Каталіз: каталітичне гідрування

1.

Модуль ІІ
Наукові напрямки для практичної реалізації
принципів «Зеленої» хімії
Paul Anastas and Nicolas Eghbali, Green Chemistry: Principles and Practice // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.

2.

Основні напрями
Переробка, утилізація,
знешкодження
Виключення
використання/утворення
небезпечних продуктів

3. Основні наукові напрямки

1. Каталізатори.
2. Розчинники
3. Полімери
4. Матеріали з відновлюваних ресурсів
5. Біодеградація
6. Аналітичні методи – контроль в режимі реального
часу
7. Альтернативні джерела енергії
Paul Anastas and Nicolas Eghbali, Green Chemistry: Principles and Practice // Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.

4. Каталіз

5.

Реагенти:
окисники,
відновники
Звичайний
синтез
O2N
NO2
K2Cr2O7
NO2
2. Окисники: KMnO4, MnO2, реагенти,
що містять Cr6+
COOH
CH3
O2N
1. Відновники: Na, Mg, Zn, Fe; LiAlH4, NaBH4
H2SO4/SO3
NO2
NO2 O2N
NO2 H2N
Fe/HCl
водн. HCl
- CO2
NO2
нагрів.
NH2
NH2
HO
OH
OH
флороглюцин
Е= 40 (40 кг відходів на 1 кг продукту)
“Зелений”
синтез
Використовувати H2 , O2 , H2O2, СO, СO2 та NH3

6. Каталіз:

O
HO
+
H2
каталізатор
AЕ= 100 %
O
HO
+
O2
каталізатор
AЕ= 100 %
HOOC
HO
+
каталізатор
CO
AЕ= 100 %

7. Каталіз: каталітичне гідрування

Звичайний
синтез
“Зелений”
синтез
R2CO
+
O
R
(i-Bu)2AlH
каталізатор:
комплекс Ru
O
+
OR`
R2CHOAl(i-Bu)2
H2
OH
R *
H+
O
OR`
R2CHOH

8. Додаткова інформація

“Зелений” синтез: схема дії каталізатора

9. Каталіз: каталітичне окислення

O
HO
- 2H
Звичайний
синтез
CrO3/H2SO4, NaOCl, (CH3)2SO/(COCl)2 , O2
AE (%): 44
“Зелений”
синтез
48
Pd (II), TEMPO
37
87

10. Каталіз: каталітичне окислення (TEMPO)

R1 H
C
R1
OH
+ NaOCl
TEMPO / NaBr
R2
R2
O
+ NaCl
Краще Cu(II)
O
*
O
N
NaOCl
N+
Br*
TEMPO
NaCl
OH
N
Br-
R1 H
C
R2
R1
R2
O
OH

11. Біокаталіз

1. Ензими є “сумісними” з природним середовищем,
розкладаються в природних умовах;
Переваги
2. Походять з природної сировини;
3. Можна проводити реакцію селективно
(хемо-, регіо- та стерео-) з багатофункціональними
молекулами
4. Немає потреби у застосуванні активуючих або захисних
груп, що скорочує кількість стадій

12. Біокаталіз

клітинні
культури
“чисті” ензими
Е-фактори реакцій ферментації
Продукт
Е-фактор
Е-фактор (вкл. H2O)
Лимонна кислота
1,4
17
Біоетанол
1,1
42 (врахов. H2O та СО2)
6600
50 000
Інсулін