Неомыляемые липиды. Стероиды

1. Неомыляемые липиды

стероиды
(С5Н8)2+n
n=0…8
терпены
CH2 = C – CH =CH2
CH3
изопрен

2. Ациклические

монотерпен
С10Н16 - мирцен
О
СН2 - ОН
С
[О]
гераниол
терпеноиды
Н
цитраль

3.

Сквален (тритерпен С30Н50)
фрагмент изопрена

4.

Каротиноиды
С40Н56
5
4
3
2
7
6
8
9
11
10
12
13
14
1
В - каротин
In vivo
СН2ОН
Ретинол (витамин А)

5.

СН2ОН
ретинол
[O]
NH2
О
11
С
Н
12
12
Белок
опсин
Ретиналь –
11-транс ретиналь
изомеризация
изомераза
hV
Н
C
11
12
О
С
11-цисретиналь
Н
опсин
Белок
родопсин
N

6. Моноциклические терпены

ОН
ОН
ОН
ментан
терпин
ментол
СН3
СН3
СН3
СН2
СН2
СН3
С
СН
СН2
t
СН
С
СН2
СН3
С
СН2
лимонен

7. Бициклические терпены

Родоначальные структуры
С10Н18
пинан
каран
камфан
СН3
СН3
пинен
СН3

8.

С10Н16О
О
О
Br
бромкамфора
камфора
СН3
СН3
СН3
СН3
О
СН3
СН3
Н
О
Н
(+)
(-)
камфора

9. Стероиды

стеран
(циклопентанопергидрофенантрен)

10.

Классификация стероидов по величине R (C17)

11. Стереохимия стероидов

12.

( )
( )

13. Стерины

14. Желчные кислоты

15. Стероидные гормоны Кортикостероиды

16. Стероидные гормоны Половые гормоны

17. Сердечные гликозиды