Неомыляемые липиды. Изопреноиды

1.

2.

3.

Неомыляемые липиды
Изопреноиды
H2C=C-CH=CH2
CH3
Изопрен
C5H8
Терпены
По числу изопреновых звеньев терпены(Т) подразделяют:
(C5H8)2 – МОНОТЕРПЕНЫ – C10H16 (Лимонен, мирцен)
(C5H8)3 – СЕСКВИТЕРПЕНЫ или ПОЛУТЕРАТЕРПЕНЫ
(C5H8)4– ДИТЕРПЕНЫ и их производные– C20H32
(C5H8)6 – ТРИТЕРПЕНЫ – C30H48 (Некоторые гормоны и стерины)
ПОЛИТЕРПЕНЫ (каучук натуральный)

4.

Каждый ряд Т подразделяется на группы:
1) Алифатические
Монотерпены
МИРЦЕН – C10H16 -

5.

O
CH2OH
C
H
(O)
C10H17OH
ГЕРАНИОЛ
ЦИТРАЛЬ

6.

Каротиноиды
С Н
40
5
4
3
2
56
6
7
8
9
10
11
12
13
14
1
В - каротин
In vivo
СН ОН
2
Ретинол (витамин А)

7. ТЕРПЕНЫ

(C5H8)2+n n = 0 – 8
C10H14
C10H16
C10H20
CH3
CH3
C
CH
HC
CH
H 2C
CH2
HC
CH
H 2C
CH2
C
CH
H3C - CH – CH3
H3C - CH – CH3
ЦИМОЛ
МЕНТАН

8. МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ

OH
+
+2H2O, H
+4H
OH
МЕНТАН
ЛИМОНЕН
ТЕРПИН

9. БИЦИКЛИЧЕСКИЕ

HO
CH3
CH3
C
H2SO4
CH3
H 2C
CH2
.
+ 3 HOH
CH3
- ПИНЕН
H 2C
CH2
CH
H3C - C – OH
CH3
ТЕРПИНГИДРАТ
H 2O

10. Кортикостероиды

O
CH2OH
C
CH3
CH3
H
O
ДЕЗОКСИКОРТИКОСТЕРОН

11.

O
CH2OH
C
OH
CH3
17
HO
11
CH3
H
O
ГИДРОКОРТИЗОН

12. АГЛИКОНЫ «СЕРДЕЧНЫХ» ГЛИКОЗИДОВ

O
C=O
17
14
OH
3
RO
КАРДЕНОЛИД

13. Бициклические терпены

HO
CH3
C
H2SO4
H 2C
CH2
.
+ 3 HOH
H 2C
CH2
CH
H3C - C – OH
CH3
ТЕРПИНГИДРАТ
H 2O

14.

C30H50 - СКВАЛЕН
1 2
3
4,5
6
7
8,9
10 11
12,13
14
15 16,17
18
19
20,21 22
23 24
H3C-C=CH-(CH2)2-C=CH-(CH2)2-С=СH-(СH2)2-CH=C-(CH2)2-CH=C-(CH2)2-CH=C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3

15.

ХОЛЕСТАН
21
H3C
22
20
CH2
CH
23
CH2
26
18
24
CH3
12
11
19
C
CH3
2
А
3
10
B
5
4
13
14
9
1
8
7
6
CH2
17
D
25
CH
CH3
27
CH3
16
15

16.

ПРЕГНАН
CH2
CH3
CH3
CH3

17.

21
H3C
22
20
CH2
CH
23
CH2
26
18
24
CH3
12
11
19
C
CH3
А
3
HO
14
10
B
5
4
13
D
CH
CH3
27
CH3
16
15
9
1
2
CH2
17
25
8
7
6
Холестерин(холестерол, холестен-5-ол-3
)