Биоорганические соединения. Углеводы (олигосахариды, полисахариды)

1. Биоорганические соединения

Углеводы. Липиды. Белки

2. 1. Углеводы (олигосахариды, полисахариды)

Дисахариды
Образование невосстанавливающего дисахарида:
CH2OH
O
1
+
OH
CH2OH
O
OH
1
O
1
CH2OH
Моносахариды
1
O
CH2OH
O
Дисахарид (сахароза, трегалоза)
Образование восстанавливающего дисахарида и таутомерные формы:
+
1
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
4
1
CH2OH
O
1
OH
OH
Ìîíîñàõàðèäû
O
4
òàóòîìåðèÿ
1
OH
Äèñàõàðèä â öèêëè÷åñêîé ôîðìå
(ìàëüòîçà ëàêòîçà)
6 CH OH
2
CH2OH
O
5
O
3
2
4
1
O
6 CH2OH
O H
5
O
4
1C
3
2
H
Äèñàõàðèä â îòêðûòîé ôîðìå
2

3.

Полисахариды
В основе полимерной цепи полисахаридов могут находится
только один моносахарид (гомополисахариды) или несколько
различных моносахаридов (гетерополисахариды).
Гомополисахариды
Важнейшими гомополисахаридами являются крахмал,
гликоген, целлюлоза (клетчатка), инулин, которые состоят из
остатков глюкозы.
Образование гомополисахарида:
Гетерополисахариды
К гетерополисахаридам относятся так называемые гемицеллюлозы,
камеди, слизи, многочисленные полисахариды микроорганизмов и др.,
которые образуются из смеси двух или более моносахаридов.
3

4.

Пентозаны – полисахариды, например, ксилозаны, содержатся в скорлупах орехов, подсолнухов, соломе, кукурузе.
Гемицеллюлозы получают из древесины, представляют собой гетерополисахарид, состоящий из разных
моноз: Д-пентоз (ксилоза, арабиноза), Д – гексоз (галактоза, манноза, глюкоза).
Камеди находятся в растениях («Вишневый клей», гуммиарабик, трагакант) и содержат в своем составе
Д-галактозу, Д-арабинозу, Д- ксилозу и уроновые кислоты: Д – глюкоуроновую, Д- галактоуроновую.
Пектиновые вещества. Полисахариды, образованные из остатков галактоуроновой кислоты, называются
пектовой кислотой и широко распространены в растениях.
Пектовая кислота:
O
C
O
OH
C
OH
C
OH
O
O
OH
O
OH
O
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
Полисахарид хитин построен из остатков N – ацетилглюкозамина:
CH2OH
CH2OH
O
O
O
OH
OH
O
NH C CH3
NH C CH3
O
O
4

5. Липиды - смесь органических веществ биологического происхождения.

Липиды
Простые
- Триацилглицериды
(масла, жиры);
- Воска;
Сложные
- Гликолипиды;
- Фосфолипиды;
- Липопротеины
- Стериды
(изопреноиды,
терпены, стероиды);
5

6.

Непредельные карбоновые кислоты
Акриловая кислота
СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота
СН2=С-СООН
Олеиновая кислота
СН3 – (СН2)7-СН=СН-(СН2)7 -СООН
СН3
Линолевая кислота
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

7. Триацилглицериды (триацилглицерины)

Это сложные эфиры высших жирных (карбоновых)
кислот и трехатомного спирта глицерина
СН2-О-СО-R1
CH –O-CO-R2
CH2-O-CO-R3
Воска
• Это сложные эфиры высокомолекулярных кислот и
спиртов
7

8. Стериды - сложные эфиры жирных кислот и гетероциклического спирта

Изопреноиды – распространенные в природе органические
вещества, в молекулы которых входит различное число остатков
изопрена СН2=С-СН=СН2 (С5Н8)
К ним относят терпены, каротиноиды, каучук и др.
Общая формула (С5Н8)2n, n=1-8. Ациклические и циклические С10Н16терпены; С15Н24-сесквитерпены; С20Н32-дитерпены; С30Н48-тритерпены;
С40Н32-тетратерпены и т.д.
Ациклические терпены составляют основу гераниола (розовое масло),
линаноола, цитраля (феромоны пчел, витамин А и др.).
CH3
C
H2C
C O
H3C C CH3
H2C
CH2
CH
камфора
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
β-каротин
CH3
CH 3
8

9. Стероиды

D
C
A
Стероиды
B
_
_
_
CH=CH
_
CH=CH
Основа
стероидов
D
C
C
A
B
A
D
OH
OH
A
B
витамин D2
CH2OH
|
C =O
_ CH
C=
HO
C
A
B
OH
эргостерин
D
C
D
||
OH
холестерин
C
H2 C
D
B
A
B
O
O
норэтидрон
преднизолон
OH
CH3
C
A
D
CH3
A
B
HO
эстрадиол (женский гормон)
C
OH
D
B
O
тестостерон (мужской гормон)
9

10. Поверхностно-активные вещества

Поверхностно-активные вещества (ПАВ, эмульгаторы) – это
органические соединения, которые снижают поверхностное
натяжение (поверхностную энергию) вследствие адсорбции на
границе раздела фаз. Они имеют дифильное строение, т.е.
молекулы их содержат одновременно гидрофобную и
гидрофильную группы. Гидрофобной частью являются
углеводородные радикалы из 10-18 атомов углерода. К
гидрофильным относятся – СООН, -СООNa, -ОН, -NH2 и др.
ПАВ делятся на группы: ионогенные (анионы и катионы) и
неионогенные, амфолитные (амфотерные),
высокомолекулярные.
Они находят применение в самых различных отраслях
производства для самых разнообразных целей. ПАВ – это
моющие средства (мыло, СМС-детергенты), стабилизаторы
эмульсий и пен, гидрофобизаторы, антистатики, ингибиторы
коррозии и т.д.
+
R-COONa – натриевая соль высших
карбоновых
кислот (мыло)
при диссоциации дает ионы:
R-COONa
Na+ + R-СОО- (
)
10

11.

граница
раздела
фаз
Эмульсия жира в воде:
1- вода
2 – капли жира
Мицелла в воде: 1 – вода; 2 – жир (масло); 3
– полярные «головы» молекул ПАВ; 4 –
неполярные «хвосты молекул ПАВ»
Схема стабилизации водномасляной эмульсии
детергентом
11

12. 4. Белки – это высокомолекулярные соединения, мономером которых являются α-аминокислоты

Строение белков:
Вторичная структура
Первичная
структура
12

13.

Третичная структура
Четвертичная
структура
Глобулы
фибриллы
13

14. Замещенные карбоновые кислоты

Получение кетокислот
14

15. Кето-енольная таутомерия

ацетоуксусный эфир
(этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этилацетоацетат) :
а – кетонная форма, б – енольная форма
Кольчато-цепная таутомерия
Кетокислота СН2=гС (СН3)СОС (ОСН3)=СНСООН
15

16. Кетоннная форма ацетоуксусного эфира:

Енольная форма ацетоуксусного эфира:
16

17. Получение левулиновой (β-ацетилпропионовой) кислоты

17