Сложные эфиры. Жиры. Урок №20

1.

Урок №20
Сложные эфиры. Жиры

2.

Сложные эфиры
- производные кислородсодержащих
кислот и спиртов.
Сложные эфиры карбоновых кислот
=
O
R1-C-O-R2
Сложные эфиры минеральных кислот

3.

Номенклатура
1. Тривиальная
метиловый эфир
муравьиной кислоты
O
СH3-C-O-CH2-СH3
=
=
O
H-C-O-CH3
этиловый эфир
уксусной кислоты
2. Систематическая (ИЮПАК)
этилпропионат
O
СH3-C-O-CH2-СH3
=
=
O
СН3-СH2-C-O-CH2-СH3
этилацетат

4.

Изомерия
Изомерия
O
положения -С-О-
=
Изомерия
углеродной цепи
Межклассовая
изомерия

5.

Способы получения
1. Реакция этерификации.
=
=
O
O
H+
R1-C-OH + H-O-R2 ⇄ R1-C-O-R2 + H2O
=
=
O
O
H+
H-C-OH + H-O-CH3 ⇄ H-C-O-CH3 + H2O
метилформиат
В кислой среде и в присутствии
водоотнимающих веществ!

6.

= =
= =
O
O
CH3-OH + H-O-S-OH ⇄ CH3-O-S-OH + H2O
O
O
метилсульфат
O
CH3-CH2-O-H + HO-N ⇄ CH3-CH2-O-N O
O
этилнитрат
+
H
O
+ H2O
2. Взаимодействие алкенов с кислотами.
H+
CH2=CH2 + CH3-COOH ⇄ CH3-COOCH2-CH3

7.

3. Взаимодействие солей кислот с
галогенпроизводными углеводородов.
R1-COONa + Cl-R2 = R1-COOR2 + NaCl
CH3-COONa + Cl-CH2-CH3 = CH3-COOCH2-CH3 + NaCl
4. Взаимодействие ангидридов и
галогенангидридов кислот со спиртами
O
CH3-C
O + H-O-CH3 ⇄ CH3-COOCH3 +
CH3-C
O
+ CH3COOH

8.

Физические свойства
1. Летучие вещества.
2. Малорастворимые в воде.
3. Не образуют межмолекулярные водородные
связи.
4. Имеют запах.

9.

Химические свойства
1. Горение
4x -4 + y
y
CxHyO2 +
O
=
xCO
+
H
O
2
2
2
2
4
2. Гидролиз (омыление)
t0C
CH3-CH2-COOCH3 + NaOH = CH3-CH2-COONa + CH3OH

10.

3. Гидрирование (восстановление)
[H]
R1-COOR2
R1-CH2-OH + R2-OH
4. Образование амидов

11.

Жиры
- сложные эфиры глицерина и высших жирных
кислот (и масляной кислоты).
=
=
O
CH2-O-C-R1
O
CH-O-C-R2
=
CH2-O-C-R3
O

12.

Жиры
Твёрдые
Жидкие (масла)
Остатки
насыщенных
жирных кислот
Остатки
ненасыщенных
жирных кислот
Часто животные
Часто растительные

13.

Гидролиз жиров (триглицеридов)
=
=
=
=
=
=
=
=
=
O
O
O
R
-C-OH
+
R
-C-OH
+
1
2
+3H
O
CH2-O-C-R1
2
O
0
O
tC
CH2-OH
+
R
-C-OH
3
CH-O-C-R2
+ CH-OH
O
t0C
CH2-O-C-R3 +3NaOH R -C-ONa + CH2-OH
1
O Омыление
O
O
+ R3-C-ONa + R2-C-ONa

14.

Мыла
- натриевые и калиевые соли высших
карбоновых кислот.
Мыла
Твёрдые
Натриевые соли
Жидкие
Калиевые соли

15.

Домашнее задание
• §13, ответить на вопросы
стр. 100, повторить конспект