► желчные спирты;
► витамин D и др.

19.

Стероиды – это биологические регуляторы. Способность
к синтезу стероидов наиболее выражена
у высших позвоночных
СН3
СН3
СН3
СН-СН2-СН2-СН2-СН-СН3
СН3
НО
холестерин

20. Гормоны

СН3
ОН
эстрадиол
НО
СН3
ОН
СН3
тестостерон
О

21. Изопренаны

CH3
CH3
CH3
CH3
Изопренаны
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
пристан (2,6,10,14-тетраметилпентадекан, Ткип.=299оС)
CH3
CH3
CH3
CH3
фитан (2,6,10,14-тетраметилгексадекан, Ткип.=316оС)
Биомаркеры – соединения нефти, доказывающие
ее органическое происхождение

22. Полициклические нафтены

R
СН3
СН3
стераны
R
СН3 СН3 СН3
С
Н3
СН3 СН3
гопаны
Идентификация полициклических нафтенов позволяет
определить степень биодеградации нефти и помогает при
разведке нефтяных месторождений.