Аминокислоты

1.

Аминокислоты

2.

Что такое аминокислоты?
Аминокислоты – азотсодержащие
органические соединения, в молекулах
которых содержится две
функциональные группы:
карбоксильная группа –СООН и
аминогруппа –NH2, связанные
углеводородным радикалом.
NH2
CH
R
COOH

3.

Систематическая номенклатура
Аминокислоты можно
рассматривать как производные
карбоновых кислот, у которых атом
водорода в радикале замещен на
аминогруппу
NH2
CH
COOH
аминоуксусная
кислота
NH2
2
1
CH
COOH
CH3
2-аминопропионовая
кислота

4.

Название с использованием букв
греческого алфавита
γ
Ближайший к карбоксильной группе
атом углерода обозначается греческой
буквой α, второй атом буквой β, третий
– γ. За основу берется тривиальное
название кислоты.
β
CH3
CH2
α
CH
COOH
NH2
α – аминомасляная
кислота
NH2
β
α
CH2
CH
COOH
β – аминопропионовая
кислота

5.

Изомерия
Для аминокислот характерна изомерия:
углеродного скелета
положения аминогруппы.

6.

Задание
Назовите следующие изомеры
аминобутановой кислоты:
1) CH3
CH2
CH
COOH
NH2
2)
CH3
H2N
C
COOH
CH3
3) H2N
CH
CH3
CH2
COOH
4) NH2
CH2
CH2
CH2
COOH

7.

Физические свойства
бесцветные
растворимые в воде
кристаллы
плавятся с разложением при
температуре выше 200оС.

8.

Получение аминокислот
Их получают из карбоновых кислот:
P (кр.)
CH3
ClCH2
COOH + Cl2
COOH + NH3
ClCH2
H2N
COOH + HCl
CH2
COOH + NH4Cl

9.

Химические свойства
аминокислоты – амфотерные
соединения и проявляют как
кислотные, так и основные свойства.

10.

Кислотные свойства
1.
H2N
С основаниями
CH
COOH + NaOH
H2N
R
2.
H2N
CH
R
COOH + ROH
COONa + H2O
R
Со спиртами
,
CH
H2N
CH
R
,
COOR+ H2O

11.

Основные свойства
1.
H2N
С кислотами
CH
R
COOH + HCl
H3N
CH
R
+
COOH Cl
_

12.

Внутренняя нейтрализация
H
H
N
H
CH2
COOH
H
N
H
CH2
COO

13.

Поликонденсация
Важнейшее свойство - способность
реагировать друг с другом:

14.

Пептидная связь
Связь, образующуюся между
остатком –NH- аминогруппы и
остатком –СО- карбоксильной группы
другой молекулы аминокислоты,
называют пептидной связью.

15.

Применение аминокислот
в медицине (лекарственные препараты)
в качестве пищевых добавок (как для
людей, так и для животных)

16.

Задание
Подготовьте сообщение (не менее
страницы) по одной из 20-ти
протеиногенных (т.е. рождающих
белки) аминокислот.