Предельные одноатомные спирты

1.

Н
Н
С
Н
ОН
Н

2.

Предельные одноатомные спирты: метанол
и этанол. Водородная связь

3.

СН3ОН
Спирты (алканолы) – органические вещества,
в молекулах которых содержится одна или
несколько гидроксильных групп (-ОН),
соединенных с углеводородным радикалом.

4.

Классификация спиртов
1. По типу углеродного радикала
1.1. Предельные
1.2. Непредельные
1.3. Ароматические

5.

Классификация спиртов
2. По числу гидроксильных групп
2.1. Одноатомные
2.2. Двухатомные
2.3. Трехатомные

6.

Классификация спиртов
3. По типу атома углерода, связанного с группой -ОН.
3.1. Первичные
СН3 – СН2 –СН2 -ОН
3.2. Вторичные
СН3 –СН –СН3
ОН
ОН
3.3. Третичные СН3 –С –СН3
СН3

7.

Гомологический ряд предельных
одноатомных спиртов (СnH2n+1OH)

8.

Назовите вещества
СН3-СН –СН2-СН3
│
ОН
СН3 –СН –СН2- СН3
│
СН3

9.

Составьте структурные формулы
2-метилбутанол-2
5-метилгексанол-3

10.

Изомерия
СН3 –СН –СН2 –СН3
│
ОН
1. Структурная
2. Положения функциональной группы
3. Межклассовая

11.

Спирты – очень слабые кислоты.
I. Реакции с разрывом связи О-Н
1. Замещение Н – атомов в ОН – группе при взаимодействии с
активными металлами.
2С2Н5ОН + 2Na = 2C2H5ONa + H2
С2Н5ОNa + H2O → C2H5OH + NaOH
2. Реакция этерификации – образование сложного эфира.
CH3-COOH + HO –C2H5 → CH3-COO-C2H5 + H2O
C2H5COOH + C3H7OH →

12.

II. Реакции с разрывом связи С-О.
1. Замещение ОН – группы на галоген Наl.
R – OH + HBr ↔ R-Br + H2O
C3H7OH + HCI →

13.

2. Дегидратация – отщепление воды.
Внутримолекулярная дегидратация:
H2SO4
R – CH –CH2 ↔ R-CH=CH2 + H2O
│
│ t > 150C
H
OH
Межмолекулярная дегидратация:
H2SO4
R – O –H + H-O –R → R-O-R + H2O
t<150C

14.

III. Реакции с разрывом связи С-Н
Окисление.
Первичные спирты превращаются в альдегиды, а затем в кислоты,
вторичные в кетоны, третичные не окисляются.
R-CH2-OH + CuO → R-CH=O + Cu + H2O
R-CH –R + CuO → R –C –R + Cu + H2O
│
║
OH
O

15.

Общие способы
1. Гидратация алкенов.
R –CH=CH2 + H2O → R –CH-CH3
│
OH
CH2=CH2 + H2O → CH3 –CH2-OH
2. Восстановление карбонильных соединений.
Ni
Ni
R –C –H + H2 → R –CH2-OH
R-C-R + H2 → R-CH-R
║
║
│
O
O
OH

16.

Ферментативный синтез этанола.
дрожжи
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

17.

Домашнее задание
П. 9